1. Xanthate-derived mercaptophosphonates for thiol-ene modification of styrene-butadiene rubber
- Author
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Issam Blidi, Mathias Destarac, Olivier Coutelier, Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), P3R - Polymères de Précision par Procédés Radicalaires (P3R), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT)
- Subjects
Styrene-butadiene ,Polymers and Plastics ,Organic Chemistry ,General Physics and Astronomy ,02 engineering and technology ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Elastomer ,01 natural sciences ,Phosphonate ,Coupling reaction ,0104 chemical sciences ,chemistry.chemical_compound ,chemistry ,Natural rubber ,visual_art ,Polymer chemistry ,Materials Chemistry ,visual_art.visual_art_medium ,Surface modification ,[CHIM]Chemical Sciences ,Xanthate ,0210 nano-technology ,Ene reaction ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS - Abstract
The functionalization of elastomers by phosphonate groups remains relatively unexplored considering the great potential these polymers would represent for applications. In this paper, thiol-functional oligophosphonates were designed and coupled by a thiol-ene reaction to a styrene-butadiene rubber (SBR). We adopted a RAFT methodology with dimethyl vinylphosphonate (DMVP) and a high-temperature thermolysable xanthate, to afford the monophosphonate DMVP-SH and P(DMVP)5-SH, a mercapto(oligophosphonate) of DPn = 5. We conducted a comparative study of the thiol-ene coupling reaction of DMVP-SH and P(DMVP)5-SH with a SBR for different degrees of functionalization. We observed that P(DMVP)5-SH was as reactive as DMVP-SH. Although only limited grafting could be achieved without alteration of the SBR structure by radical intercoupling reactions, P(DMVP)5-SH was found superior to DMVP-SH for increasing the phosphonate content of the SBR thanks to its oligophosphonate character.
- Published
- 2021