Search

N-Chloro-N-(benzoyloxy)benzamide has been synthesized by chlorination of N-benzoyloxybenzamide with tert-butylhypochlorite. The structure of N-chloro-N-(benzoyloxy)benzamide has been соnfirmed by its NMR 1H and mass-spectra. Upon storage at −26 °C, the labile N-chloro-N-(benzoyloxy)benzamide quickly converts into N-(benzoyloxy)benzamide. Reaction of N-chloro-N-(benzoyloxy)benzamide with anhydrous sodium acetate in acetonitrile gives N-benzoyloxybenzamide. 4-N,N-Dimethylaminopyridine reacts with N-chloro-N-(benzoyloxy)benzamide in acetonitrile leading to 4-N,N-dimethylaminopyridine hydrochloride and N-benzoyloxybenzamide. In both cases, the products of nucleophilic substitution at the amide nitrogen have not been found. The N-Cl bond polarization in N-chloro-N-(benzoyloxy)benzamide disfavors nucleophilic substitution at the amide nitrogen. Investigation of the interactions of N-chloro-N-(benzoyloxy)benzamide with AcONa and 4-N,N-dimethylaminopyridine has shown that nucleophilic substitution at the nitrogen atom does not occur in the case of N-chloro-N-acyloxyamides., N-Хлор-N-бензоилоксибензамид получен хлорированием N-бензоилоксибензамида трет-бутилгипохлоритом. Структура N-хлор-N-бензоилоксибензамида подтверждена с помощью данных ЯМР 1Н и масс-спектров. При перемешивании N-хлор-N-бензоилоксибензамида и безводного ацетата натрия в ацетонитриле образуется N-бензоилоксибензамид. Реакция 4-N,N-диметиламинопиридина с N-хлор-N-бензоилоксибензамидом приводит к образованию гидрохлорида 4-N,N-диметиламинопиридина и N-бензоилоксибензамида. В обоих случаях продуктов нуклеофильного замещения у атома азота не было обнаружено. Исследование взаимодействия N-хлор-N-бензоилоксибензамида с AcONa и 4-N,N-диметиламинопиридином показало, что реакции нуклеофильного замещения у атома азота не характерны для N-хлор-N-ацилоксиамидов., N-Хлор-N-бензоїлоксибензамід отримано хлоруванням N-бензоїлоксибензаміду трет-бутилгіпохлоритом. Будову N-хлор-N-бензоїлоксибензаміду підтверджено за допомогою даних ЯМР 1Н и мас-спектрів. При перемішуванні N-хлор-N-бензоїлоксибензаміду з безводним натрій ацетатом в ацетонітрилі утворюється N-бензоїлоксибензамід. Реакція 4-N,N-диметиламінопіридина з N-хлор-N-бензоїлоксибензамідом приводить до утворення гідрохлориду 4-N,N-диметиламінопіридина та N-бензоїлоксибензаміду. В обох випадках продуктів нуклеофільного заміщення біля атома Нітрогену не було виявлено. Дослідження взаємодії N-хлор-N-бензоїлоксибензаміду з AcONa і 4-N,N-диметиламінопіридином показало, що реакції нуклеофільного заміщення біля атому Нітрогену не є властивими для N-хлор-N-ацилоксиамідів.

В N-ацилокси-N-алкоксимочевинах строение N-алкоксизаместителя влияет на общую конформацию молекулы, степень пирамидальности атома азота и возможность нуклеофильного замещения ацилоксигрупы на алкоксигруппу в случае алкоголизма. В отличие от течения алкоголиза первичными спиртами, ход изопропанолиза N-хлор-N-алкоксимочевин в присутствии ацетата натрия зависит от природы N-алкоксигруппы, У N-ацилокси-N-алкоксисечовинах будова N-алкоксизамісника впливає на загальну конформацію молекули, ступінь пірамідальності атома нітрогену та можливість нуклеофільного заміщення ацилоксигрупи на алкоксигруппу у випадку алкоголізу. На відміну від перебігу алкоголізу первинними спиртами, перебіг ізопропанолізу N-хлор-N-алкоксисечовин у присутності ацетату натрію залежить від природи N-алкоксигрупи