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16 results on '"Olivier Coutelier"'

1. RAFT polymerisation of N -vinylformamide and the corresponding double hydrophilic block copolymers

Author

Alexis Dupre--Demorsy, Izabela Kurowska, Stéphane Balayssac, Marie Hennetier, Audrey Ric, Valérie Bourdon, Tsuyoshi Ando, Hiroharu Ajiro, Olivier Coutelier, Mathias Destarac, Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), BIBAC - Chimie analytique et interactions biomolécules - matière molle biomimétique (BIBAC), Ecole d'Ingénieurs de Purpan (INP - PURPAN), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT), Université de Toulouse (UT), Service Commun de Spectrométrie de Masse (Toulouse, France), and Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)

Subjects
Polymers and Plastics, Organic Chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Bioengineering, Biochemistry
Abstract

Polyvinylamine-based double hydrophilic block copolymers are synthesised from RAFT polymerisation of N-vinylformamide.

Published
2022

2. Polymer/silica core–shell nanoparticles with temperature-dependent stability properties

Author

Clémence Nadal, Olivier Coutelier, Sandrine Cavalie, Valérie Flaud, Jérémy Soulié, Jean-Daniel Marty, Mathias Destarac, Audrey Tourrette, Centre interuniversitaire de recherche et d'ingenierie des matériaux (CIRIMAT), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (ICGM), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Montpellier (UM)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM), Université de Montpellier (UM), and IDeAS - Interfaces Dynamiques et Assemblages Stimulables (IDeAS)

Subjects
RAFT polymerization, Surface modification, Biopolymers, [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers, Polymers and Plastics, Organic Chemistry, Materials Chemistry, General Physics and Astronomy, Core/shell nanoparticles, Thermoresponsive polymers, Grafting to
Abstract

International audience; This work aimed at the synthesis of hydrogel-based composite core/shell nanoparticles and their subsequent surface modification with thermoresponsive copolymers. Submicron hydrogel-based nanoparticles were obtained from the layer-by-layer coating of silica nanoparticles with two natural oppositely-charged polyelectrolytes, chitosan and sodium alginate. Further modifications with a PVAm-b-PNIPAM copolymer synthetized by RAFT polymerization was achieved by the “grafting to” approach. First, the optimum feed weight ratio (fwr) was determined by a combined approach of zeta potential and T2 relaxation time measurements. Then, diblock grafting at this optimum fwr was performed and characterized by XPS. XPS analysis confirmed the presence of copolymer at the particles’ surface with the increase of C and N atomic percentage. The quantification study was carried out by spectrofluorimetry using the fluorescently labeled PVAm-b-P(NIPAM-stat-NVC) copolymer and revealed that the grafting efficiency could reach 60 %. Finally, a study of thermosensivity properties confirmed that our smart system allowed a temperature-induced destabilization of the particles suspension at 45 °C. This work has promising prospects in the field of controlled drug delivery.

Published
2022

3. A deeper insight into the dual temperature- and pH-responsiveness of poly(vinylamine)-b-poly(N-isopropylacrylamide) double hydrophilic block copolymers

Author

Clémence Nadal, Stéphane Gineste, Olivier Coutelier, Audrey Tourrette, Jean-Daniel Marty, Mathias Destarac, Centre interuniversitaire de recherche et d'ingenierie des matériaux (CIRIMAT), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and IDeAS - Interfaces Dynamiques et Assemblages Stimulables (IDeAS)

Subjects
Colloid and Surface Chemistry, [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers, PH-sensitive, Self-assembly, Block copolymers, Thermoresponsive
Abstract

International audience; Block copolymers based on poly(vinylamine) and poly(N-isopropylacrylamide), PVAmm-b-PNIPAMn, were synthetized by hydrazinolysis of poly(N-vinylphthalimide) based copolymers, PVPIm-b-PNIPAMn, obtained by RAFT polymerization. The effect of molar mass and pH on the thermoresponsive and aggregation properties of these polymers in aqueous solution was studied with UV–vis spectroscopy, differential scanning calorimetry, NMR spectrometry, light and X-ray scattering experiments. For the first time it was demonstrated that at room temperature, these copolymers are prone to self-assemble and tend to form larger aggregates upon heating. Hence core-shell nanostructures with a dense PNIPAM core and a hydrophilic PVAm shell, were notably observed above Tc when pH

Published
2022

4. Xanthate-derived mercaptophosphonates for thiol-ene modification of styrene-butadiene rubber

Author

Issam Blidi, Mathias Destarac, Olivier Coutelier, Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT)

