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50 results on '"Eric Doris"'

1. Continuous Flow Photocatalytic Hydrogen Production from Water Synergistically Activated by TiO2, Gold Nanoparticles, and Carbon Nanotubes

Author: Joseph Farah, Florent Malloggi, Frédéric Miserque, Jongwook Kim, Edmond Gravel, Eric Doris, Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Service de recherche en Corrosion et Comportement des Matériaux (S2CM), Département de Recherche sur les Matériaux et la Physico-chimie pour les énergies bas carbone (DRMP), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Laboratoire de physique de la matière condensée (LPMC), and École polytechnique (X)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: General Chemical Engineering, hydrogen production, titanium dioxide, carbon nanotube, gold nanoparticles, flow chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, General Materials Science
Abstract: International audience; Titanium dioxide nanoparticles were combined with carbon nanotubes and gold to develop improved photocatalysts for the production of hydrogen from water. The entangled nature of the nanotubes allowed for the integration of the photoactive hybrid catalyst, as a packed-bed, in a microfluidic photoreactor, and the chips were studied in the photocatalyzed continuous flow production of hydrogen. The combination of titanium dioxide with carbon nanotubes and gold significantly improved hydrogen production due to a synergistic effect between the multi-component system and the stabilization of the active catalytic species. The titanium dioxide/carbon nanotubes/gold system permitted a 2.5-fold increase in hydrogen production, compared to that of titanium dioxide/carbon nanotubes, and a 20-fold increase, compared to that of titanium dioxide.
Published: 2023
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2. Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution by Dual Catalysis

Author: Gangavara L. Thejashree, Eric Doris, Edmond Gravel, Irishi N. N. Namboothiri, Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
Subjects: Organic Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Physical and Theoretical Chemistry, Cooperative, dual catalysis, Dynamic kinetic resolution, Enantioselectivity, Kinetic resolution, Racemization
Abstract: International audience; Kinetic resolution is one of the most common methods to access enantiomerically enriched compounds. In this method, the resolution is based on the existing difference in reaction rates of the two enantiomers with a chiral catalyst. In the dynamic kinetic resolution, the less reactive enantiomer is racemized and the racemic mixture is further resolved, leading eventually to complete transformation to an enantioenriched compound. This review summarizes the dual catalytic strategies (i. e., modular combinations of distinct catalysts) that have been applied to kinetic resolution and dynamic kinetic resolution. We focus upon the role of the two catalysts, the compatibility between them, and the practical benefits.
Published: 2022
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3. Fullerenes make copper catalysis better

Author: Edmond Gravel, Eric Doris, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
Subjects: Multidisciplinary, health care facilities, manpower, and services, fungi, education, food and beverages, [CHIM]Chemical Sciences, health care economics and organizations
Abstract: International audience; Ethylene glycol can be reliably produced by mild hydrogenation of dimethyl oxalate
Published: 2022
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4. Carbon nanotube-polyoxometalate nanohybrids as efficient electro-catalysts for the hydrogen evolution reaction

Author: Dhanaji V. Jawale, Frédéric Miserque, Anne-Lucie Teillout, Israel M. Mbomekalle, Frédéric Fossard, Pedro de Oliveira, Eric Doris, Edmond Gravel, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, ONERA, CNRS, Laboratoire d'étude des microstructures (LEM), ONERA-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Physique (ICP), and Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Nanotube, Materials science, chemistry.chemical_element, 02 engineering and technology, Carbon nanotube, Tungsten, 010402 general chemistry, Electrochemistry, 01 natural sciences, Catalysis, law.invention, Nanomaterials, law, [CHIM]Chemical Sciences, General Materials Science, Hydrogen evolution, Functionalization, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Polyoxometalate, General Chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 0104 chemical sciences, chemistry, Chemical engineering, 0210 nano-technology, Electrocatalysis
Abstract: International audience; Electroactive hybrid nanomaterials were assembled by non-covalent, layer-by-layer deposition of tungsten-based polyoxometalates on carbon nanotubes. Chemical functionalization permitted access to nanotubes densely and homogeneously covered with polyoxometalates. Electrochemical characterisation of the nanohybrids highlighted the beneficial contribution of the nanotube platform to the overall stability of the immobilized POM species, and to the enhancement of their catalytic performances when applied to the hydrogen evolution reaction.
Published: 2022
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5. Approaching industrially relevant current densities for hydrogen oxidation with a bioinspired molecular catalytic material

Author: Edmond Gravel, Vincent Artero, Bertrand Reuillard, Pascale Chenevier, Jérémy Schild, Eric Doris, Adina Morozan, Solar fuels, hydrogen and catalysis (SolHyCat), Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux (LCBM - UMR 5249), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes (UGA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes (UGA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Synthèse, Structure et Propriétés de Matériaux Fonctionnels (STEP ), SYstèmes Moléculaires et nanoMatériaux pour l’Energie et la Santé (SYMMES), ANR-11-LABX-0003,ARCANE,Grenoble, une chimie bio-motivée(2011), ANR-17-EURE-0003,CBH-EUR-GS,CBH-EUR-GS(2017), and European Project: 779366,CRESCENDO
Subjects: 010405 organic chemistry, Chemistry, Hydrogen oxidation, General Chemistry, Carbon nanotube, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, 7. Clean energy, Biochemistry, Catalysis, 0104 chemical sciences, Active layer, law.invention, Anode, Colloid and Surface Chemistry, Chemical engineering, law, Energy transformation, Current (fluid), Current density
Abstract: International audience; Integration of efficient platinum-group-metal (PGM)-free catalysts to fuel cells and electrolyzers is a prerequisite to their large-scale deployment. Here, we describe the development of a molecular-based anode for the hydrogen oxidation reaction (HOR) through noncovalent integration of a DuBois type Ni bioinspired molecular catalyst at the surface of a carbon nanotube modified gas diffusion layer. This mild immobilization strategy enabled us to gain high control over the loading in catalytic sites. Additionally, through the adjustment of the hydration level of the active layer, a new record current density of 214 ± 20 mA cm$^{–2}$ could be reached at 0.4 V vs RHE with the PGM-free anode, at 25 °C. Near industrially relevant current densities were obtained at 55 °C with 150 ± 20 and 395 ± 30 mA cm$^{–2}$ at 0.1 and 0.4 V overpotentials, respectively. These results further demonstrate the relevance of such molecular approaches for the development of electrocatalytic platforms for energy conversion.
Published: 2021
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6. Tumor-targeted superfluorinated micellar probe for sensitive in vivo 19 F-MRI

Author: Wai Li Ling, Anaëlle Doerflinger, Edmond Gravel, Erwan Selingue, Eric Doris, Marie Vandamme, Guillaume Pinna, Solenne Vaillant, Lucie Jamgotchian, Agathe Belime, Sébastien Mériaux, Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Unité d'imagerie par résonance magnétique à très haut champ et de spectroscopie (UNIRS), Service NEUROSPIN (NEUROSPIN), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Building large instruments for neuroimaging: from population imaging to ultra-high magnetic fields (BAOBAB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes (UGA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Microscopie électronique, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, and Unité Baobab (BAOBAB)
Subjects: Carrier system, [SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM], Chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, technology, industry, and agriculture, [SDV.CAN]Life Sciences [q-bio]/Cancer, 02 engineering and technology, [SDV.SP]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Encapsulation (networking), Tumor targeted, In vivo, General Materials Science, 0210 nano-technology, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Biomedical engineering
Abstract: International audience; We describe herein the assembly and in vivo evaluation of a tailor-made micellar carrier system designed for the optimized encapsulation of a superfluorinated MRI probe and further targeting of solid tumors. The in vivo validation was carried out on MC38 tumor-bearing mice which allowed the confirmation of the efficient targeting properties of the nano-carrier, as monitored by 19F-MRI.
Published: 2021
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7. Catalytic Processes for the Neutralization of Sulfur Mustard

Author: Emmanuel Oheix, Edmond Gravel, Eric Doris, Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Service de Marquage Moléculaire et de Chimie Bioorganique (SMMCB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Aix Marseille Université (AMU), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay, and Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Chemical Warfare Agents, integumentary system, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, Sulfur mustard, General Chemistry, Mineralization (soil science), Human decontamination, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, Neutralization, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, Chemical warfare, chemistry, Organic chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract: Research on the decontamination of the chemical warfare agent sulfur mustard pursues several objectives that include the neutralization of spared ammunition, the cleaning of affected areas, and also the development of protective equipment or tools. Neutralization of vesicant sulfur mustard involves different chemical routes such as hydrolysis, dehydrochlorination, oxidation, or complete mineralization. This review weighs the pros and cons associated with the different systems reported in the literature, with an emphasis on catalytic procedures, to selectively convert sulfur mustard or its simulants into harmless products.
Published: 2021
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8. Solvent-free hydrosilylation of alkenes and alkynes using recyclable platinum on carbon nanotubes

Author: Dhanaji V. Jawale, Patrick Berthault, Eric Doris, Valérie Geertsen, Edmond Gravel, Frédéric Miserque, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Laboratoire Structure et Dynamique par Résonance Magnétique (LCF) (LSDRM), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Materials science, Solvent free, 010405 organic chemistry, Hydrosilylation, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Carbon nanotube, 010402 general chemistry, Platinum nanoparticles, Heterogeneous catalysis, 01 natural sciences, 7. Clean energy, Pollution, Platinum on carbon, 0104 chemical sciences, law.invention, Catalysis, Solvent, chemistry.chemical_compound, chemistry, Chemical engineering, law, Environmental Chemistry
Abstract: International audience; Platinum nanoparticles were stabilized at the surface of carbon nanotubes and the nanohybrid was valorized as a catalyst for the hydrosilylation of alkenes and alkynes. The heterogeneous catalyst operated under sustainable conditions (room temperature, no solvent, low catalyst loading, air atmosphere) and exhibited improved stabilty as recycling and reuse could be achieved for multiple consecutive reactions.
Published: 2021
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9. Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water

Author: Dhanaji V. Jawale, Valérie Geertsen, Eric Doris, Edmond Gravel, Ramar Arun Kumar, Emmanuel Oheix, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Subjects: Green chemistry, 010405 organic chemistry, Chemistry, General Chemistry, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Micelle, 6. Clean water, 0104 chemical sciences, Catalysis, [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, Dipole, [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers
Abstract: International audience; A colloidal catalyst was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable liganded environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration of the reagents at the vicinity of the catalyst. The system was found to be active on a variety of substrates and efficiently operated under sustainable conditions.
Published: 2020
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10. Nanotoxicology at the particle/micelle frontier: influence of core-polymerization on the intracellular distribution, cytotoxicity and genotoxicity of polydiacetylene micelles

Author: Damien Clarisse, Edmond Gravel, Olivier Loreau, Elias Fattal, Eric Doris, Stéphanie Denis, Lucie Jamgotchian, Federica Costamagna, Juliette Vergnaud, Hervé Hillaireau, Institut Galien Paris-Saclay (IGPS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
Subjects: Lipopolysaccharides, Apoptosis, macromolecular substances, 02 engineering and technology, Micelle, Permeability, Polyethylene Glycols, Polymerization, Cell membrane, Mice, Necrosis, 03 medical and health sciences, medicine, Animals, General Materials Science, Cytotoxicity, Micelles, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 030304 developmental biology, Inflammation, Drug Carriers, 0303 health sciences, L-Lactate Dehydrogenase, Chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, technology, industry, and agriculture, [SDV.SP]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences, 021001 nanoscience & nanotechnology, Endocytosis, Polyacetylene Polymer, Mitochondria, Nanostructures, RAW 264.7 Cells, Membrane, medicine.anatomical_structure, [SDV.SP.PG]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences/Galenic pharmacology, Nanotoxicology, Critical micelle concentration, Biophysics, Nanoparticles, 0210 nano-technology, Drug carrier, Intracellular
Abstract: International audience; The understanding of the cellular uptake and the intracellular fate of nanoparticles and their subsequent influence on cell viability is challenging as far as micelles are concerned. Such systems are dynamic by nature, existing as unimers under their critical micelle concentration (CMC), and as micelles in equilibrium with unimers above the CMC, making canonical dose-response relationships difficult to establish. The purpose of this study was to investigate the in vitro cytotoxicity and uptake of two micellar sytems that are relevant for drug delivery. The two micelles incorporate a poly(ethylene glycol) coating and a pentacosadiynoic core which is either polymerized (pDA-PEG micelles) or non-polymerized (DA-PEG micelles), with the aim of evaluating the influence of the micelles status (“particle-like” or “dynamic”, respectively) on their toxicological profile. Intracellular distribution and cytotoxicity of polymerized and non-polymerized micelles were investigated on RAW 264.7 macrophages in order to compare any different interactions with cells. Non-polymerized micelles showed significantly higher cytotoxicity than polymerized micelles, especially in terms of cell permeabilization, correlated to a higher accumulation in cell membranes. Other potential toxicity endpoints of polymerized micelles were then thoroughly studied in order to assess possible responses resulting from their endocytosis. No specific mechanisms of cytotoxicity were observed, neither in terms of apoptosis induction, cell membrane damage, release of inflammatory mediators nor genotoxicity. These data indicate that non-polymerized micelles accumulate in the cell membrane and induce cell membrane permeabilization, resulting in significant toxicity, whereas polymerized, stable micelles are internalized by cells but exert no or very low toxicity.
Published: 2020
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11. Copper complexes and carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed benzenoid A-ring selenation of quinones: an efficient method for the synthesis of trypanocidal agents

