Теоретичні квантово-хімічні методи інтенсивно використовуються в дослідженнях і прогнозуванні різних властивостей нових синтезованих сполук. Таким чином, методи квантової хімії можуть бути використані для моделювання та визначення найбільш стабільних конформацій у розчинах, спектрофотометричних характеристик барвників та полімерів, комплексоутворюючої здатності, визначення реакційних центрів та регіоселективності. Крім того, квантово-хімічні методи широко використовуються для дослідження та прогнозування потенційної біологічної активності. Однак, враховуючи великі розміри цільових біологічних молекул, для економії машинного часу і ресурсів, корисно використовувати дешевші напівемпіричні методи. Безумовно, часто необхідно проводити розрахунки методами ab initio, DFT або навіть методами пост-Хартрі-Фока, але принаймні на стадії оптимізації геометрії доцільно використовувати швидкі напівемпіричні методи NDDO (нехтування двохатомним диференційним перекриванням).Враховуючи вищевикладене, в даній роботі перевіряється сукупність напівемпіричних методів з точки зору їх точності для прогнозування рівноважних довжин зв’язків в різних азольних системах. Серед методів, які ми розглянули в даній роботі є: AM1, PM3, RM1, PM6, PM7.Вибір азольних систем обумовлений їхнім широким спектром біологічної активності. Зокрема, похідні [1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідину проявляють протипухлинну, противірусну, гербіцидну та фунгіцидну активність. Крім того, заміщені [1,3]тіазоло[1,2,4]триазоли мають бактерицидну і фунгіцидну активність, проявляють протизапальну дію і можуть бути використані для лікування подагри.Розглянуті напівемпіричні методи показали різну точність щодо розрахованих довжин зв’язків у трьох вибраних азольних системах. Треба відзначити, що найновіший метод PM7 є, як правило, найбільш точним і надійним. Відповідна середня абсолютна похибка (MAE) становить 0,0272 Å, а середньоквадратичне відхилення (RMSD) для даного методу складає 0,0334 Å. Як альтернативу, ми рекомендуємо використовувати метод RM1. Незважаючи на те, що AM1 часто використовується для моделювання великих систем, він виявився найгіршим методом з найвищими статистичними похибками. Загалом, ми рекомендуємо використовувати PM7 Гамільтоніан для надійного моделювання геометричних параметрів азольних систем., Theoretical quantum-chemical methods are intensively used in studies and prediction of different properties of newly synthesized compounds. Thus, QC methods can be used for modeling and determination of the most stable conformations in solutions, spectrophotometric characteristics of dyes and polymers, complexation ability, determination of reactivity centers and regio-selectivity. Moreover, quantum-chemical methods are widely used for study and prediction of potential biological activity. However, given the large size of target biological molecules, to save machine time and resources, it is useful to use much cheaper semiempirical methods. Definitely, it is often necessary to make calculations at ab initio, DFT or even post Hartree-Fock methods, but at least in the geometry optimization phase, it is wise to use fast semiempirical NDDO (neglect of diatomic differential overlap) methods.Taking into account the above, in this paper we have validated a set of semiempirical methods from the point of view of their accuracy for prediction of equilibrium bond lengths in various azole systems. Such an examination is currently relevant. Among the methods we have considered: AM1, PM3, RM1, PM6, PM7.The choice of azole systems is given by a wide range of biological activity. In particular, derivatives of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine exhibit anti-tumor, antiviral, herbicidal and fungicidal activity. Moreover, substituted [1,3]thiazolo[1,2,4]triazoles have bactericidal and fungicidal activity, exhibit anti-inflammatory effects and can be used to treat gout.The considered semiempirical methods show different accuracy about calculated bond lengths in three selected azole systems. We must note that the newest PM7 method is generally the most accurate and reliable. Corresponding mean absolute error (MAE) is 0.0272 Å and root-mean-square deviation (RMSD) is 0.0334 Å. As an alternative, we advise to use the RM1 method. Despite that AM1 is often used to simulate large systems, it has shown to be the worst method with the highest statistical errors. In general, we have recommend to use PM7 Hamiltonian for reliable modeling of geometric parameters of azole systems.