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Baker-Venkataraman転位反応で,3,6-ジヒドロキシ-2,4-ジメトキシアセトフェノン〔3〕の3-ベンジルエーテル〔4〕と3,4-二置換安息香酸の塩化物から,二置換安息香酸エステル〔5〕を経て,3-ベンジルオキシ-2,4-ジメトキシ-6-ヒドロキシ-ω-ペンゾイルアセトフェノン〔6〕をえた。〔6〕を無水酢酸ナトリウムで閉環して6-ペンジルオキシ-5,7-ジメトキシフラボン〔7〕に導いた。〔7〕を水素化分解して5,7-ジメトキシ-6-ヒドロキシフラボン〔8〕とし,ついで〔8〕を酢酸中塩酸を用いて部分脱メチル化反応を行なって,7-メトキシ-5,6,3',4',-テトラヒドロキシ-,5,6-ジヒドロキシ-7,3',4'-トリメトキシ-,7,4'-メトキシ-5,6,3'-トリヒドロキシ-および7,3'-ジメトキシ-5,6,4'-トリヒドロキシブラボン〔2a,2b,2c,および2d〕をえた。ゴマから単離した天然ペダリチンは7-メトキシ-5,6,3',4'-テトラヒドロキシフラボン〔2a〕と完全に一致した。

セザモール(i)およびそのギ酸エステル(vii)とベンぞいル酢酸エチルとのPechmann反応で4-フェニルエアピン(vi)を合成した。一方,2,4,5-トリオキシベンゾフェノン(ix)から中間体である6,7-ジアセトキシ-4-フェニルクマリン(x)を経て,6,7-ジオキシ-4-フェニルクマリン(xi)を得た。ついでxをメチシン化ぶすてviに誘導した。

プソイドバプチゲニンおよびそのエーテル誘導体についてヨウ化水素酸,臭化水素酸および無水塩化アルミニウムによるエーテル開裂反応を検討した。その結果7,3',4'-トリオキシイソフラボンおよび7-メトキシ-3',4'-ジオキシイソフラボンが得られた。これらの生成物をそれぞれメチル化するとカブロィビン(7,3',4'-トリメトキシイソフラボン)が得られた。別に2,4-ジオキシフェニル-3,4'-ジメトキシベンジルケトンにo-ギ酸エチルを作用して7-オキシ-3',4'-ジメトキシイソフラボンを合成し,これをメチル化すると同一のカブロイビンが得られた。

Allan,Robinson フラボン合成法にしたがって,3,6-ジヒドロキシ-2,4,ω-トリメトキシアセトフェノンに4-ペソジルナキシ-3-メトキシ安息香酸無水物および牛ベンジルオキシ-3-メトキシ安息香酸のカリウム塩を縮合して4'-ペソジルオキシ-6-ヒドロキシ-3,5,7,3'-テトラメトキシフラボンを得た。このフラボソを水素化分解して6,4'-ジヒドロキシ-3,5,7,3'-テトラメトキセフラボンに誘導した。ついでアセトニトリル中無水塩化アルミニウムを用いて選択的にエーテル開裂を行なって5,6,4'-トリヒドロキシ-3,7,3'-トリメトキシフラボンを得た。このフラボンは容易にトリアセタートを生成する。合成したトリヒドロキシフラボンとそのアセタートは天然のクリソスプレノール-Cおよびそのアセタートと一致した。

5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2,2-ジメチルクロマンとアセトニトリルのHoesch反応で8-アセチル-および6-アセチル-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2,2-ジメチルクロマンを得た。6-アセチル化合物を無水ペンゼン中DDQで脱水素反応を行ない目的とするイソエボジオノールを得た。また,8-アセチル化合物を同一試薬で脱水素反応を行なうと環が開裂後再閉環してイソエボジナノールを与えた。8-アセチル化合物は無水塩化アルミニウムや三フッ化ホウ素工ーテラートで処理しても6-アセチル化合物への転位反応が起こった。0-メチルアロエボジオノールを5,7-ジメトキシ-8-アセチル-2,2-ジメチルクロマンから誘導した。