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The paper analyzes the role of the third sector in the context of the prison administration. Starting from the origins, passing through the debate in the constituent assembly, the paper retraces the evolution of legislation that has recognized an ever greater space for the intervention of voluntary work that the third sector can bring about. As this is a moment of great regulatory ferment, in the light of some recent reforms, including the so-called Cartabia Reform, the paper stresses the risks and potential of the third sector in a particular context such as that aimed at ‘welcoming’ - in symbolic and practical terms - those who are deprived of personal freedom. The constitutional framework, in particular, the principles of solidarity, of equal dignity, the personalist principle and the re-educational finalism, confirm for an ever greater space of the third sector in the penitentiary context, without prejudice to the need to mark a distance from the roles and functions of the public administration, as to avoid that the conspicuous inefficiencies in the treatment services are not visible., Lo scritto analizza il ruolo del terzo settore e del volontariato nel contesto dell’amministrazione penitenziaria. A partire dalle origini, passando dal dibattito in assemblea costituente, si ripercorre l’evoluzione normativa che ha riconosciuto un sempre maggiore spazio all’intervento del volontariato che il terzo settore può inverare. Trattandosi di un momento di grande fermento normativo, alla luce di alcune recenti riforme, tra cui la c.d. Riforma Cartabia, lo scritto precisa rischi e potenzialità del terzo settore in un contesto peculiare quale quello volto ad accogliere – in termini simbolici e pratici – chi sia privato della libertà personale, collocandoli nel quadro costituzionale. Sono in particolare i principi di solidarietà, di pari dignità, il principio personalista e il finalismo rieducativo a deporre per un sempre maggiore spazio del terzo settore nel contesto penitenziario, ferma restando la necessità di marcare una distanza rispetto a ruoli e funzioni dell’amministrazione pubblica, anche al fine di evitare che risultino non visibili le vistose inefficienze nei servizi trattamentali.