Subjects
Styrene-butadiene, Polymers and Plastics, Organic Chemistry, General Physics and Astronomy, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Elastomer, 01 natural sciences, Phosphonate, Coupling reaction, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, Natural rubber, visual_art, Polymer chemistry, Materials Chemistry, visual_art.visual_art_medium, Surface modification, [CHIM]Chemical Sciences, Xanthate, 0210 nano-technology, Ene reaction, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

The functionalization of elastomers by phosphonate groups remains relatively unexplored considering the great potential these polymers would represent for applications. In this paper, thiol-functional oligophosphonates were designed and coupled by a thiol-ene reaction to a styrene-butadiene rubber (SBR). We adopted a RAFT methodology with dimethyl vinylphosphonate (DMVP) and a high-temperature thermolysable xanthate, to afford the monophosphonate DMVP-SH and P(DMVP)5-SH, a mercapto(oligophosphonate) of DPn = 5. We conducted a comparative study of the thiol-ene coupling reaction of DMVP-SH and P(DMVP)5-SH with a SBR for different degrees of functionalization. We observed that P(DMVP)5-SH was as reactive as DMVP-SH. Although only limited grafting could be achieved without alteration of the SBR structure by radical intercoupling reactions, P(DMVP)5-SH was found superior to DMVP-SH for increasing the phosphonate content of the SBR thanks to its oligophosphonate character.

Published
2021

5. Two Pathways of Thiolactone Incorporation into Polyurethanes and Their One-Pot Double Postfunctionalization

Author

Olivier Coutelier, Iwona Misztalewska-Turkowicz, Mathias Destarac, Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT)

Subjects
Polymers and Plastics, Chemistry, Organic Chemistry, Diol, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, 3. Good health, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Chain (algebraic topology), Polymer chemistry, Materials Chemistry, Thiolactone, [CHIM]Chemical Sciences, 0210 nano-technology, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

Thiolactone-functionalized polyurethanes were produced by using a chain extension method. Isocyanate–telechelic urethane prepolymers of different chain lengths were prepared from two different diol...

Published
2020

6. Functional Poly(ester- alt -sulfide)s Synthesized by Organo-Catalyzed Anionic Ring-Opening Alternating Copolymerization of Oxiranes and γ-Thiobutyrolactones

Author

Philippe Guégan, Laura Garnotel, Mathias Destarac, Mélanie Girardot, Léa Levesque, Valentin Puchelle, Yannick Latreyte, Olivier Coutelier, Nicolas Illy, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM), Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Chimie des polymères (LCP), École normale supérieure - Paris (ENS Paris)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris- Chimie ParisTech-PSL (ENSCP)-ESPCI ParisTech-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris- Chimie ParisTech-PSL (ENSCP)-ESPCI ParisTech-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), École normale supérieure - Paris (ENS Paris)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris- Chimie ParisTech-PSL (ENSCP)-ESPCI ParisTech-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris- Chimie ParisTech-PSL (ENSCP)-ESPCI ParisTech-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Laboratoire Matériaux Polymères aux Interfaces (MPI), Université d'Évry-Val-d'Essonne (UEVE), Institut de Chimie et des Matériaux Paris-Est (ICMPE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris-Est Créteil Val-de-Marne - Paris 12 (UPEC UP12), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)

Subjects
Polymers and Plastics, Sulfide, γthiobutyrolactone, Allyl glycidyl ether, polysulfide, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, Ring (chemistry), 01 natural sciences, Catalysis, Inorganic Chemistry, epoxides, Reaction temperature, alternating copolymerization, Polymer chemistry, Materials Chemistry, Copolymer, [CHIM]Chemical Sciences, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, chemistry.chemical_classification, Organic Chemistry, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, Glycidyl ether, 0104 chemical sciences, chemistry, anionic ring-opening polymerization, 0210 nano-technology, Transesterification reaction
Abstract

The copolymerization of tert-butyl glycidyl ether (tBuGE), allyl glycidyl ether (AGE), ethoxyethyl glycidyl ether (EEGE) and 1,2-epoxybutane (BO) with γ-thiobutyrolactone was investigated using ben...