Author: Eric Doris, Antonio L. Braga, Ramar Arun Kumar, Rubem F. S. Menna-Barreto, Camila Mesquita-Rodrigues, Edmond Gravel, Ícaro A. O. Bozzi, Guilherme A. M. Jardim, Willian X. C. Oliveira, Eufrânio N. da Silva Júnior, Universidade Federal de Minas Gerais = Federal University of Minas Gerais [Belo Horizonte, Brazil] (UFMG), Universidade Federal de Santa Catarina = Federal University of Santa Catarina [Florianópolis] (UFSC), Fundação Oswaldo Cruz / Oswaldo Cruz Foundation (FIOCRUZ), Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), SRM Research Institute, Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay, Institute of Exact Sciences, Universidade Federal de Minas Gerais [Belo Horizonte] (UFMG), Federal University of Minas Gerais (UFMG), and Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)
Subjects: chemistry.chemical_element, 02 engineering and technology, Carbon nanotube, [CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, law.invention, chemistry.chemical_compound, law, Anthraquinones, Materials Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Trypanocidal agent, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, [SDV.SP]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences, 021001 nanoscience & nanotechnology, Copper, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, chemistry, Reagent, Ferrite (magnet), 0210 nano-technology, Selenium
Abstract: We report a new method for A-ring selenation of naphthoquinones and anthraquinones and discuss the relevant trypanocidal activity of the synthesized compounds. We have demonstrated three efficient strategies for the preparation of the target selenium derivatives, i.e. (a) copper(I) thiophene-2-carboxylate and in situ generated Santi's reagent were used to prepare selenium-substituted benzenoid quinones, (b) copper complexes and (c) carbon nanotube-supported copper ferrite as catalysts in the presence of AgSeR-salts were also used for the synthesis of selenium-containing quinoidal derivatives. These new methods provide efficient and practical strategies for the preparation of selenium-based quinones. In addition, we have discovered nine compounds with potent trypanocidal activity. The derivatives 2a–2e showed potent trypanocidal activity with IC50 values in the range of 13.3 to 37.0 μM.
Published: 2019
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12. Aptamer-decorated polydiacetylene micelles with improved targeting of cancer cells

Author: Eric Doris, Frédéric Ducongé, Edmond Gravel, Anaëlle Doerflinger, Nam Nguyen Quang, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), CEA, and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)
Subjects: media_common.quotation_subject, Aptamer, [SDV]Life Sciences [q-bio], Pharmaceutical Science, 02 engineering and technology, 030226 pharmacology & pharmacy, Micelle, 03 medical and health sciences, 0302 clinical medicine, Humans, Internalization, Annexin A2, Micelles, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, media_common, Drug Carriers, Chemistry, Biological Transport, Aptamers, Nucleotide, 021001 nanoscience & nanotechnology, Ligand (biochemistry), Polyacetylene Polymer, 3. Good health, MCF-7 Cells, Click chemistry, Biophysics, Surface modification, Nanomedicine, Nanocarriers, 0210 nano-technology
Abstract: In this study, a "click and hybridization" strategy was developed for the functionalization of polydiacetylene micelles with a targeting aptamer ligand. Decoration of the nanocarriers with an anti-Annexin A2 sequence efficiently triggered enhanced internalization of the functionalized micelles in the MCF-7 cell line, with a marked increase compared to control micelles.
Published: 2019
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13. Recognition protein C1q of innate immunity agglutinates nanodiamonds without activating complement

Author: Eric Doris, Guy Schoehn, Pascale Tacnet, Sarah Ancelet, Christine Gaboriaud, Edmond Gravel, Philippe Frachet, Wai Li Ling, Jane Chuprin, Nicole M. Thielens, Charlotte Caneiro, Agathe Belime, Centre de Recherches sur les Macromolécules Végétales (CERMAV ), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019]), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Nano-Bio Interface Center, University of Pennsylvania, Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and University of Pennsylvania [Philadelphia]
Subjects: Agglutination, THP-1 Cells, Phagocytosis, [SDV]Life Sciences [q-bio], Biomedical Engineering, Pharmaceutical Science, Medicine (miscellaneous), Bioengineering, 02 engineering and technology, Nanodiamonds, 03 medical and health sciences, Classical complement pathway, Immune system, Humans, Macrophage, General Materials Science, Nanodiamond, Complement Activation, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 030304 developmental biology, 0303 health sciences, Innate immune system, Chemistry, Complement C1q, Macrophages, 021001 nanoscience & nanotechnology, Dynamic Light Scattering, Immunity, Innate, 3. Good health, Complement system, Cell biology, Thermogravimetry, Alternative complement pathway, Molecular Medicine, 0210 nano-technology
Abstract: Nanodiamonds are promising nanomedicines for diagnostic and therapeutic applications. As nanodiamonds are mainly administered intravenously, it is critical to understand the humoral immune response upon exposure to nanodiamonds. Here, we report the interactions of pristine, oxidized, and PEG-functionalized nanodiamonds with human complement, an important part of our humoral innate immunity. In particular, we report the nanodiamond binding properties of the recognition protein of the classical complement pathway: C1q, which also takes part in many other physiological and pathological processes. Our results show similar trends in the effects of C1q on the three types of nanodiamonds. Complement activation assays using human serum show that the nanodiamonds trigger slight activities via the alternative pathway and no response via the classical pathway. Nevertheless, surface plasmon resonance shows that C1q binds the nanodiamonds and transmission electron microscopy reveals their agglutination. Studies with macrophages further show that C1q attachment affects their phagocytosis and cytokine response.
Published: 2019
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14. Catalytic Dehydrosulfurization of Thioamides to Nitriles by Gold Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes

Author: Eric Doris, Edmond Gravel, Elumalai Gopi, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 010405 organic chemistry, Chemistry, Organic Chemistry, Carbon nanotube, 010402 general chemistry, Heterogeneous catalysis, 7. Clean energy, 01 natural sciences, Catalysis, 0104 chemical sciences, law.invention, Inorganic Chemistry, Chemical engineering, Colloidal gold, law, [CHIM]Chemical Sciences, Physical and Theoretical Chemistry
Abstract: International audience; A gold‐carbon nanotube nanohybrid was shown to act as an efficient heterogeneous catalyst in the smooth and selective conversion of thioamides to the corresponding nitriles. The reaction was performed under mild conditions (room temperature, atmospheric pressure of oxygen) using only a gold loading of 0.35 mol %. Substituted aromatic or aliphatic nitriles were produced in very good to excellent yields and the catalyst could be easily recycled and reused over several consecutive cycles with no loss in dehydrosulfurization performances.
Published: 2019
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15. Direct aerobic oxidation of alcohols into esters catalyzed by carbon nanotube–gold nanohybrids

Author: Edmond Gravel, Elumalai Gopi, Eric Doris, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), and ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011)
Subjects: Selective reaction, Chemistry, General Engineering, Bioengineering, 02 engineering and technology, General Chemistry, Carbon nanotube, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 7. Clean energy, 01 natural sciences, Atomic and Molecular Physics, and Optics, 0104 chemical sciences, Catalysis, law.invention, Chemical engineering, Colloidal gold, law, Alcohol oxidation, [CHIM]Chemical Sciences, General Materials Science, 0210 nano-technology
Abstract: International audience; Gold nanoparticles supported on carbon nanotubes were shown to efficiently catalyze the oxidation of alcohols to methyl esters under mild and selective reaction conditions. The reaction works with low catalyst loadings and the nanohybrid could be readily recycled and reused.
Published: 2019
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16. Tuning the cationic interface of simple polydiacetylene micelles to improve siRNA delivery at the cellular level

Author: Guillaume Pinna, Edmond Gravel, Gueorgui Kratassiouk, Eric Doris, Marie Vandamme, Minh-Duc Hoang, Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), PARi (PARI), Département Plateforme (PF I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Small interfering RNA, Chemistry, SiRNA binding, [SDV]Life Sciences [q-bio], General Engineering, Cationic polymerization, Bioengineering, 02 engineering and technology, General Chemistry, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 01 natural sciences, Micelle, Atomic and Molecular Physics, and Optics, 0104 chemical sciences, Amphiphile, Biophysics, Nucleic acid, Gene silencing, General Materials Science, 0210 nano-technology, Intracellular
Abstract: Polydiacetylene micelles were assembled from four different cationic amphiphiles and photopolymerized to reinforce their architecture. The produced micelles were systematically investigated, in interaction with siRNAs, for intracellular delivery of the silencing nucleic acids. The performances of the carrier systems were rationalized based on the cell penetrating properties of the micelles and the nature of their cationic complexing group, responsible for efficient siRNA binding and further endosomal escape.
Published: 2019
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17. Where do nanometric micelles stand for biomedical applications?

Author: Eric Doris, Edmond Gravel, LMT équipe 1 (LMT1), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay
Subjects: Pharmacology, Drug Carriers, Chemistry, Polymers, [SDV]Life Sciences [q-bio], Contrast Media, Nanotechnology, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 01 natural sciences, Micelle, 0104 chemical sciences, Polyethylene Glycols, Nanomedicine, Pharmaceutical Preparations, Drug Discovery, Molecular Medicine, [CHIM]Chemical Sciences, RNA, Small Interfering, 0210 nano-technology, Micelles, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract: International audience
Published: 2018
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18. Carbon nanotube-copper ferrite-catalyzed aqueous 1,3-dipolar cycloaddition of in situ-generated organic azides with alkynes

Author: Edmond Gravel, Frédéric Miserque, Praveen Prakash, Eric Doris, Ramar Arun Kumar, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Materials science, Supramolecular chemistry, chemistry.chemical_element, Carbon nanotube, 010402 general chemistry, 7. Clean energy, 01 natural sciences, Catalysis, law.invention, law, Materials Chemistry, Aqueous solution, 010405 organic chemistry, Metals and Alloys, General Chemistry, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Copper, Cycloaddition, 0104 chemical sciences, Surfaces, Coatings and Films, Electronic, Optical and Magnetic Materials, chemistry, Chemical engineering, 1,3-Dipolar cycloaddition, Ceramics and Composites, Ferrite (magnet)
Abstract: International audience; A novel nanohybrid catalyst was developped by assembling copper ferrite nanoparticles on carbon nanotubes. The supramolecular catalyst was applied to the one pot azidation/1,3-dipolar cycloaddition of various substrates, at room temperature, and in an aqueous medium. The nanohybrid could also be recycled and reused by means of magnetic recovery.
Published: 2018
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19. Impact of the surface charge of polydiacetylene micelles on their interaction with human innate immune protein C1q and the complement system

Author: Charlotte Caneiro, Wai Li Ling, Edmond Gravel, Sarah Ancelet, Eric Doris, Agathe Belime, Nicole M. Thielens, Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), ISBG: SPR, electron microscopy, ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), ANR-10-INBS-0005,FRISBI,Infrastructure Française pour la Biologie Structurale Intégrée(2010), ANR-10-LABX-0049,GRAL,Grenoble Alliance for Integrated Structural Cell Biology(2010), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 0301 basic medicine, Polydiacetylene micelle, Polymers, Complement, Pharmaceutical Science, 02 engineering and technology, Micelle, 03 medical and health sciences, Classical complement pathway, Lectins, Humans, Surface plasmon resonance, Complement Activation, Micelles, C1q, Drug Carriers, Innate immune system, [SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM], Chemistry, Complement C1q, Surface charge, Polyynes, 021001 nanoscience & nanotechnology, Immunity, Innate, Polyacetylene Polymer, 3. Good health, Complement system, 030104 developmental biology, Lectin pathway, Alternative complement pathway, Biophysics, 0210 nano-technology, Drug carrier
Abstract: International audience; Polydiacetylene (pDA) micelles have been demonstrated to be effective drug carriers for cancer therapy in mouse model. However, little is known about their interaction with the human complement system, which constitutes an important part of the innate immune system and can cause severe hypersensitivity reactions. Herein, we investigate the influence of micelle surface charge on the binding of complement protein C1q, the target recognition unit that activates the classical complement pathway and performs a range of other important physiological functions. Besides the classical pathway, we also investigate the surface charge effect on complement activities through the other activation pathways, namely, the MBL-dependent lectin pathway and the alternative pathway. We synthesized three samples of pDA micelles bearing neutral, anionic, and cationic surface charge motifs, respectively. Surface plasmon resonance showed that none of these micelles interacted with C1q. Results from serum complement activation assays indicated that all micelles were inert to complement, except for the anionic pDA micelles, which activated the alternative pathway.
Published: 2018
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20. Mode of PEG Coverage on Carbon Nanotubes Affects Binding of Innate Immune Protein C1q

