1. Comprehensive experimental investigation of mechanically induced 1,4-diazines synthesis in solid state
- Author
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F. M. オリヴェイラ, パウロ, F. M. Oliveira, Paulo, Haruta, Naoki, Chamayou, Alain, Guidetti, Brigitte, Baltas, Michel, Tanaka, Kazuyoshi, Sato, Tohru, Baron, Michel, Centre de recherche d'Albi en génie des procédés des solides divisés, de l'énergie et de l'environnement (RAPSODEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-IMT École nationale supérieure des Mines d'Albi-Carmaux (IMT Mines Albi), Institut Mines-Télécom [Paris] (IMT)-Institut Mines-Télécom [Paris] (IMT), Graduate School of Engineering, Kyoto University, Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique (SPCMIB), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unit of Element Strategy Initiative for Catalysts & Batteries, ESICB, Kyoto University, Kyoto University, Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Kyoto University [Kyoto], IMT École nationale supérieure des Mines d'Albi-Carmaux (IMT Mines Albi), and Institut Mines-Télécom [Paris] (IMT)-Institut Mines-Télécom [Paris] (IMT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Reaction mechanism ,010405 organic chemistry ,Concerted reaction ,Diazines ,Organic Chemistry ,Phenazine ,Reaction intermediate ,010402 general chemistry ,Photochemistry ,01 natural sciences ,Biochemistry ,0104 chemical sciences ,chemistry.chemical_compound ,Ball milling ,[SPI]Engineering Sciences [physics] ,chemistry ,Mechanochemistry ,Diamine ,Drug Discovery ,Hemiaminal ,Mechanosynthesis ,Reaction intermediates - Abstract
International audience; Compared mechanosynthesis of two condensed 1,4-diazines were investigated in ball milling conditions from o-phenylenediamine. C-13 CP-MAS NMR revealed a hemiaminal intermediate for dibenzo[a,c] phenazine synthesis accumulated under mechanical action, as confirmed by calorimetry. Such intermediate, which is not detected in the case of 2,3-diphenylquinoxaline synthesis, provides experimental evidence of a concerted reaction between highly reactive mechanically-excited diamine and 9,10-phenanthrenequinone.
- Published
- 2017