Search

Das Design und die Synthese im Grammmaßstab eines cyclohexa-1,4-dienbasierten Surrogats für Isobutengas wird beschrieben. Unter Verwendung der stark elektronenarmen Lewis-Säure B(C6F5)3 wurde die Hydromethallylierung elektronenreicher Styrolderivate zum Aufbau sterisch überfrachteter quartärer Kohlenstoffzentren erreicht. Die Reaktion verläuft unter C(sp3)-C(sp3)-Bindungsknüpfung an einem tertiären Carbeniumion, das selbst durch eine Alkenprotonierung erzeugt wird. Die Möglichkeit zweier gleichzeitig ablaufender Mechanismen wird auf der Grundlage mechanistischer Experimente mit einem deuterierten Surrogat vorgeschlagen.