Author: Sarah Ancelet, Sophie Brenet, Yanxia Hou, Charlotte Caneiro, Wai Li Ling, Eric Doris, Edmond Gravel, Agathe Belime, Nicole M. Thielens, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Chimie pour la Reconnaissance et l’Etude d’Assemblages Biologiques (CREAB), SYstèmes Moléculaires et nanoMatériaux pour l’Energie et la Santé (SYMMES), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Platforms of the Grenoble Instruct-ERIC center, ANR-10-INBS-0005,FRISBI,Infrastructure Française pour la Biologie Structurale Intégrée(2010), ANR-10-LABX-0049,GRAL,Grenoble Alliance for Integrated Structural Cell Biology(2010), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Centre de Recherches sur les Macromolécules Végétales (CERMAV ), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay, Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG)
Subjects: 0301 basic medicine, [SDV]Life Sciences [q-bio], Nanoparticle, chemical and pharmacologic phenomena, Carbon nanotube, law.invention, 03 medical and health sciences, chemistry.chemical_compound, Classical complement pathway, law, PEG ratio, Materials Chemistry, [SDV.BBM]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology, Physical and Theoretical Chemistry, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, [SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM], Chemistry, technology, industry, and agriculture, 3. Good health, Surfaces, Coatings and Films, Complement system, 030104 developmental biology, Biochemistry, Covalent bond, Biophysics, Surface modification, Ethylene glycol
Abstract: Surface modification of nanoparticles with poly(ethylene glycol) (PEG) is used in biomedicine to increase the circulation time of the particles after intravenous injection. Here, we study the interaction of PEG-covered carbon nanotubes (CNTs) with the serum complement protein C1q. Besides being the target-recognizing unit of the initiating complex for the classical pathway of complement in our innate immune system, C1q is involved in a range of important physiological processes. We modified the surface of multiwalled CNTs with covalently grafted PEG and physically adsorbed PEG. Transmission electron microscopy revealed the interaction of these PEG-coated CNTs with C1q. We found abundant C1q coverage on the PEG-grafted CNTs but not on the CNTs with adsorbed PEG. We tested the ability of these CNTs to activate the complement system using in vitro complement activation assays. None of the CNTs studied activated the C1q-dependent classical complement pathway. These findings are pertinent to the safe design and novel biomedical applications of PEGylated CNTs.
Published: 2018
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21. Selective Conversion of Nitroarenes to N-Aryl Hydroxylamines Catalysed by Carbon-Nanotube-Supported Nickel(II) Hydroxide

Author: Valérie Geertsen, Déborah De Masi, Irishi N. N. Namboothiri, Hai-Yan Li, Praveen Prakash, Frédéric Miserque, Eric Doris, Edmond Gravel, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire d'Etude de la Corrosion Aqueuse (LECA), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Département de Physico-Chimie (DPC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Institute of Analytical Science, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xi'an Shiyou University, Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), CEFIPRA, ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Subjects: inorganic chemicals, Gold Nanohybrids, Nickel(II) hydroxide, chemistry.chemical_element, Nitroarenes, Hydroxylamines, 010402 general chemistry, Heterogeneous catalysis, 01 natural sciences, Catalysis, Sodium borohydride, chemistry.chemical_compound, Oxidation, Organic chemistry, Nickel Hydroxide, Tetrahydrofuran, Reduction, Arylhydroxylamines, 010405 organic chemistry, Chemistry, Ammonia-Borane, Aryl, General Chemistry, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, Palladium Nanoparticles, 0104 chemical sciences, Rhodium Nanohybrid, Nickel, Heterogeneous Catalysis, Hydroxide, Carbon Nanotubes, Chemoselective Hydrogenation, Dehydrogenation, Room-Temperature
Abstract: International audience; A novel nanohybrid was assembled by a layer-by-layer strategy that permitted the immobilization of nickel(II) hydroxide on multi-walled carbon nanotubes. The heterogeneous catalyst was used for the reduction of a wide variety nitroaromatics to hydroxylamines in a binary solvent mixture (tetrahydrofuran/ water), in the presence of sodium borohydride and under mild conditions. The reaction is highly selective as it afforded cleanly the expected aromatic hydroxylamines in the presence of other sensitive groups such as halogens, esters, double bonds or nitriles. The catalyst could also be readily recycled by a simple centrifugation and reused in subsequent reduction reactions with no decrease in catalytic activities, over five cycles. Analysis of the spent catalyst indicated neither alteration in the morphology, metal-content, nor oxidation state of the carbon nanotube-supported nickel(II). The catalytic nanohybrid assembly reported in this work thus compares favorably with known systems, as it is very stable, operates at room temperature with limited nickel loading (0.8 mol%), and selectively leads to N-aryl hydroxylamines without the formation of the corresponding anilines.
Published: 2017
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22. Human Immune Protein C1q Selectively Disaggregates Carbon Nanotubes

Author: Natalio Mingo, Christine Gaboriaud, Eric Doris, Wai Li Ling, Nicole M. Thielens, Jesús Carrete, M. Saint-Cricq, Edmond Gravel, Laboratoire d'Innovation pour les Technologies des Energies Nouvelles et les nanomatériaux (LITEN), Institut National de L'Energie Solaire (INES), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)
Subjects: Materials science, Cations, Divalent, Protein Conformation, Carbon nanotubes, Bioengineering, Nanotechnology, 02 engineering and technology, Carbon nanotube, Molecular Dynamics Simulation, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, law.invention, Nanomaterials, Molecular dynamics, law, Humans, General Materials Science, Particle Size, Large diameter, Strong binding, C1q, [SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM], Nanotubes, Carbon, Graphene, Complement C1q, Mechanical Engineering, toxicity, General Chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Condensed Matter Physics, free energy, molecular dynamics, 0104 chemical sciences, Thermodynamics, Calcium, Graphite, Collagen, solvation, 0210 nano-technology, Protein Binding
Abstract: International audience; We atomistically compute the change in free energy upon binding of the globular domain of the complement protein C1q to carbon nanotubes (CNTs) and graphene in solution. Our modeling results imply that C1q is able to disaggregate and disperse bundles of large diameter multiwalled CNTs but not those of thin single-walled CNTs, and we validate this prediction with experimental observations. The results support the view of a strong binding with potential implications for the understanding of the immune response and biomedical applications of graphitic nanomaterials.
Published: 2017
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23. Aqueous 1,3-dipolar cycloadditions promoted by copper nanoparticles in polydiacetylene micelles

Author: Frédéric Miserque, Damien Clarisse, Praveen Prakash, Eric Doris, Edmond Gravel, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Laboratoire d'Etude de la Corrosion Aqueuse (LECA), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Département de Physico-Chimie (DPC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: inorganic chemicals, Aqueous solution, 010405 organic chemistry, Chemistry, organic chemicals, Oxide, chemistry.chemical_element, Nanoparticle, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Pollution, Micelle, Copper, Cycloaddition, 0104 chemical sciences, Catalysis, Colloid, chemistry.chemical_compound, Environmental Chemistry, heterocyclic compounds
Abstract: International audience; A novel colloidal catalyst was developed through the encapsulation of cuprous oxide nanoparticles in polydiacetylene micelles. The Cu-based catalyst was applied to the Huisgen cycloaddition reaction in fully aqueous medium. The process neither requires heating nor controlled atmosphere and the catalyst can be recycled in subsequent reactions without any loss of activity.
Published: 2017
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24. Direct and co-catalytic oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines and related substrates using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes

Author: Wai Li Ling, Frédéric Miserque, Hai-Yan Li, Irishi N. N. Namboothiri, Praveen Prakash, Edmond Gravel, Eric Doris, Aurélie Habert, Martien Den Hertog, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Chemistry Department and State Key Laboratory for Physical Chemistry of Solid Surfaces, Xiamen University, Laboratoire d'Etude de la Corrosion Aqueuse (LECA), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Département de Physico-Chimie (DPC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Laboratoire Edifices Nanométriques (LEDNA), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Matériaux, Rayonnements, Structure (NEEL - MRS), Institut Néel (NEEL), Institut polytechnique de Grenoble - Grenoble Institute of Technology (Grenoble INP )-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut polytechnique de Grenoble - Grenoble Institute of Technology (Grenoble INP )-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019]), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), Matériaux, Rayonnements, Structure (MRS), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 010405 organic chemistry, Nanohybrids, chemistry.chemical_element, Nanoparticle, Carbon nanotube, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 010402 general chemistry, Heterogeneous catalysis, Hantzsch 1,4-Dihydropyridines, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, Catalysis, 0104 chemical sciences, Quinone, law.invention, Catalytic oxidation, chemistry, Colloidal gold, law, Organic chemistry, 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines, Carbon, Derivatives, Composites
Abstract: International audience; A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of gold nanoparticles on carbon nanotubes. The resulting nanohybrid was used in the catalytic aerobic oxidation of 1,4-dihydropyridines. The system proved very efficient on the investigated substrates either directly or in the presence of a quinone co-catalyst. Pyridines have found applications in various domains such as in the synthesis of drugs, 1 herbicides, 2 or insecticides. 3 In addition, the pyridine scaffold plays a central role in living systems since nicotinamide adenine dinucleotide (NAD + / NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP + /NADPH) are key pyridine-incorporating co-factors involved in oxido-reduction processes. 4 Among the various methods developed for the synthesis of pyridine derivatives, 5 the oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines is likely one of the most straightforward approaches. The Hantzsch pyridine synthesis is a multi-component process which involves an aldehyde, two equivalents of a β-keto ester, and a nitrogen atom source. The initial condensation affords a dihydro-pyridine intermediate which can be oxidized, in a second step, into the corresponding pyridine. This reaction was reported for the first time in 1881 by Arthur Hantzsch. 6 Numerous reagents have been reported to promote the second step-oxidative aromatization reaction and include, for example , copper bromide, 7 ferric chloride, 8 palladium on carbon, 9 manganese dioxide, 10 and tert-butylhydroperoxide. 11 However, the oxidation of dihydropyridines is not always easy when substrates bear sensitive functional groups and there is still the quest for mild and general protocols. Also, some of the reported procedures lead to the formation of by-products which can be difficult to remove from the reaction mixture. Therefore, the development of milder, sustainable, and more effective methods for the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines is sound. In the present article, we report the assembly and use of a recyclable CNT-supported gold catalyst for the selective and mild aerobic oxidation of 1,4-dihydropyridines (DHPs) and related substrates (Fig. 1). The CNT-gold catalyst was assembled using a layer-by-layer approach according to a previously reported procedure Fig. 1 Overview of the catalytic assembly and catalyzed oxidation process studied in the present work.
Published: 2016
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25. Photoluminescent polysaccharide-coated germanium(IV) oxide nanoparticles

