Search

SCAP1 ( S accostrea Cucullata Antioxidant Peptide 1 ) dengan urutan asam amino LANAK (Leu-Ala-Asn-Ala-Lys) merupakan pentapeptida yang diisolasi dari hidrolisat tiram dan diketahui memiliki aktivitas antioksidan dengan scavenging radikal DPPH sebesar 83,79 ± 0,53%. Peptida ini telah berhasil dibuat dengan metode sintesis peptida fase padat dengan persen rendemen 8,28%. Rendahnya persen rendemen yang diperoleh disebabkan karena adanya dua residu Ala serta 1 residu Asn yang dapat menyebabkan agregasi. Nilai loading resin yang terlalu besar juga menjadi salah satu penyebab terbentuknya agregasi karena loading resin dilakukan selama 15 jam. Penelitian ini bertujuan untuk menyintesis senyawa SCAP1 dengan pengurangan nilai loading resin . Untuk meningkatkan persen rendemen dari penelitian sebelumnya, pada penelitian ini dilakukan optimasi sintesis terhadap SCAP1. Sintesis dilakukan dengan pengurangan nilai loading resin dengan cara mempersingkat waktu loading resin menjadi 4 jam. Senyawa SCAP1 hasil sintesis memiliki massa crude sebesar 119,5 mg dan berhasil dimurnikan menggunakan RP-HPLC preparatif dengan massa murni 10,6 mg dan rendemen 16%. Penelitian ini menunjukkan bahwa pengurangan loading resin meningkatkan rendemen SCAP1 dari 8,28% menjadi 16%.

α-Hydroxyisovaleric acid (Ac-Hiv) and α-acetyloxyisovaleric acid (Ac-Hiv) have been successfully synthesized through a diazotisation of amino acid using sodium nitrite with the catalyst of sulfuric acid and acetic acid, respectively. In the synthesis of Hiv, Zubia et al. (2005) mentioned that 3 equivalents of sodium nitrite for the reaction gave the hydroxy acid with a good yield. However, Cohen-Arazi et al. (2008) described that 6 equivalents of sodium nitrite resulted the highest yield. In present study, a variation of equivalents of sodium nitrite (3, 4, 5, 6 eq.) were trialed for the same method of synthesis. Through several experiments, we found that 6 equivalents of sodium nitrite were the best portion among all. This finding was applied into the synthesis of protected Hiv (Ac-Hiv) that was previously reported by Maharani et al. (2017) giving 63% yield when 3 equivalent of sodium nitrite was employed. By increasing the equivalent of sodium nitrite into 6 equivalents, the Ac-Hiv can be synthesized with an improved yield (71%).

Beauvericin merupakan heksadepsipeptida siklik yang diproduksi oleh berbagai jamur seperti Beauveria bassiana dan Fussarium spp. Penelitian mengenai sintesis senyawa beauvericin telah dilakukan melalui media mikrobiologi, namun sintesis dengan metode sintesis peptida masih belum banyak dilaporkan. Sedikitnya laporan mengenai sintesis senyawa beauvericin disebabkan sulitnya akses terhadap pengadaan material sintesis atau prekursor senyawa yang bersangkutan.Prekursor dari senyawa beauvericin adalah asam amino N-metilfenilalanin dan asam hidroksi isovalerat. Dalam kaitannya dengan sintesis total peptida dalam fase padat yang akan dilakukan, asam hidroksi isovalerat (Hiv) akan sulit ditambahkan ke dalam resin, sehingga senyawa ini harus ditambahkan kedalam resin dalam bentuk depsidipeptida, Fmoc-MePhe-Hiv.Sintesis depsidipeptida ini merupakan rangkaian 4 tahap reaksi, yakni, diazotisasi-perlindungan t-Bu-pelepasan asetiloksi-kopling.Dalam penelitian ini,tahap diazotisasi akan dilaporkan. Asam (2R)-asetiloksiisovalerat disintesis dari D-valin melalui reaksi pembentukan garam diazonium dengan penambahan NaNO2 dan asam asetat.Proses sintesis dikontrol dengan kromatografi lapis dan dimurnikan dengan metode kromatografi kolom terbuka. Produk sintesis dikarakterisasi dengan berbagai teknik spektroskopi meliputi spektrofotometer inframerah, spektroskopi massa (LC-MS),1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa asam (2R)-asetiloksiisovalerat diperoleh dengan rendemen 62,7%.

Senyawa benzalhidantoin atau 5-benzilidena-imidazolidina-2,4-dion ( 3) merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari spons merah laut Laxosubrites sp. dan memiliki aktivitas antikejang serta antikanker prostat PC-3M. Senyawa tersebut sudah disintesis sejak beberapa dekade yang lalu dan banyak diteliti bioaktivitasnya, baik di bidang kesehatan maupun pertanian. Penelitian di bidang kesehatan, contohnya sebagai agen antikonvulsan, antivirus, inhibitor EGFR dan antiproliferasi sel A431, antikanker sel HepG2, antimetastatik sel kanker PC-3M, inhibitor enzim tirosinase dan pembentukan melanin serta di bidang pertanian sebagai herbisida dan fungisida. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion ( 7) melalui reaksi kondensasi antara hidantoin (1) dengan 4-klorobenzaldehida ( 2) menggunakan pereaksi natrium bikarbonat dalam etanol, dan etanolamina sebagai katalis basa (metode Eli Lily). Hidantoin ( 1) dan 4-klorobenzaldehida ( 2) sebagai senyawa prekursor diperoleh secara komersil. Sintesis dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidantoin (1) dan 4-klorobenzaldehida ( 2) secara stokiometri dengan katalis basa etanolamina dalam etanol dan air (modifikasi metode Eli Lily) dan direfluks selama 6 jam. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan cara rekristalisasi dari etanol panas, diperoleh kristal putih berbentuk jarum 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion ( 7) dengan rendemen 12%. Senyawa tersebut dianalisis dengan menggunakan KLT silika gel GF 254 , aseton-heksana (1:1 v/v) memberikan harga R f = 0,625 untuk senyawa ( 7) dengan titik leleh (TL)=292-294°C (TL lit.=294-296 ° C). Selanjutnya, senyawa tersebut diidentifikasi strukturnya menggunakan spektroskopi UV, IR, HR-TOF-MS ES + , 1 H-NMR dan 13 C-NMR, yang menunjukkan konsistensi senyawa hasil sintesis dengan senyawa 5-(4'-klorobenzilidena)-imidazolidina-2,4-dion ( 7) .

A methyl ester of L-mandelic acid was found to be an effective resolving agent for resolution of commercial DL-isoleucine. The resolution was based on Steglich esterification between methyl L-mandelate and Boc-DL-isoleucine. The two resolved isomers were easily separated by using a conventional flash-column chromatography, giving quantitatively good yields. Unfortunately, the methyl L-mandelate was found to be ineffective to resolve four stereoisomers of Fmoc- isoleucine.