Published
2020

7. Xanthate-mediated synthesis of functional bis(γ-thiolactones)

Author

Olivier Coutelier, Marvin Langlais, Mathias Destarac, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), and Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
010405 organic chemistry, Organic Chemistry, Thermal decomposition, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, Polymerization, Bromide, Drug Discovery, Polymer chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Xanthate, High potential, Free-radical addition, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

A new methodology for the synthesis of bis(γ-thiolactones) including two different routes was developed. Both strategies are based on xanthate-mediated synthesis involving free radical addition to an unsaturated compound followed by thermolysis and thiolactonization steps. The first approach is based on the addition of a xanthate to different dienes whereas the second one uses the addition of a bis(xanthate) to various functional alkenes. These two different pathways led to a series of bis(γ-thiolactones) bearing phosphonated, hydroxy, bromide or boronate groups. This shows great promise for broader access to functional bis(γ-thiolactones) which can be envisioned as high potential building blocks for step-growth polymerization.

Published
2019

8. Scope and Limitations of Xanthate-Mediated Synthesis of Functional γ-Thiolactones

Author

Olivier Coutelier, Mathias Destarac, Marvin Langlais, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)

Subjects
Scope (project management), 010405 organic chemistry, business.industry, Computer science, General Chemical Engineering, Large series, General Chemistry, Modular design, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, Article, 0104 chemical sciences, chemistry.chemical_compound, chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Xanthate, business, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

A modular platform based on free-radical xanthate addition to alkenes enables access to a large series of functional γ-thiolactones. This methodology includes two different pathways based on xanthate chemistry involving radical addition and Chugaev elimination steps. The first method uses the addition of an ester-functionalized xanthate to various commercially functional alkenes, whereas the second one is based on the addition of functional xanthates to an ester-functionalized alkene. In both cases, a series of xanthate/alkene monoadducts was obtained, and their thermolysis and subsequent cyclization led to a library of functional γ-thiolactones in moderate to good yield. For a few cases where it may not be possible to directly incorporate some targeted functional groups via the proposed process involving free radicals and high temperature, a bromo-functionalized thiolactone was used as a starting material for chemical transformations.

Published
2018

9. Thiolactone-Functional Reversible Deactivation Radical Polymerization Agents for Advanced Macromolecular Engineering

Author

Mathias Destarac, Marvin Langlais, Olivier Coutelier, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)

Subjects
Reversible-deactivation radical polymerization, chemistry.chemical_classification, Polymers and Plastics, Organic Chemistry, Radical polymerization, Context (language use), 02 engineering and technology, Polymer, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Monomer, chemistry, Polymerization, Materials Chemistry, Thiolactone, [CHIM]Chemical Sciences, Xanthate, 0210 nano-technology, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

The development of innovative, easy to implement strategies for polymer synthesis and modification contributes to pushing back the limits of macromolecular engineering. In this context, thiolactones were highlighted as a new powerful “click” strategy involving an amine–thiol–ene conjugation. In order to further explore the potential of thiolactone chemistry for the field of reversible-deactivation radical polymerization (RDRP), we have developed a toolbox of γ-thiolactone-based RDRP agents including xanthates, bromides, and an alkoxyamine. These RDRP agents were used for the polymerization of more activated and less activated monomers using appropriate RDRP techniques such as RAFT/MADIX, ATRP, and NMP. Well-defined thiolactone-terminated polymers were obtained and characterized for different degrees of polymerizations. An example of thiolactone–telechelic PNIPAM using a thiolactone-based xanthate and an ω-end-chain cyclization strategy was reported. The great reactivity of the thiolactone end-group for po...

Published
2018

10. Straightforward Xanthate-Mediated Synthesis of Functional γ-Thiolactones and Their Application to Polymer Synthesis and Modification

Author

Olivier Coutelier, Marvin Langlais, Mathias Destarac, Ihor Kulai, Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, Unité de Catalyse et de Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Ecole Centrale de Lille-Université d'Artois (UA), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT)

Subjects
chemistry.chemical_classification, Polymers and Plastics, 010405 organic chemistry, Alkene, Organic Chemistry, Leaving group, Substituent, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Phosphonate, 0104 chemical sciences, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, chemistry, Materials Chemistry, Thiolactone, Organic chemistry, [CHIM]Chemical Sciences, Xanthate, Chugaev elimination, Alkyl, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS
Abstract

Thiolactones allow catalyst-free polymer synthesis and modification under stoichiometric conditions at mild temperatures, without the need for tedious and costly purification steps. However, there is a need for simple and general methods for the preparation of functional thiolactones. We have developed a modular platform for γ-thiolactone synthesis based on free-radical xanthate addition to alkenes. Because of the ready availability of a great variety of functional vinyl, allyl, and maleimido derivatives, numerous substituents (exemplified here through alkyl, perfluoroalkyl, diethyl phosphonate, and N-substituted succinimidyl groups) could be efficiently attached to the γ-position of the thiolactone ring. A second substituent may be added in the α-position by proper selection of the xanthate leaving group. In all cases the target thiolactone was obtained in good yield from the xanthate:alkene monoadduct by consecutive Chugaev elimination and cyclization. The potential of these new substituted thiolactone ...