Author: Petr Štěpánek, Martin Hrubý, Eric Doris, Volodymyr Lobaz, Frédéric Nallet, M. Rabyk, Jiří Pánek, Czech Academy of Sciences [Prague] (CAS), Laboratoire d'Etude du Métabolisme des Médicaments (LEMM), Service de Pharmacologie et Immunoanalyse (SPI), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Centre de Recherche Paul Pascal (CRPP), Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Centre National de la Recherche Scientifique—CNRS, France (project PICS no. 06130), Ministry of Education, Youth and Sports of the Czech Republic (grant no. 7AMB14FR027), the Grant Agency of the Czech Republic (grant no. 13-08336S), the PHC-Barrande program (grant no. 31271XF), and theMinistry of Health of the Czech Republic (grant no. 15-25781A)
Subjects: Materials science, Polymers and Plastics, Inorganic chemistry, Oxide, chemistry.chemical_element, Nanoparticle, Germanium, 02 engineering and technology, engineering.material, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, chemistry.chemical_compound, Colloid and Surface Chemistry, Coating, Materials Chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, Silicon oxide, Germaniumoxide nanoparticles, 021001 nanoscience & nanotechnology, Isocyanate, 0104 chemical sciences, Polysaccharide coating, chemistry, Chemical engineering, Covalent bond, engineering, [PHYS.PHYS.PHYS-CHEM-PH]Physics [physics]/Physics [physics]/Chemical Physics [physics.chem-ph], Photoluminescent label, 0210 nano-technology, Germanium oxide
Abstract: In current biomedically oriented research, the development of a biomimetic nanoparticle platform is of interest to provide a molecular toolbox (i.e., allowing easy modular exchange of its parts depending on actual needs while being nontoxic and allowing real-time recognition and tracking using various methods, such as fluorescence). We report the development of germanium(IV) oxide-polysaccharide composite particles possessing these properties. The nanoparticles are based on a crystalline germanium oxide core with a size range of 20–30 and 300–900 nm. Two new simple coating techniques were compared for the preparation of the photoluminescent polysaccharide-coated germanium(IV) oxide nanoparticles. The germanium(IV)-based core allows for in situ polysaccharide attachment via direct chelation. In addition, the nanoparticles were coated with thin layer of silicon oxide. After coating, 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate was grafted onto the surface, and the polysaccharides were immobilized on the particle surface via a covalent urethane linkage, which allows for an even more stable polysaccharide coating than that obtained via chelation. This approach provides access to a new material platform for biological track and image applications.
Published: 2016
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26. Polymer-Decorated Carbon Nanotubes as Transducers for Label-Free Photonic Biosensors

Author: Arianna Filoramo, Nicolas Izard, Eric Doris, Elise Villemin, Laurent Vivien, Edmond Gravel, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Institut d'électronique fondamentale (IEF), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Innovation en Chimie des Surfaces et NanoSciences (LICSEN), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), ANR-10-LABX-0035,Nano-Saclay,Paris-Saclay multidisciplinary Nano-Lab(2010), and Laboratoire Innovation en Chimie des Surfaces et NanoSciences (LICSEN UMR 3685)
Subjects: Streptavidin, Polymers, Transducers, Population, Biotin, Nanotechnology, Biosensing Techniques, Carbon nanotube, Conjugated system, Catalysis, law.invention, Polyfluorene, chemistry.chemical_compound, Condensed Matter::Materials Science, law, education, chemistry.chemical_classification, Quantitative Biology::Biomolecules, education.field_of_study, Nanotubes, Carbon, Organic Chemistry, General Chemistry, Polymer, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, Condensed Matter::Mesoscopic Systems and Quantum Hall Effect, chemistry, Biotinylation, Click Chemistry, Biosensor
Abstract: International audience; A biosensor taking advantage of the optical properties of sorted carbon nanotubes has been developed. A polyfluorene polymer bearing azido groups was synthesized and used for the selective extraction of semi-conducting nanotubes from the bulk population. The resulting polymer-decorated nanotubes were then conjugated by click-chemistry to a ligand unit (biotin), and the sensing properties of the biotinylated nanotubes were investigated by photoluminescence measurements, upon interaction with the streptavidin target.
Published: 2015
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27. Stable and compact zwitterionic polydiacetylene micelles with tumor-targeting properties

Author: Damien Clarisse, Eric Doris, Ioanna Theodorou, Edmond Gravel, Frédéric Ducongé, Anaëlle Doerflinger, Benoît Lelandais, Parambath Anilkumar, Service MIRCEN (MIRCEN), Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, DAM Île-de-France (DAM/DIF), Direction des Applications Militaires (DAM), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA))
Subjects: Tumor targeting, Polymers, [SDV]Life Sciences [q-bio], Nanotechnology, Breast Neoplasms, [SDV.CAN]Life Sciences [q-bio]/Cancer, Micelle, Catalysis, Mice, Materials Chemistry, In vivo fluorescence, Animals, [CHIM]Chemical Sciences, Micelles, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, chemistry.chemical_classification, Metals and Alloys, Polyynes, General Chemistry, Polymer, Polyacetylene Polymer, Surfaces, Coatings and Films, Electronic, Optical and Magnetic Materials, Surface coating, chemistry, Polymerization, Ceramics and Composites, Biophysics, Heterografts, Female
Abstract: Compact polymerized polydiacetylene-micelles with “stealth” zwitterionic surface coating were assembled and tested in a murine xenograft model of breast cancer. In vivo fluorescence imaging indicated accumulation in the tumor area and histological studies revealed predominant uptake of the micelles at the margins of the tumor, thereby allowing the delineation of its volume.
Published: 2015
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28. Room temperature Suzuki coupling of aryl iodides, bromides, and chlorides using a heterogeneous carbon nanotube-palladium nanohybrid catalyst

Author: Hai-Yan Li, Nimesh Shah, Eric Doris, Valérie Geertsen, Edmond Gravel, Dhanaji V. Jawale, Irishi N. N. Namboothiri, Caroline Boudet, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Xiamen University, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Subjects: inorganic chemicals, Materials science, Gold Nanohybrids, Nanoparticle, chemistry.chemical_element, 02 engineering and technology, Carbon nanotube, 010402 general chemistry, Heterogeneous catalysis, 7. Clean energy, 01 natural sciences, Catalysis, law.invention, chemistry.chemical_compound, Suzuki reaction, law, Polymer chemistry, Oxidation, Organic chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Aryl, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 0104 chemical sciences, chemistry, Green, Nanoparticles, Heck, 0210 nano-technology, Carbon, Palladium
Abstract: International audience; Palladium nanoparticles were immobilized on multi-walled carbon nanotubes by a layer-by-layer approach, resulting in a well-defined assembly. The nanohybrid was found effective in promoting Suzuki cross couplings of various halogenated aromatics, including chlorinated ones, with arylboronic acids under sustainable conditions. The heterogeneous catalyst could also easily be recovered from the reaction mixture and reused with no loss of activity over several cycles.
Published: 2015
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29. A doubly responsive probe for the detection of Cys4-tagged proteins

Author: Emmanuelle Dubost, Patrick Berthault, Nathalie J. Arhel, Céline Boutin, Thierry Brotin, Edmond Gravel, James R. Cochrane, Jean-Pierre Dutasta, Gaëlle Milanole, Emilie Mari, Eric Doris, Estelle Léonce, Naoko Kotera, Bernard Rousseau, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), CIC - Biotherapie - Saint Louis ((CIC-BT 301)), Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP)-Université Paris Diderot - Paris 7 (UPD7)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Groupe Hospitalier Saint Louis - Lariboisière - Fernand Widal [Paris], Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP), Laboratoire de Chimie - UMR5182 (LC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Laboratoire Structure et Dynamique par Résonance Magnétique (LCF) (LSDRM), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Palacin, Serge, Génétique et Ecologie des Virus, Génétique des Virus et Pathogénèse des Maladies Virales, Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université Paris Diderot - Paris 7 (UPD7), École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), and Université Paris Diderot - Paris 7 (UPD7)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)
Subjects: Molecular Sequence Data, Biosensing Techniques, Living cell, Catalysis, Green fluorescent protein, law.invention, Protein location, law, [CHIM] Chemical Sciences, Organometallic Compounds, Materials Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Polycyclic Compounds, Amino Acid Sequence, Cysteine, Nuclear Magnetic Resonance, Biomolecular, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Fluorescent Dyes, [CHIM.MATE] Chemical Sciences/Material chemistry, Protein function, Chemistry, Metals and Alloys, General Chemistry, Nuclear magnetic resonance spectroscopy, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, Fluoresceins, Molecular biology, Fluorescence, Recombinant Proteins, Surfaces, Coatings and Films, Electronic, Optical and Magnetic Materials, Spectrometry, Fluorescence, Ceramics and Composites, Recombinant DNA, Biophysics, Xenon Isotopes, Peptides, Function (biology)
Abstract: International audience; Recombinant proteins bearing a tag are crucial tools for assessing protein location or function. Small tags such as Cys4 tag (tetracysteine; Cys–Cys–X–X–Cys–Cys) are less likely disrupt protein function in the living cell than green fluorescent protein. Herein we report the first example of the design and synthesis of a dual fluorescence and hyperpolarized 129Xe NMR-based sensor of Cys4-tagged proteins. This sensor becomes fluorescent when bound to such Cys4-tagged peptides, and the 129Xe NMR spectrum exhibits a specific signal, characteristic of the biosensor-peptide association.
Published: 2015
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30. Co-catalytic oxidative coupling of primary amines to imines using an organic nanotube-gold nanohybrid

Author: Nimesh Shah, Irishi N. N. Namboothiri, Valérie Geertsen, Edmond Gravel, Elise Villemin, Eric Doris, Dhanaji V. Jawale, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Subjects: System, Nanotube, Carbon Nanotube, Polymers, Imine, Inorganic chemistry, Metal Nanoparticles, Pyrogallol, Photochemistry, Catalysis, Aerobic Oxidation, Metal, chemistry.chemical_compound, Benzoquinones, Materials Chemistry, Amines, Aldehydes, Nanotubes, Oxidative Coupling, Chemistry, Temperature, Metals and Alloys, Acetophenones, Polyynes, Water, General Chemistry, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, Benzoquinone, Polyacetylene Polymer, Surfaces, Coatings and Films, Electronic, Optical and Magnetic Materials, Quinone, Colloidal gold, Alcohols, visual_art, Ceramics and Composites, visual_art.visual_art_medium, Nanoparticles, Oxidative coupling of methane, Gold, Imines, [PHYS.PHYS.PHYS-CHEM-PH]Physics [physics]/Physics [physics]/Chemical Physics [physics.chem-ph]
Abstract: International audience; A novel nanohybrid structure was synthesized by assembling gold nanoparticles on polymerized polydiacetylene nanotubes. Combination of the nanohybrid with gallacetophenone afforded an efficient cooperative co-catalytic system for the oxidative coupling of primary amines into imines. The system is highly efficient and sustainable as it operates in high yields using minimal amounts of the metal and the quinone, under ambient atmosphere, at room temperature, in water, and is easily recycled.
Published: 2014
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31. In vivo uptake and cellular distribution of gold nanoshells in a preclinical model of xenografted human renal cancer

Author: Joel Poupon, Philippe Ratajczak, Guilhem Bousquet, Bruno Palpant, Raphaël Boisgard, Christophe Leboeuf, Irmine Ferreira, Emmanuel Bossy, Anne Janin, Mariana Pannerec-Varna, Eric Doris, Emmanuel Fort, Guillaume Gapihan, Jérôme Verine, Gvh et Gvl : Physiopathologie Chez l'Homme et Chez l'Animal, Incidence et Role Therapeutique, Université Paris Diderot - Paris 7 (UPD7)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Pôle Sino-Français de Recherches en Sciences du Vivant et Génomique, Shanghai Jiao Tong University School of Medicine-Ruijin Hospital-Shanghai Institute for Biological Sciences-Chinese National Human Genome Center-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire d'Imagerie Moléculaire Expérimentale (LIME), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service d'anatomo-pathologie [Paris], Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP)-Université Paris Diderot - Paris 7 (UPD7)-Groupe Hospitalier Saint Louis - Lariboisière - Fernand Widal [Paris], Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP), Laboratoire de Photonique Quantique et Moléculaire (LPQM), École normale supérieure - Cachan (ENS Cachan)-CentraleSupélec-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire d'Imagerie Paramétrique (LIP), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-IFR58-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire de Toxicologie Biologique, Hôpital Lariboisière, Hôpital Lariboisière-Fernand-Widal [APHP], Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP)-Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP), Institut Langevin - Ondes et Images (UMR7587) (IL), Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Palpant, Bruno, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Chinese National Human Genome Center-Shanghai Institute for Biological Sciences-Ruijin Hospital-Shanghai Jiao Tong University School of Medicine, and Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Paris (UP)
Subjects: [PHYS.PHYS.PHYS-OPTICS] Physics [physics]/Physics [physics]/Optics [physics.optics], Pathology, medicine.medical_specialty, Materials science, Nanotechnology, Spleen, 02 engineering and technology, [PHYS] Physics [physics], Inorganic Chemistry, 03 medical and health sciences, 0302 clinical medicine, Fibrosis, In vivo, medicine, General Materials Science, [PHYS.COND]Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat], ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, [PHYS]Physics [physics], Kidney, [PHYS.PHYS.PHYS-OPTICS]Physics [physics]/Physics [physics]/Optics [physics.optics], Cancer, 021001 nanoscience & nanotechnology, medicine.disease, Nanoshell, 3. Good health, medicine.anatomical_structure, Colloidal gold, 030220 oncology & carcinogenesis, Bone marrow, 0210 nano-technology, [PHYS.COND] Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat]
Abstract: Large-sized gold nanoparticles, promising imaging and therapeutic tools in human cancer, need long-term studies evaluating tissue bio-distribution in blood, organs and tumor. In a preclinical model of mouse xenografted with human renal cancer, we analysed the bio-distribution of a single dose (160 μg/kg) intravenously injected of poly-ethylene glycol (PEG)ylated gold nanoshells (~150 nm), in blood, normal and tumoral tissues. Using inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS), dark field and electron microscopy, we performed a sequential study of nanoshell uptake and distribution in the tumor. We also studied microscopically the organs most sensitive to efficient anticancer drugs to detect a possible long-term toxicity. Gold quantities significantly decreased in blood between early and late time points, whereas they significantly increased in liver and spleen. In addition, gold nanoshells did not induce any tissue damage, such as necrosis, inflammatory infiltrate or fibrosis in mouse liver, spleen, kidney or bone marrow after 6 months. In human renal cancer xenografts, ICP-MS showed an early decrease of gold, with 1-week stability before decrease at Day 15. Dark field microscopy showed gold particles within the vessel lumen 5 to 30 min after nanoshell injection, while 24 h later, gold particle distribution was mainly intracellular. Electron microscopy identified nanoshells within blood vessels at 5 and 30 min, within endothelial cells at 3 and 6 h and within cytoplasms of macrophages in the tumoral tissue after 24 h. In conclusion, no toxicity was observed in mice 6 months after administration of PEGylated gold nanoshells and the distribution kinetics progressed from intravascular flow at 30 min to intratumoral cells 24 h later.
Published: 2013
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32. Silica encapsulation of luminescent silicon nanoparticles: stable and biocompatible nanohybrids

