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An original tandem reaction consisting of a thermal elimination–addition process was developed., An original tandem reaction consisting of a thermal elimination–addition process was developed. Highly substituted β-sulfinyl cyclobutane carboxylic acid derivatives were obtained from isomeric α-sulfinyl derivatives in a single operation in good to high yields and with high diastereoselectivity.

The UV irradiation of N-benzyl-2-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-one furnished trans-1-benzyl-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one, a structural isomer, as the main product. A novel tandem mechanism involving a [4+2] photocycloreversion followed by a Staudinger cycloaddition reaction is proposed, and is supported with the trapping of the purported vinylketene intermediate by other imines. This process predominates in the presence of ethylene, precluding the formation of an intermolecular [2+2] cyclobutane adduct. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

La strategia riproduttiva delle farfalle notturne è basata sull’utilizzo di un feromone speciespecifico, prodotto dagli esemplari femminili per il richiamo a lunga distanza degli individui maschi conspecifici. In particolare le femmine di Lymantria dispar, uno dei più importanti insetti fitofagi defogliatori delle sugherete sarde, elaborano un feromone costituito da un unico componente, chiamato (+)disparlure (2-methyl-7,8-epoxy-octadecane) e lo accumulano nella ghiandola del feromone fino al rilascio. Nel presente lavoro abbiamo sintetizzato diversi analoghi del feromone naturale, allo scopo di ottenere molecole con un maggiore potere attrattivo sugli esemplari maschili, o più stabili nel tempo, ossia dotate di tempi di decadimento più lunghi.