Published
2017

11. Enhanced Solubility of Polyvinyl Esters in scCO 2 by Means of Vinyl Trifluorobutyrate Monomer

Author

Thierry Tassaing, Mathias Destarac, Simon Harrisson, Jean-Daniel Marty, Olivier Coutelier, Xuan Liu, Pennsylvania State University (Penn State), Penn State System, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Laboratoire de Physico-Chimie Moléculaire (LPCM), Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
Materials science, Polymers and Plastics, Vinyl ester, macromolecular substances, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Polymer chemistry, Materials Chemistry, Copolymer, Vinyl acetate, [CHIM]Chemical Sciences, Solubility, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Organic Chemistry, technology, industry, and agriculture, 021001 nanoscience & nanotechnology, Vinyl polymer, 0104 chemical sciences, Monomer, chemistry, Polymerization, Xanthate, 0210 nano-technology
Abstract

The novel monomer, vinyl trifluorobutyrate (VTFBu), when polymerized in a controlled fashion by RAFT/MADIX polymerization with a xanthate transfer agent, yields poly(vinyl ester)s with improved solubility in supercritical carbon dioxide. The thermodynamic parameters controlling the solubility of VTFBu/vinyl acetate statistical copolymers are discussed based on ab initio calculations, glass transition temperatures of the copolymers, and surface tension measurements. The enhanced solubility of this new class of CO2-philic polymer combined with its good chemical stability render it attractive for the preparation of next-generation macromolecular surfactants for the formation of water–scCO2 emulsions.

Published
2015

12. Effect of copolymer composition of RAFT/MADIX-derived N-vinylcaprolactam/N-vinylpyrrolidone statistical copolymers on their thermoresponsive behavior and hydrogel properties

Author

Céline Delmas, Jean-Daniel Marty, Hanh Hong Nguyen, Mathias Destarac, Olivier Coutelier, Xuange Zhao, Unité de Catalyse et de Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Ecole Centrale de Lille-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Station d'Amélioration Génétique des Animaux (SAGA), Institut National de la Recherche Agronomique (INRA), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Ecole Centrale de Lille-Université d'Artois (UA), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
Polymers and Plastics, polymer, Kinetics, Bioengineering, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, chemistry.chemical_compound, drug-delivery system, block-copolymer, Polymer chemistry, Copolymer, [CHIM]Chemical Sciences, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, mediated radical, chemistry.chemical_classification, Molar mass, Organic Chemistry, N-Vinylpyrrolidone, Polymer, Raft, 021001 nanoscience & nanotechnology, 0104 chemical sciences, Polymerization, chemistry, polymerization, Self-healing hydrogels, 0210 nano-technology, gold nanoparticle
Abstract

International audience; Thermoresponsive statistical copolymers of N-vinylcaprolactam and N-vinylpyrrolidone of controlled average molar masses and composition were synthesized by RAFT/MADIX polymerization. The cloud point temperature was finely tuned in the range of temperature 36-70 degrees C. DSC measurements combined with statistical calculations suggest that the whole polymer chain is involved in the hydration/dehydration process rather than short polymer sequences. At high concentration, these polymers enable the formation of thermoresponsive hydrogels. Cryo-SEM analysis of these solutions showed the presence of globular substructures, with a looser 3-D network at higher VP content. This decrease of density of entanglements in the gel network could explain the decrease of mechanical properties and faster rehydration kinetics of the thermogelling polymer.

Published
2015

13. Facile Access to Poly( N -vinylpyrrolidone)-Based Double Hydrophilic Block Copolymers by Aqueous Ambient RAFT/MADIX Polymerization

Author

Hong Diep Nguyen Thi, Olivier Coutelier, Mathias Destarac, David James Wilson, Aurélie Sandeau, Aymeric Guinaudeau, Viviane Le Drogo, Stéphane Mazières, Solvay (France), Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Unité de Catalyse et de Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Ecole Centrale de Lille-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Anthropologie Moléculaire et Imagerie de Synthèse (AMIS), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
Aqueous solution, Polymers and Plastics, Organic Chemistry, Solution polymerization, Chain transfer, 02 engineering and technology, 010402 general chemistry, 021001 nanoscience & nanotechnology, 01 natural sciences, 6. Clean water, 0104 chemical sciences, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, Monomer, chemistry, Polymerization, Polymer chemistry, Materials Chemistry, Copolymer, [CHIM]Chemical Sciences, Reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization, 0210 nano-technology, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Acrylic acid
Abstract