Author: Vincent Marc Maurice, Olivier Raccurt, Giuseppe Miserrochi, Julien Vincent, Nathalie Herlin-Boime, Jean-Noël Rouzaud, Cécile Reynaud, Eric Doris, Ilaria Rivolta, Laboratoire Francis PERRIN (LFP - URA 2453), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Department of Experimental Medicine (DIMS), Università degli Studi di Milano-Bicocca [Milano] (UNIMIB), Département des Technologies des NanoMatériaux (DTNM), Laboratoire d'Innovation pour les Technologies des Energies Nouvelles et les nanomatériaux (LITEN), Institut National de L'Energie Solaire (INES), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de L'Energie Solaire (INES), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Laboratoire de géologie de l'ENS (LGENS), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Département des Géosciences - ENS Paris, École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL), Institut de Biologie et de Technologies de Saclay (IBITECS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Università degli Studi di Milano-Bicocca = University of Milano-Bicocca (UNIMIB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de L'Energie Solaire (INES), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Maurice, V, Rivolta, I, Vincent, J, Raccurt, O, Rouzaud, J, Miserocchi, G, Doris, E, Reynaud, C, Herlin Boime, N, and Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)
Subjects: Materials science, Biocompatibility, Silicon, chemistry.chemical_element, Nanoparticle, Bio-imaging, Bioengineering, Nanotechnology, 02 engineering and technology, Polyethylene glycol, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, chemistry.chemical_compound, General Materials Science, Microemulsion, Functionalization, Sol-gel, Toxicity, General Chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Condensed Matter Physics, Atomic and Molecular Physics, and Optics, 0104 chemical sciences, [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, Surface coating, nanoparticle, silicon, biocompatibility, chemistry, Modeling and Simulation, Surface modification, Nanoparticles, 0210 nano-technology, Biotechnology
Abstract: This article presents a process for surface coating and functionalization of luminescent silicon nanoparticles. The particles were coated with silica using a microemulsion process that was adapted to the fragile silicon nanoparticles. The as-produced core- shell particles have a mean diameter of 35 nm and exhibit the intrinsic photoluminescence of the silicon core. The silica layer protects the core from aqueous oxidation for several days, thus allowing the use of the nanoparticles for biological applications. The nanoparticles were further coated with amines and functionalized with polyethylene glycol chains and the toxicity of the particles has been evaluated at the different stages of the process. The core-shell nanoparticles exhibit no acute toxicity towards lung cells, which is promising for further development. © Springer Science+Business Media B.V. 2012.
Published: 2012
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33. Le silicium nanocristallin: un candidat possible comme agent d'imagerie

Author: Maurice, V., Sublemontier, O., Herlin, N., Eric Doris, Raccurt, O., Jamin, N., Sanson, A., Laboratoire Francis PERRIN (LFP - URA 2453), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Biophysique des Fonctions Membranaires, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Département des Technologies des NanoMatériaux (DTNM), Laboratoire d'Innovation pour les Technologies des Energies Nouvelles et les nanomatériaux (LITEN), Institut National de L'Energie Solaire (INES), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de L'Energie Solaire (INES), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Système membranaires, photobiologie, stress et détoxication (SMPSD), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Bioénergétique, Biologie Stucturale, et Mécanismes (SB2SM), Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Francis PERRIN ( LFP - URA 2453 ), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ), Département des Technologies des NanoMatériaux ( DTNM ), Laboratoire d'Innovation pour les Technologies des Energies Nouvelles et les nanomatériaux ( LITEN ), Institut National de L'Energie Solaire ( INES ), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Centre Scientifique et Technique du Bâtiment ( CSTB ) -Université Savoie Mont Blanc ( USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry] ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Centre Scientifique et Technique du Bâtiment ( CSTB ) -Université Savoie Mont Blanc ( USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry] ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Institut National de L'Energie Solaire ( INES ), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Centre Scientifique et Technique du Bâtiment ( CSTB ) -Université Savoie Mont Blanc ( USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry] ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Centre Scientifique et Technique du Bâtiment ( CSTB ) -Université Savoie Mont Blanc ( USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry] ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Système membranaires, photobiologie, stress et détoxication ( SMPSD ), Service de Bioénergétique, Biologie Stucturale, et Mécanismes ( SB2SM ), Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Institut de Biologie Intégrative de la Cellule ( I2BC ), Université Paris-Sud - Paris 11 ( UP11 ) -Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Université Paris-Sud - Paris 11 ( UP11 ) -Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives ( CEA ) -Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Lebe, Caroline, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de L'Energie Solaire (INES), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Savoie Mont Blanc (USMB [Université de Savoie] [Université de Chambéry])-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, [CHIM.THEO] Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, [ CHIM.THEO ] Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry
Published: 2010

34. CrAsH-quantum dot nanohybrids for smart targeting of proteins

Author: Pierre Charneau, Benoit Dubertret, Olivier Carion, Nathalie J. Arhel, Benoit Mahler, Eric Doris, Charles Mioskowski, Emilie Genin, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Photons Et Matière, Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Virologie moléculaire et Vectorologie, Institut Pasteur [Paris] (IP)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Barbedor, Catherine, Institut Pasteur [Paris]-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie et Photonique Moléculaires (CPM), Université de Rennes (UR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes 1 (UR1), and Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: MESH: Fluoresceins, Nanotechnology, Biocompatible Materials, 02 engineering and technology, Biochemistry, Catalysis, MESH: Recombinant Proteins, 03 medical and health sciences, Colloid and Surface Chemistry, MESH: Biocompatible Materials, Quantum Dots, Organometallic Compounds, Cysteine, Phospholipids, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, 030304 developmental biology, Fluorescent Dyes, MESH: Phospholipids, 0303 health sciences, Chemistry, technology, industry, and agriculture, MESH: Organometallic Compounds, General Chemistry, MESH: Quantum Dots, MESH: Cysteine, 021001 nanoscience & nanotechnology, Biocompatible material, Fluoresceins, MESH: Fluorescent Dyes, Fluorescence, Recombinant Proteins, [SDV.MP]Life Sciences [q-bio]/Microbiology and Parasitology, Quantum dot, Target protein, 0210 nano-technology, human activities, Excitation
Abstract: International audience; Smart nanohybrids were prepared by conjugation of CrAsH to hydrosoluble and biocompatible quantum dots (QDs). The resulting probes were shown to bind efficiently and selectively to Cys-tagged proteins. The interaction with the protein was detected by an increase of the fluorescence emission of CrAsH. While the latter faded rapidly under continuous excitation, emission of the QD remained unaffected. The persistent fluorescence of the QD should thus allow extended monitoring of the target protein.
Published: 2008
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35. Oligomeric PEG-Phospholipids for Solubilization and Stabilization of Fluorescent Nanocrystals in Water

Author: Eric Doris, Benoit Mahler, Charles Mioskowski, Fabien Dubois, Nathalie Travert-Branger, Benoit Dubertret, Olivier Carion, Géraldine Carrot, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Optique et Matériaux (OPTIMA), Institut Néel (NEEL), Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Institut polytechnique de Grenoble - Grenoble Institute of Technology (Grenoble INP )-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Institut polytechnique de Grenoble - Grenoble Institute of Technology (Grenoble INP )-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Photons Et Matière, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC), Laboratoire Léon Brillouin (LLB - UMR 12), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris-Saclay, Laboratoire de Physique et d'Etude des Matériaux (UMR 8213) (LPEM), Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Optique et Matériaux (NEEL - OPTIMA), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, Photochemistry, Metathesis, 01 natural sciences, Fluorescence, Polyethylene Glycols, chemistry.chemical_compound, Amphiphile, PEG ratio, Quantum Dots, Electrochemistry, Organic chemistry, General Materials Science, Spectroscopy, Phospholipids, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Norbornene, Ions, technology, industry, and agriculture, Water, Surfaces and Interfaces, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, equipment and supplies, 021001 nanoscience & nanotechnology, Condensed Matter Physics, 0104 chemical sciences, Monomer, chemistry, Nanocrystal, Solubility, Quantum dot, Nanoparticles, 0210 nano-technology
Abstract: Water soluble fluorescent nanocrystals were obtained by encapsulation of hydrophobic quantum dots (QDs) with amphiphilic phospholipids derived from the ring opening metathesis of norbornene-based monomers. The robustness of the newly coated quantum dots was assessed by comparative studies under various ionic conditions which indicated an overall enhancement of their fluorescence stability.
Published: 2008
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36. Silicon nanocrystals: synthesis by CO2 laser driven pyrolisis. Application as biomakers

Author: Nathalie Herlin-Boime, Sublemontier, O., Leconte, Y., Guillois, O., Eric Doris, Reynaud, C., Lacour, F., Maurice, V., Laboratoire Francis PERRIN (LFP - URA 2453), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry
Published: 2008

37. Combination of carbon nanotubes and two-photon absorbers for broadband optical limiting

Author: Charles Mioskowski, C. Ménard, Didier Riehl, Eric Doris, Eric Anglaret, Nicolas Izard, Groupe de Dynamique des Phases Condensées (GDPC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2), Centre Technique d'Arcueil (CTA), DGA, Service de Marquage Moléculaire et de Chimie Bioorganique (SMMCB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), and Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Materials science, non-linear scattering, General Physics and Astronomy, FOS: Physical sciences, 02 engineering and technology, Carbon nanotube, SWNT, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, law.invention, Two-photon excitation microscopy, law, Broadband, Limiter, optical limiting, Physical and Theoretical Chemistry, Absorption (electromagnetic radiation), Scattering, business.industry, Nanosecond, 021001 nanoscience & nanotechnology, 0104 chemical sciences, Optical properties of carbon nanotubes, Condensed Matter - Other Condensed Matter, [PHYS.COND.CM-GEN]Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat]/Other [cond-mat.other], Optoelectronics, TPA, 0210 nano-technology, business, Other Condensed Matter (cond-mat.other)
Abstract: New systems are required for optical limiting against broadband laser pulses. We demonstrate that the association of non-linear scattering from single-wall carbon nanotubes (SWNT) and multiphoton absorption (MPA) from organic chromophores is a promising approach to extend performances of optical limiters over broad spectral and temporal ranges. Such composites display high linear transmission and good neutral colorimetry and are particularly efficient in the nanosecond regime due to cumulative effects., Comment: 5 avril 2004
Published: 2004
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38. Broadband optical limiting optimisation by combination of carbon nanotubes and two-photon absorbing chromophores in liquids

