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Eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol) (1) has been reported to possess antioxidant and anticancer properties. In an attempt to enhance intrinsic activity of this natural compound, some derivatives were synthesized. Eugenol was extracted from cloves oil and further, the eugenol analogues (2-6) were obtained through acetylation and nitration reactions. Eugenol (1) and its analogues (2-6) were examined by in vitro model of cancer using two human cancer cell lines: DU-145 (androgen-insensitive prostate cancer cells) and KB (oral squamous carcinoma cells). Cell viability, by tetrazolium salts assay, was measured. Lactic dehydrogenase (LDH) release was also investigated to evaluate the presence of cell toxicity as a result of cell disruption, subsequent to membrane rupture. In the examined cancer cells, all compounds showed cell-growth inhibition activity. The obtained results demonstrate that the compounds 5-allyl-3-nitrobenzene-1,2-diol (3) and 4-allyl-2-methoxy-5-nitrophenyl acetate (5) were significantly (p < 0,001) more active than eugenol, with IC50 values in DU-145 cells of 19.02 x 10-6 and 21.5 × 10-6 mol L-1, respectively, and in KB cells of 18.11 × 10-6 and 21.26 × 10-6 mol L-1, respectively, suggesting that the presence of nitro and hydroxyl groups could be important in the activity of these compounds. In addition, our results seem to indicate that apoptotic cell demise appears to be induced in KB and DU-145 cells. In fact, in our experimental conditions, no statistically significant increase in LDH release was observed in cancer cells treated with eugenol and its analogues. Propriedades antioxidante e anticancerígena foram relatadas para o Eugenol (4-alil-2-metoxifenol) (1). Na tentativa de aumentar a atividade intrínseca deste composto natural, alguns derivados foram sintetizados. O eugenol foi extraído do óleo de cravo da Índia e seus análogos (2-6) foram obtidos por reações de acetilação e nitração. Eugenol (1) e seus análogos (2-6) foram avaliados in vitro frente a duas linhagens de células de câncer humanas: DU-145 (células de câncer de próstata, insensíveis a andrógeno) e KB (células de carcinoma escamoso oral). A viabilidade celular foi avaliada por ensaios com sal de tetrazólio. A liberação de desidrogenase lática (LDH) também foi investigada para avaliar a toxicidade celular como um resultado do rompimento celular subseqüente à ruptura da membrana. Todos os compostos apresentaram atividade inibitória sobre o crescimento das células cancerosas examinadas. Os resultados obtidos demonstram que os compostos 5-alil-3-nitrobenzeno-1,2-diol (3) e acetato de 4-alil-2-metoxi-5-nitrofenol (5) foram significativamente mais ativos que o eugenol (p < 0,001), com valores de IC50 em células DU-145 de 19,02 × 10-6 e 21,5 × 10-6 mol L-1 respectivamente, sugerindo que a presença dos grupos nitro e hidroxila podem ser importantes na atividade destes compostos. Os resultados também parecem indicar que a morte por apoptose está sendo induzida em células KB e DU-145. Nas condições experimentais avaliadas, não foi observado qualquer aumento estatisticamente significativo na liberação de LDH pelas células de câncer quando tratadas com eugenol e seus análogos.