A new redox initiator pair employing sodium sulfite as reducing agent was proposed to perform aqueous ambient RAFT/MADIX polymerization of N-vinylpyrrolidone (NVP) in the presence of a xanthate chain transfer agent. An efficient control of the polymerization with no formation of monomer byproducts was obtained regardless of the concentration of water in the medium. This system was applied to the aqueous synthesis of PVP-based double hydrophilic block copolymers through the polymerization of NVP at room temperature with several hydrophilic macro-chain-transfer agents based on poly(acrylamide), poly(acrylic acid), poly(sodium 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonate), and poly(3-acrylamidopropyltrimethylammonium chloride). The diblock nature of the copolymers was established by DOSY NMR in all cases when satisfactory SEC analysis conditions could not be established due to the strong adsorption properties of the copolymers.

Published
2013

14. A well-defined silica-supported dinuclear tungsten(III) amido species: synthesis, characterization and reactivity

Author

Olivier Coutelier, Jean-François Paul, Laurent Delevoye, Elise Berrier, Edmond Payen, Régis M. Gauvin, André Mortreux, Anne-Sophie Mamede, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, and Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
010405 organic chemistry, Infrared, Dimer, chemistry.chemical_element, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Tungsten, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Catalysis, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, symbols.namesake, chemistry, Elemental analysis, Alkoxide, Polymer chemistry, symbols, Reactivity (chemistry), Raman spectroscopy
Abstract

Grafting of [W(2)(NMe(2))(6)] onto dehydroxylated silica affords the well-defined surface species [([triple bond, length as m-dash]Si-O)W(2)(NMe(2))(5)], characterized by elemental analysis, and infrared, Raman and NMR spectroscopies, and the catalytic reactivity of this supported tungsten(III) d(3)-d(3) dimer and of its alkoxide derivatives towards alkynes has been probed.

Published
2007

15. Alkyne Metathesis Catalysts: Scope And Future

Author

André Mortreux, Olivier Coutelier, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille

Subjects
Alkyne, Homogeneous catalysis, 010402 general chemistry, Metathesis, 01 natural sciences, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Deprotonation, Salt metathesis reaction, Alkyne metathesis, Organic chemistry, [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, chemistry.chemical_classification, Molybdenum, Catalysts, 010405 organic chemistry, Chemistry, Process Chemistry and Technology, General Medicine, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, Triple bond, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, Tungsten complexes, Polymerization, Organic synthesis, Mechanism
Abstract

This paper presents the evolution of alkyne metathesis since the early discoveries, essentially from the catalyst point of view. It is shown that although well defined carbynes may be useful for this reaction, further work has been made, aimed at the synthesis of new catalysts or catalytic systems, based on molybdenum precursors, associated or not with phenolic co-catalysts. The major objectives have been to obtain more functional groups tolerants catalysts, for their application in organic synthesis, including RCM for further stereoselective hydrogenation of the triple bond in the cycle, as well as for polymerization of aromatic diynes. Some insights into the possible mechanisms are given, and data relevant to the metathesis of terminal alkynes, a still challenging reaction where polymerization is occurring via the formation of deprotonated metallacyclobutadiene, are also presented and discussed.

Published
2006

16. Terminal alkyne metathesis : a further step towards selectivity

Author

Olivier Coutelier, André Mortreux, Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS), Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille, and Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
catalysis, 010405 organic chemistry, Chemistry, Ligand, tungsten, Carbyne, General Chemistry, [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis, 010402 general chemistry, Metathesis, carbyne, 01 natural sciences, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, 3. Good health, chemistry.chemical_compound, Alkyne metathesis, Organic chemistry, Ring-opening metathesis polymerisation, alkyne, [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry, metathesis, Selectivity, Acyclic diene metathesis, Quinuclidine
Abstract

Terminal alkyne metathesis has been improved by addition of quinuclidine as an external ligand to the (t-BuO) 3 W≡CBu-t carbyne complex, giving a yield of 80% during hept-1-yne metathesis. Extension of this system to the co-metathesis of terminal and disubstituted alkynes affords the expected cross-reaction products.

Published
2006

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