Author: Cyril Barsu, Laurent Vivien, Chantal Andraud, Mireilles Blanchard-Desce, Eric Anglaret, Didier Riehl, Eric Doris, Cécilia Ménard, Charles Mioskowski, Olivier Mongin, Louis Porrès, Nicolas Izard, Marina Charlot, Rémi Anémian, Jean-Christophe Mulatier, Centre Technique d'Arcueil (CTA), DGA, Groupe de Dynamique des Phases Condensées (GDPC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2), Service de Marquage Moléculaire et de Chimie Bioorganique (SMMCB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Synthèse et électrosynthèse organiques (SESO), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Chimie - UMR5182 (LC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Yeates, Alan T. et al., Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), and Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Subjects: Photon, Materials science, Physics::Optics, 02 engineering and technology, Carbon nanotube, 01 natural sciences, law.invention, 010309 optics, Optics, law, 0103 physical sciences, Transmittance, Physics::Atomic and Molecular Clusters, optical limiting, Physics::Atomic Physics, carbon nanotube, Absorption (electromagnetic radiation), [PHYS.PHYS.PHYS-OPTICS]Physics [physics]/Physics [physics]/Optics [physics.optics], business.industry, Scattering, Nonlinear optics, Nanosecond, 021001 nanoscience & nanotechnology, Laser, [PHYS.COND.CM-GEN]Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat]/Other [cond-mat.other], Optoelectronics, nonlinear scattering, multiphoton absorption, sense organs, 0210 nano-technology, business
Abstract: Nowadays, it seems evident that a unique nonlinear optical (NLO)material cannot offer simultaneously linear transparency,colour neutrality and broadband optical limiting efficiency at the performance levels required for sensor and eye protection against all laser threats.Several combinations of NLO materials were investigated last few years, including multicell or multilayer geometries. The approach presented here combines multiphoton absorption with nonlinear scattering. For that purpose, singlewall carbon nanotubes are suspended in various solutions of multiphoton absorbing chromophores. Such combinations allow us to obtain optical limiters of high linear transmittance and excellent colour neutrality. Broadband optical limiting is expected from the association of these two broadband materials,and enhanced optical limiting efficiency is expected from cumulative effects in the nanosecond regime. We report here on the optical limiting studies performed with nanosecond laser pulses on several families of multiphoton absorbers in chloroform,with carbon nanotubes suspended in the solutions. The performances of these samples are compared with those of simple multiphoton absorber solutions and carbon nanotube suspensions, and the differences observed are interpreted in terms of cumulative NLO effects and adverse aggregation phenomenon. Ways to optimise stability of the suspensions are also experimented and discussed.
Published: 2003

39. Fluorinated and polydiacetylenic micelles for therapy and diagnosis

Author: Jamgotchian, Lucie, Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, and Eric Doris
Subjects: Nanomedicine, Nanomédecine, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Funtionalization, Fonctionnalisation, Gold nanoparticles, Medical imaging, Nanoparticules d'or, Micelles, Imagerie médicale
Abstract: In recent years, medicine is an area in which nanotechnologies have shown great promise, particularly for diagnostic and drug delivery applications. The challenge of nanomedicine is to pass active molecules through the various biological barriers and reach specific targets in an effective and non-toxic way. In the laboratory, we are particularly interested in micellar nanoparticles. Micelles are amphiphilic molecules consisting of two distinct regions with opposite affinities. They self-assemble as colloidal particles with a hydrophobic core and a hydrophilic corona. When used as an aqueous carrier, micelles can effectively solubilize pharmaceuticals in their core and thus enhance their therapeutic and/or diagnostic activity. It is in this context that my thesis work is part of. In a first part, we will discuss the synthesis of stabilized polydiacetylenic micelles. These micelles will be used for the management of an anti-inflammatory compound and the formulation will be validated in vitro and in vivo for the treatment of atherosclerosis. The micelles will also be combined with a ligand for active plaque targeting. In a second part, we will focus on the development of micelles incorporating a perfluorinated core for diagnostic application. Here we will exploit the ability of micellar objects to target tumor tissues by EPR effect and the accumulation of micelles will be visualized by fluorine-19 MRI in vivo. Finally, in a last part, gold nanoparticles will be encapsulated in fluorinated micelles and used for CT-scan imaging targeting tumor tissues. The presence of gold ensures X-ray contrast and the fluorinated phases provide oxygen solubilization. We would like to exploit the latter property in order to transport oxygen to the cancerous tissues (which are most often hypoxic) and thus potentiate radiotherapy treatments by generating larger quantities of reactive cytotoxic oxygen species.; Ces dernières années, la médecine est un domaine dans lequel les nanotechnologies se sont révélées très prometteuses, en particulier pour les applications de diagnostic et de délivrance de médicaments. Le défi de la nanomédecine consiste à faire passer des molécules actives à travers les différentes barrières biologiques et à atteindre des cibles spécifiques de manière efficace et non toxique. Au laboratoire, nous nous intéressons plus particulièrement à des nanoparticules micellaires. Les micelles sont constituées de molécules amphiphiles constituées de deux régions distinctes ayant des affinités opposées. Elles s'auto-assemblent sous forme de particules colloïdales avec un noyau hydrophobe et une enveloppe hydrophile. Lorsqu'elles sont utilisées comme support aqueux, les micelles peuvent solubiliser efficacement les produits pharmaceutiques dans leur noyau et ainsi améliorer leur activité thérapeutique et/ou diagnostique. C’est dans ce contexte que s’inscrit mon travail de thèse. Dans une première partie, nous discuterons de la synthèse de micelles polydiacétyléniques stabilisées. Ces micelles seront utilisées pour la prise en charge d’un composé anti-inflammatoire et la formulation sera validée in vitro et in vivo pour le traitement de l’athérosclérose. Les micelles seront également associées à un ligand à des fins de ciblage actif de la plaque. Dans une deuxième partie, nous nous intéresserons au développement de micelles incorporant un cœur perfluoré pour une application diagnostique. Nous exploiterons ici la capacité des objets micellaires à cibler les tissus tumoraux par effet EPR et l’accumulation des micelles sera visualisée par IRM du fluor-19 in vivo. Enfin, dans une dernière partie, des nanoparticules d’or seront encapsulées dans des micelles fluorées et utilisées à des fins d’imagerie par tomodensitométrie (CT-scan) ciblant les tissus tumoraux. La présence de l’or assure un contraste aux rayons-X et les phases fluorées une solubilisation de dioxygène. Nous souhaiterions pouvoir exploiter cette dernière propriété afin de transporter du dioxygène au niveau des tissus cancéreux (qui sont le plus souvent hypoxiques) et potentialiser ainsi les traitements par radiothérapie en générant des quantités plus importantes d’espèces réactives de l’oxygène cytotoxiques.
Published: 2020

40. Conception et synthèse de micelles polymérisées pour le diagnostic et la thérapie de tumeurs

Author: Doerflinger, Anaëlle, Laboratoire de Marquage au Tritium (LMT), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, and Eric Doris
Subjects: Nanomedicine, Nanomédecine, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Drug delivery, [CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry, Micelles, Cancer
Abstract: Many drugs directed against cancer have been discovered over the past few years. However, the latter often induce severe side effects due to their lack of specificity.The aim of this study is to develop nanometric micellar formulations in order to improve the passive and/or active targeting of diseased cells. The micelles can be used as drug carriers to deliver drugs without affecting healthy organs.Polymerized micelles have been developed in order to passively target tumor tissues.Micelles sensitive to some stimuli such as light or pH have been prepared in order to ensure a controlled release of active compounds.In order to achieve active targeting, micelles were functionnalized with targeting ligands. These ligands at the carrier’s surface are responsible for active targeting of cells overexpressing some receptors.Some micelles have also been developed in order to be used as contrast agents in RMI.; De nombreux traitements anti-cancéreux ont été découverts au cours des dernières années. Cependant, ces derniers sont souvent responsables d'effets secondaires du fait de leur manque de spécificité.Le but de cette étude est de développer des formulations nanométriques de micelles pour améliorer le ciblage des cellules malades par ciblage passif et/ou actif. Les micelles peuvent être utilisées en tant que transporteurs de médicaments afin de les amener aux cellules cibles sans atteindre les organes sains.Des micelles polymérisées ont été développées pour cibler de manière passive les tissus tumoraux.Des micelles sensibles à certains stimuli comme la lumière ou le pH ont également été préparées pour assurer une libération contrôlée de principes actifs.Afin de conférer aux micelles des propriétés de ciblage actif, elles ont été fonctionnalisées par des ligands de ciblage. Les ligands présents à la surface du transporteur permettent un ciblage actif des cellules qui sur-expriment certains récepteurs.Enfin des micelles ont été développées pour pouvoir les utiliser comme agents de contraste en IRM.
Published: 2017

41. Synthesis of biologically active compounds for the treatment of depressive desorder and cancer - Methodological contribution to epoxydes and organobismuth derivatives chemistry

Author: Nguyen, Dinh Vu, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, and Eric Doris
Subjects: Synthèse multi-Étape, Podophyllotoxine, Multistep synthesis, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Triphenylbismuth carbonate, Époxydes, Triphénylbismuth carbonate, Cyclobutane, Epoxyde, Micelle
Abstract: My PhD thesis mainly involves the enantioselective synthesis of the Milnacipran's analog, a trisubstituted cyclobutane bearing two contiguous stereogenic centers. We have devised a conventional approach which consists of an intramolecular SN2 cyclization. After an acidic treatment, the key intermediate lactone was isolated with an ee > 99%, which was converted to the Milnacarre with no erosion of the ee value. We have also interested in the nanometric formulation of Podophyllotoxine derivatives. The natural product was designed to bear a hydrophilic and hydrophobic side chain. Its micellar solution was evaluated in vitro, in vivo and the obtained resuls were shown to be promising.We have also studied two methodologies: the reactivity of glycidyl ether toward alkyllithium reagents and oxydation of hydroxylamines to nitrone using triphenylbismuth carbonate. We observed in the former case an original rearrangement of the substrate to a vicinal diol, while in the latter case we have developped a mild condition to perform an tandem oxydation/1,3-dipolar cycloaddition in situ with a strained alkyne.; Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse d'un analogue de Milnacipran, une molécule commercialisée sous le nom d'Ixel pour son activité anti-dépresseur. Il s'agit d'un cyclobutane trisubstitué portant deux centres stéréogènes contigus. L'objectif est de développer une voie de synthèse efficace et transposable à la version énantiosélective.Nous avons également travaillé sur la formulation nanométrique d'épiPodophyllotoxines, un produit naturel biologiquement active. Nous avons imaginé une architecture moléculaire permettant à la molécule de s'auto-assembler en micelle, ainsi elle peut être transportée de manière efficace au tumeur cancéreux. Les études in vitro et in vivo ont apporté des résultats prometteurs vis-à-vis du potentiel thérapeutique de notre nano-objet. Enfin nous avons étudié au cours de cette thèse deux méthodologies: la réactivité des époxydes en milieu alcalin fort et les dérivés d'organobismuth pour les réactions d'oxydation. Ces derniers ont été exploités afin d'oxyder des hydroxylamines en nitrone dans des conditions douces, permettant de réaliser le tandem oxydation/cycloaddition 1,3 dipolaire in situ avec des alcynes tendus.
Published: 2016

42. Catalyse supportée sur nanotubes de carbone

Author: Donck, Simon, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, and Eric Doris
Subjects: Nanotubes de carbone, Carbon nanotubes, Production d'hydrogène, Hydrogen Production, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Catalyse, Catalysis
Abstract: This PhD thesis deals with the catalysis supported on carbon nanotubes. Several aspects have been studied such as electrocatalysis for hydrogen production form water, catalysis for organic synthesis and electrocatalysis of the oxygen reduction reaction. Many different catalysts have been synthesized based on supramolecular assembly of amphiphilic molecules around carbon nanotubes or assembly of polyaromatic molecules at the surface of the nanotubes. These catalysts are made of metallic complexes or metallic nanoparticles. These catalysts have been successfully used to perform the reactions mentioned above.; Cette thèse porte sur la catalyse supportée sur nanotubes de carbone. Plusieurs aspects ont été étudiés, électrocatalyse pour la production d'hydrogène à partir d'eau, catalyse pour la synthèse organique et électrocatalyse de la réaction de réduction de l'oxygène. Différents catalyseurs ont été synthétisés à partir d'assemblages supramoléculaires de molécules amphiphiles autour de nanotubes de carbone ou d'adhésion de molécules polyaromatiques à la surface des nanotubes et ont impliqué l'utilisation de catalyseur moléculaire ou nanoparticulaire. L'utilisation de ces catalyseurs pour les différents types de réactions mentionnés plus haut ont abouti à des résultats intéressants.
Published: 2015

