1. Cu/Pd-catalyzed C-2-H arylation of quinazolin-4(3H)-ones with (hetero)aryl halides
- Author
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Godeau, Julien, Harari, Marine, Laclef, Sylvain, Deau, Emmanuel, Fruit, Corinne, Besson, Thierry, Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Microwave chemistry ,C–H functionalization ,Nitrogen heterocycles ,[CHIM]Chemical Sciences ,Cross‐coupling ,Palladium - Abstract
International audience; The regiospecific C‐2–H arylation of N‐3‐substituted quinazolin‐4(3H)‐ones with a wide range of aryl or (hetero)aryl halides under microwave irradiation was studied. A ligand‐dependent palladium/copper bicatalytic system was developed and allowed direct cross‐coupling with a variety of (hetero)aryl halides. This useful and scalable procedure promotes the construction of C(sp2)–C(sp2) bonds from arenes or (hetero)arenes and aryl or (hetero)aryl bromides and chlorides in a time‐efficient strategy. The extension of the reaction to various N‐3‐substituted quinazolin‐4(3H)‐ones with iodobenzene as well as the scope and limitations of the method were also investigated.
- Published
- 2015