43. Catalysis supported on carbon nanotubes

Author: Donck, Simon, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, and Eric Doris
Subjects: Nanotubes de carbone, Carbon nanotubes, Production d'hydrogène, Hydrogen Production, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Catalyse, Catalysis
Abstract: This PhD thesis deals with the catalysis supported on carbon nanotubes. Several aspects have been studied such as electrocatalysis for hydrogen production form water, catalysis for organic synthesis and electrocatalysis of the oxygen reduction reaction. Many different catalysts have been synthesized based on supramolecular assembly of amphiphilic molecules around carbon nanotubes or assembly of polyaromatic molecules at the surface of the nanotubes. These catalysts are made of metallic complexes or metallic nanoparticles. These catalysts have been successfully used to perform the reactions mentioned above.; Cette thèse porte sur la catalyse supportée sur nanotubes de carbone. Plusieurs aspects ont été étudiés, électrocatalyse pour la production d'hydrogène à partir d'eau, catalyse pour la synthèse organique et électrocatalyse de la réaction de réduction de l'oxygène. Différents catalyseurs ont été synthétisés à partir d'assemblages supramoléculaires de molécules amphiphiles autour de nanotubes de carbone ou d'adhésion de molécules polyaromatiques à la surface des nanotubes et ont impliqué l'utilisation de catalyseur moléculaire ou nanoparticulaire. L'utilisation de ces catalyseurs pour les différents types de réactions mentionnés plus haut ont abouti à des résultats intéressants.
Published: 2015

44. Study of surface interactions and biocompatibilization of fluorescent nanocristals

Author: Knittel, Fabien, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris Sud - Paris XI, and Eric Doris
Subjects: Biocompatibilization, Fluorescent nanocristals, Quantum dots, Nanocristaux fluorescent, Biocompatibilisation, Tritium, [CHIM.OTHE]Chemical Sciences/Other, Étude de surface, Surface study
Abstract: In this thesis we have, at first, developed a robust protocol to quantify the exchange of ligands on the surface of nano-objects, using quantum dots in this study. This method is based on the detection sensitivity of a radioactive element, tritium. To study the exchange of ligands, we synthesized tritiated oleic acid, whose unmarked equivalent is commonly used for the synthesis of QD. Thanks to an innovative method, we have developed a protocol to determine the density of ligands on the surface of zinc blende CdSe quantum dots. In addition, we conducted a study to determine the ability of a ligand to replace oleic acid on the surface of the QD. A scale of relative bond strengths of various chemical functions according to their ability to displace oleic acid has been obtained. This study is expected to improve the understanding and the development of protocols for the preparation of QD.In a second step, we developed two encapsulation strategies of QD in order to obtain colloidal stability in water with in vivo imaging applications as final aim. Both approaches attempt to answer the requirements for the use of QD in biological media. In this context, we have synthesized photopolymerisable amphiphilic compounds on the one hand and perfluorinated amphiphilic compounds on the other. Batches of CdSe/CdS/ZnS QD emitting in the visible, solubilized by these two strategies have been prepared and their stability tested in several conditions. We then applied the encapsulation strategy developed to CuInS2/ZnS QD emitting in the near infrared. Some preliminary studies have been carried out by in vivo fluorescence imaging in mice to assess these new QD formulations.; Durant cette thèse nous avons, dans un premier temps, mis au point un protocole robuste pour quantifier l’échange de ligands à la surface de nano-objets, en prenant les quantum dots comme particules d’étude. Cette méthode se base sur la sensibilité de détection d’un élément radioactif, le tritium. Pour étudier l’échange de ligands, nous avons synthétisé de l’acide oléique tritié, dont l’équivalent non-marqué est un composé très couramment utilisé dans la chimie des QD. Nous avons élaboré un protocole permettant de déterminer la densité de ligands à la surface de quantum dots de type CdSe zinc blende par une méthode innovante. Par ailleurs, nous avons réalisé une étude permettant de déterminer la capacité qu’a un ligand à remplacer l’acide oléique présent à la surface des QD. On a ainsi obtenu une échelle des forces relatives de liaison de diverses fonctions chimiques suivant leur aptitude à déplacer l’acide oléique. Cette étude devrait permettre d’améliorer la compréhension et la mise au point des protocoles utilisés pour la préparation des QD. Dans un second temps, nous avons développé deux stratégies d’encapsulation de QD afin de les solubiliser dans l’eau avec comme objectif des applications en imagerie in vivo. Ces deux approches tentent de répondre aux nombreuses exigences liées à l’utilisation de QD en milieux biologiques. Dans cette optique, nous avons synthétisé des amphiphiles polymérisés d’une part et des amphiphiles perfluorés d’autre part. Des lots de QD, de type CdSe/CdS/ZnS émettant dans le visible, solubilisés selon ces deux stratégies ont été préparés et leur stabilité éprouvée dans plusieurs conditions. Nous avons ensuite appliqué l’encapsulation à des QD de type CuInS2/ZnS émettant dans le proche infrarouge. Des études préliminaire sont pu être réalisées par d’imagerie de fluorescence chez la souris afin d’évaluer in vivo ces nouvelles formulations de QD.
Published: 2013

45. Synthesis of anorexigenic, anti-depressive and anti-carcinogenic compounds

Author: Alliot, Julien, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris Sud - Paris XI, and Eric Doris
Subjects: Podophyllotoxins, Benzodioxanes, Levomilnacipran, Benzodioxans, Macrocarpal, [CHIM.OTHE]Chemical Sciences/Other, Lévomilnacipran, Nanomédicaments, Nanomedecine, Micelle, Podophyllotoxines
Abstract: This thesis deals with the synthesis of biologically active compounds. In the first chapter, we developed a semi-synthetic process for the exo-dehydration of macrocarpals A and B to get access to macrocarpal G which is a drug known for its anorexigenic activity. The second chapter is dealing with the enantioselective synthesis of the anti-depressive drug Levomilnacipran which has recently been approved by the FDA. This de novo synthesis was performed in 9 steps with an overall yield of 32 % and with an enantiomeric excess of 88 % which was maintained throughout our synthesis. In the third chapter we worked on a novel route for the enantioselective synthesis of the antipsychotic drug F17807. Our four-step synthesis of the 1,4-benzodioxan unit relied, as the key step, on the SNAr reaction of optically active (S)-isopropylidenglycerol on a properly functionalized fluorophenol and subsequent transformations. F17807 was produced with an ee of 98%.The fourth chapter reports our investigations for the synthesis of three stereoisomers of F14512 which is a targeted epipodophyllotoxin-based anticancer drug.Finally, new nanometric formulations of F14512 were designed in the fifth chapter. Four different drug-containing amphiphilic compounds were synthesized, assembled into the corresponding micelles, and evaluated as delivery systems. Preliminary in vitro and in vivo results indicate that the nanomicelles are highly promising for the targeting of tumors as visualized by fluorescence imaging.; Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse de composés biologiquement actifs. Dans un premier temps, nous avons étudié la déshydratation des macrocarpals A et B en vue d’obtenir un accès semi-synthétique rapide au macrocarpal G qui possède des propriétés anorexigèniques.Dans un second temps, nous avons développé une nouvelle synthèse énantiosélective du Lévomilnacipran qui est un antidépresseur qui vient de recevoir son autorisation de mise sur le marché aux Etats-Unis et au Canada. Cette synthèse de novo nous a permis d’obtenir le produit actif en neuf étapes avec un rendement global de 32 % et un excès énantiomérique conservé de 88 %. Nous avons ensuite mis au point une synthèse énantiosélective du 1,4-benzodioxane F17807. Cette synthèse en quatre étapes repose sur une étape clé de SNAr du (S)-isopropylidèneglycerol sur un fluorophénol. Cette étape permet d’introduire l’information chirale qui sera maintenue tout au long de la synthèse puisque le produit final est isolé avec un excès énantiomérique de 98 %.Nous avons également synthétisé des analogues du dérivé d’épipodophyllotoxine, F14512. Ces stéréoisomères sont des impuretés qui peuvent apparaitre dans la formulation finale du principe actif. Pour finir, nous avons imaginé de nouvelles formulations nanométriques du composé F14512 afin que celui-ci s’auto-assemble en micelle. Pour cela, quatre amphiphiles ont été synthétisés et les premiers tests montrent une internalisation préférentielle au niveau des tumeurs ou des cellules surexprimant le STP en fonction de leur fonctionnalisation.
Published: 2013

46. Vinca alkaloids synthesis and new approach of the (D)-mequitazin synthesis

Author: Leroux, Sébastien, Laboratoire de Marquage au Tritium (LMT), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris Sud - Paris XI, and Eric Doris
Subjects: Alcaloïdes de Vinca, Vinca alkaloids, Quinine, Isotopic labelling, Marquage isotopique, Catharanthine, Milieu superacide, [CHIM.OTHE]Chemical Sciences/Other, Superacidic medium, Fluoration, Mequitazine
Abstract: The work carried out during this thesis has focused on two independent parts.The first two sections have dealt with the “Vinca alkaloids” part, natural products with anticancer properties. Firstly, the work has focused on the synthesis of oxygenated analogs of the 20,20-difluorocatharanthine as precursors of original dimeric Vinca alkaloid. Although explored synthesis pathways have not led to the desired oxygenated derivatives, different results has enabled to show that the presence of the gem-difluoro groupment on catharanthine skeleton dramatically changed the reactivity of the substrate in an unpredictable manner. The second part of this work was dedicated to the elucidation of the mechanism of fluorination of alkaloids dimers of Vinca in superacid medium. Isotopic labelling with deuterium has allowed to discriminate two mechanistic hypotheses and to validate the mechanism of fluoridation via a 1,2-hydride migration whose minimum contribution is 20 %.Finally, the third part of this work has been devoted to the asymmetric synthesis of (R)- mequitazine. The synthesis is based on the chirality already "printed" into the skeleton of cinchona alkaloids. Synthesis of (R)-mequitazine with greater than 99% final enantiomeric excess was reached in 8 steps from quinine, confirming full control of the asymmetrical centre during the synthesis.; Les travaux réalisés pendant cette thèse ont porté sur deux thématiques indépendantes.Les deux premières parties concernent la thématique « alcaloïdes de Vinca », molécules d’origine naturelle aux propriétés anticancéreuses. Les travaux ont tout d’abord porté sur la synthèse d’analogues oxygénés de la 20,20-difluorocatharanthine, comme précurseurs d’alcaloïdes dimères originaux de Vinca. Bien que les voies de synthèses explorées n’aient pas conduit aux dérivés oxygénés souhaités, les différents résultats obtenus ont cependant permis de montrer que la présence du groupement gem-difluoré sur le squelette de la catharanthine changeait dramatiquement la réactivité du substrat de manière imprévisible. La deuxième partie de ce travail a été dédiée à l’élucidation du mécanisme de fluoration d’alcaloïdes dimères de Vinca en milieu superacide. Le marquage isotopique au deutérium a permis de discriminer deux hypothèses mécanistiques et de valider le mécanisme de fluoration passant par une migration 1,2 d’hydrure dont la contribution minimale est de 20 %. Enfin, la troisième partie de ce travail a été consacrée à la synthèse asymétrique de la (R)-méquitazine. La synthèse de cette dernière s’est basée sur la chiralité déjà « imprimée » dans le squelette d’alcaloïdes de cinchona. La synthèse de la (R)-méquitazine dont les excès énantiomériques finaux sont supérieurs à 99% a été conclue en 8 étapes à partir de la quinine, confirmant le contrôle total du centre asymétrique tout au long de la synthèse.
Published: 2011

47. Synthèse d'alcaloïdes de Vinca et nouvelle approche de la synthèse de la (D)-méquitazine

Author: Leroux, Sébastien, Laboratoire de Marquage au Tritium (LMT), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris Sud - Paris XI, and Eric Doris
Subjects: Alcaloïdes de Vinca, Vinca alkaloids, Quinine, Isotopic labelling, Marquage isotopique, Catharanthine, Milieu superacide, [CHIM.OTHE]Chemical Sciences/Other, Superacidic medium, Fluoration, Mequitazine
Abstract: The work carried out during this thesis has focused on two independent parts.The first two sections have dealt with the “Vinca alkaloids” part, natural products with anticancer properties. Firstly, the work has focused on the synthesis of oxygenated analogs of the 20,20-difluorocatharanthine as precursors of original dimeric Vinca alkaloid. Although explored synthesis pathways have not led to the desired oxygenated derivatives, different results has enabled to show that the presence of the gem-difluoro groupment on catharanthine skeleton dramatically changed the reactivity of the substrate in an unpredictable manner. The second part of this work was dedicated to the elucidation of the mechanism of fluorination of alkaloids dimers of Vinca in superacid medium. Isotopic labelling with deuterium has allowed to discriminate two mechanistic hypotheses and to validate the mechanism of fluoridation via a 1,2-hydride migration whose minimum contribution is 20 %.Finally, the third part of this work has been devoted to the asymmetric synthesis of (R)- mequitazine. The synthesis is based on the chirality already "printed" into the skeleton of cinchona alkaloids. Synthesis of (R)-mequitazine with greater than 99% final enantiomeric excess was reached in 8 steps from quinine, confirming full control of the asymmetrical centre during the synthesis.; Les travaux réalisés pendant cette thèse ont porté sur deux thématiques indépendantes.Les deux premières parties concernent la thématique « alcaloïdes de Vinca », molécules d’origine naturelle aux propriétés anticancéreuses. Les travaux ont tout d’abord porté sur la synthèse d’analogues oxygénés de la 20,20-difluorocatharanthine, comme précurseurs d’alcaloïdes dimères originaux de Vinca. Bien que les voies de synthèses explorées n’aient pas conduit aux dérivés oxygénés souhaités, les différents résultats obtenus ont cependant permis de montrer que la présence du groupement gem-difluoré sur le squelette de la catharanthine changeait dramatiquement la réactivité du substrat de manière imprévisible. La deuxième partie de ce travail a été dédiée à l’élucidation du mécanisme de fluoration d’alcaloïdes dimères de Vinca en milieu superacide. Le marquage isotopique au deutérium a permis de discriminer deux hypothèses mécanistiques et de valider le mécanisme de fluoration passant par une migration 1,2 d’hydrure dont la contribution minimale est de 20 %. Enfin, la troisième partie de ce travail a été consacrée à la synthèse asymétrique de la (R)-méquitazine. La synthèse de cette dernière s’est basée sur la chiralité déjà « imprimée » dans le squelette d’alcaloïdes de cinchona. La synthèse de la (R)-méquitazine dont les excès énantiomériques finaux sont supérieurs à 99% a été conclue en 8 étapes à partir de la quinine, confirmant le contrôle total du centre asymétrique tout au long de la synthèse.
Published: 2011

48. Evaluation of nanorings as vectors for drug delivery

Author: Ogier, Julien, Institut de Biologie et de Technologies de Saclay (IBITECS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Université Paris Sud - Paris XI, Eric Doris(eric.doris@cea.fr), and Lentz, Celine
Subjects: médicament, [SDV]Life Sciences [q-bio], Carbon nanotubes, drug, amphiphile, self-assembly, nanobague, auto-assemblage, [SDV] Life Sciences [q-bio], amphiphilic, nanorings, Nanotube de carbone, encapsulation
Abstract: During this thesis work, we took an interest in the synthesis and the evaluation of amphiphilic nanorings constructed on the surface of carbon nanotubes as vectors for drug delivery. At first, we have studied the structure and the synthesis method of self-assembled amphiphilic molecules on carbon nanotubes. These self-assemblies lead to the formation of water soluble nanorings with a hydrophobic domain. In this study, we have synthesized several amphiphilic molecules to obtain strong nanorings and developed a new separation procedure to improve nanoring extraction. The characterization of the nanoring structure has been realized by various techniques and particularly by small angle neutron scattering. Also, we have evaluated the nanorings as vectors for pharmaceutical applications. This nanovector exhibits the required characteristics for drug delivery such as the capability to incorporate a large amount of hydrophobic drugs and to increase their water solubility. Finally, the nanorings have showed no in-vitro nor in-vivo toxicities during preliminary toxicological studies., Au cours de ce travail, nous nous sommes interesses a la synthese et a l'evaluation d'anneaux de tensio-actifs construits a la surface de nanotube de carbone comme agents de vectorisation de principe actifs. Dans un premier temps, nous avons etudie la structure et le mode de synthese d'amphiphiles auto-assembles sur support de nanotube de carbone. Ces auto-assemblages conduisent a la formation de nanobagues hydrosolubles possedant un domaine hydrophobe. Au cours de cette etude, nous avons synthetise differents amphiphiles afin d'obtenir des anneaux robustes et developpe un systeme de separation des nanobagues afin d'ameliorer leur extraction. La caracterisation de la structure en nanobagues a ete realisee a l'aide de differentes techniques et en particulier par diffusion des neutrons aux petits angles. Enfin, une evaluation des nanobagues nous a permis de montrer que ces nanovecteurs possedent les caracteristiques requises pour une utilisation comme agent de vectorisation de medicaments. Ces nanovecteurs ont la capacite d'inclure des principes actifs a des taux d'inclusion importants et d'augmenter de facon significative la solubilite de ces molecules dans l'eau. De plus, ces especes n'ont montre aucune toxicite apparente in vitro et in vivo lors d'etudes preliminaires.
Published: 2008

49. Assemblages Hybrides à base de Nanotubes de Carbone : Application à la Catalyse, l'Optique et la Biologie

Author: Mackiewicz, Nicolas, Institut de Biologie et de Technologies de Saclay (IBITECS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Université Paris Sud - Paris XI, Eric Doris(eric.doris@cea.fr), and Lentz, Celine
Subjects: Nanotubes de carbone, auto-assemblages, [CHIM] Chemical Sciences, Carbon nanotubes, functionalization, [CHIM]Chemical Sciences, self-assembly, fonctionnalisation
Abstract: During this thesis work, we have explored various properties of carbon nanotubes via their assembly with molecules of interest and we used them in a wide variety of applications.At first we used nanotubes as a support for the development of electrodes in fuel cells and more particularly for the oxidation of ethanol. We have developed a new and effective method for depositing homogeneous metal nanoparticles on the surface of nanotubes and outstanding performance were obtained.We also functionalized nanotubes in order to build a biosensor capable of detecting biological molecules. To reach this goal we have adopted a strategy aiming at grafting on nanotubes molecules bearing nickel chelating agent allowing a specific hanging of recombinant protein labelled with a histidine tag.The nanotubes have electronic properties that we exploited to build a donnor-acceptor hybrid with a DNA intercalant. In this study we have implemented various strategies to cleave DNA and to highlight a photoinduced electronic transfer between the two entities. Also, we functionalised nanotubes in order to improve their performance and to develop new systems for effective protection of the vision against laser beam. One of the approaches used is based on the functionalization of nanotubes with fullerenes. Finally, we associate nanotubes with oligonucleotide sequences capable of targeting the surface of cancer cell., Au cours de ce travail de thèse, nous avons exploré diverses propriétés des nanotubes de carbone via leurs assemblages avec des molécules d'intérêt et nous les avons mises en valeur dans des applications très variées. Dans un premier temps nous avons utilisé les nanotubes comme support pour l'élaboration d'électrodes dans les piles à combustible et plus particulièrement pour l'oxydation de l'éthanol. Nous avons développé une méthode originale et efficace visant à déposer de manière homogène des nanoparticules métalliques à la surface des nanotubes et des performances extraordinaires ont été obtenues. Nous avons également fonctionnalisé les nanotubes dans le but construire un biosenseur capable de détecter une molécule biologique. Pour cela nous avons adopté comme stratégie de greffer sur les nanotubes des molécules portant des ligands du nickel permettant ainsi l'accroche spécifique de protéine recombinantes étiquetées avec un tag histidine. Les nanotubes possèdent de propriétés électroniques que nous avons mis à profit pour construire un hybride donneur-accepteur avec un intercalant de l'ADN. Au cours de cette étude nous avons mis en œuvre différentes stratégies visant à cliver l'ADN et à mettre en évidence un transfert électronique photoinduit entre les deux entités.Aussi, nous avons fonctionnalisé les nanotubes dans le but d'améliorer leurs performances pour développer de nouveaux systèmes de protection efficace de la vision. Une des approches employées repose sur la fonctionnalisation des nanotubes avec des fullerènes. Enfin, nous avons associé les nanotubes avec des séquences d'oligonucléotides capables de cibler la surface de cellules cancéreuses.
Published: 2007

50. Manipulation and funtionalization of boron nitride nanotubes

Author: Maguer, Aude, Institut de Biologie et de Technologies de Saclay (IBITECS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Université Paris Sud - Paris XI, and Eric Doris(eric.doris@cea.fr)
Subjects: Nanotube bore-azote, boron neutron capture therapy, Boron-nitrogen nonotube, [CHIM]Chemical Sciences, fonctionalization, fonctionnalisation, thérapie par capture de neutrons
Abstract: Boron nitride nanotubes are new tubular materials which are structurally related to carbon nanotubes and are made of one or several rolled-up hexagonal boron nitride sheets. Nanoelectronics, material science and medicine are among the potential application fields of these tubular structures. Single-walled boron nitride nanotubes (SWBNNTs) are being produced by continuous LASER ablation at the ONERA. The crude samples contain SWBNNTs and boron nitride cages but are also contaminated by boric acid and hexagonal boron nitride fragments. A purification method of these samples has been developed in order to get on one hand nanotube-enriched samples and on the other hand boron nitride cages. The process includes multiple cycles of sonication, centrifugation and filtration and has been shown to be efficient for different types of boron nitride nanotubes samples.Thanks to the presence of boron and nitrogen atoms that promise better reactivity than carbon, boron nitride nanotubes are expected to be good candidates for chemical functionalization. In addition, most of the foreseen applications require their dispersibility and compatibility with different solvents. Exohedral chemical functionalization of boron nitride nanostructures allows, as for carbon nanotubes, their suspension and solubilization in either aqueous or organic conditions. New methods of functionalization have been developed and applied to boron nitride cages, multi-walled and single-walled boron nitride nanotubes samples. Two different methods involve either strong interactions with the boron electron vacancy or stacking of a borazinic cycle on the boron nitride network. The efficiency of functionalization is demonstrated by macroscopic solubilization of the samples in aqueous and organic solvents and transmission electron microscopy studies. The reversibility of this fonctionalization can be proven by dialysis against the corresponding solvent. The second part of this work deals with separating carbon nanotubes by electronic or morphology properties. Two different methods of separation of carbon nanotubes are being envisaged. The first one involves microwave irradiation of carbon nanotubes samples and leads to size separation of the nanotubes. The second one involves specific interactions of fullerene micelles with one type of tubes. Synthesis difficulties did not allow us to interact functionalized fullerenes with carbon nanotubes to try to induce selectivity.; Ce travail de thèse se divise en deux grandes parties concernant les nanotubes de nitrure de bore d'une part et de carbone d'autre part. La première partie concerne la synthèse, la purification et la fonctionnalisation chimique des nanotubes de nitrure de bore. Les nanotubes de nitrure de bore sont des analogues structuraux des nanotubes de carbone formés de l'enroulement d'un ou plusieurs feuillets de nitrure de bore hexagonal. Des nanotubes de nitrure de bore monofeuillets sont synthétisés à l'ONERA par ablation LASER continue d'une cible de nitrure de bore hexagonal (hBN). Les échantillons issus de la synthèse contiennent des nanotubes monofeuillets et des coques de nitrure de bore, mais sont aussi contaminés par des fragments de hBN et de l'acide borique. Des améliorations de la synthèse ont permis d'abord de limiter ces sous-produits. Un procédé de purification des échantillons a ensuite été développé pour disposer d'échantillons enrichis en nanotubes. Ce procédé est constitué uniquement d'étapes douces de centrifugation et de filtration n'affectant pas la structure des tubes. Les échantillons de nanotubes purifiés ont ensuite été utilisés pour étudier leur fonctionnalisation chimique. Plusieurs voies de fonctionnalisation ont été envisagées au cours de ce travail. Deux voies efficaces de fonctionnalisation non covalente des nanotubes de nitrure de bore monofeuillets purifiés ont été développées. Ces deux voies impliquent des molécules chimiques possédant une affinité marquée pour le réseau de nitrure de bore. Ainsi, l'utilisation de quinuclidines et de borazines greffées par des chaînes alkyles a permis la solubilisation de nanotubes de nitrure de bore monofeuillets en milieu organique. Les méthodes de purification et de fonctionnalisation chimique développées sur les nanotubes monofeuillets ont été appliquées avec succès à diff´erents types de nanotubes. La sensibilité des atomes de 10B aux neutrons thermiques a enfin servi de point de départ à l'étude de l'effet de l'irradiation neutrons sur le hBN et des possibilités de fonctionnalisation covalente du réseau de nitrure de bore qui en découlent. La seconde partie de ce travail de thèse concerne la séparation des nanotubes de carbone en fonction de leurs propriétés morphologiques ou électroniques. L'irradiation micro-ondes d'échantillons de nanotubes de carbone a d'abord permis d'une part l'abaissement de la puissance nécessaire à l'allumage de plasmas de gaz rare à pression atmosphérique en présence de nanotubes et d'autre part l'enrichissement des échantillons de nanotubes de carbone après traitement en nanotubes de grand diamètre. Une seconde stratégie a enfin été envisagée pour solubiliser sélectivement des nanotubes de propriétés électroniques données (métalliques ou semi-conducteurs). Cette voie implique une interaction sélective entre un type de tubes et des micelles de fullérènes fonctionnalisés et a donné lieu au développement de molécules amphiphiles comportant des fullérènes.
Published: 2007

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