Predmet istraživanja ovog rada su modeli strukturne regresije, koji su dizajnirani da koriste veze između objekata prilikom predviđanja izlaznih vrijednosti. Drugim riječima, modeli strukturne regresije razmatraju atribute objekata i veze između objekata kako bi dali što tačnije predviđanje. Gaussian Conditional Random Fields (GCRF) model je jedan od najčešće korišćenih modela strukturne regresije koji integriše predikciju tradicionalnih modela nadgledanog učenja (nestrukturnih prediktora) i vezu između objekata u cilju tačnije predikcije. Glavna pretpostavka ovog modela je da su dva objekta koja su usko povezana veoma slični jedan drugom i samim tim vrijednosti njihovih izlaznih varijabli treba da budu slični. Sličnost između objekata u GCRF modelu mora da bude simetrična, ali u velikom broju realnih primjera objekti su nesimetrično povezani. U radu je predstavljeno proširenje GCRF modela koje uzima u obzir asimetričnu sličnost između objekata (nazvan usmjereni GCRF - Directed GCRF). Na sintetičkim i realnim setovima podataka pokazano je da novi model daje tačnije predviđanje od standardnog GCRF modela i tradicionalnih nestrukturnih prediktora. Rad obuhvata i razvoj softverskog alata otvorenog koda koji integriše različite vrste GCRF modela i omogućava treniranje i testiranje tih modela na različitim setovima podataka, preko grafičkog korisničkog interfejsa. Izvršena je evaluacija alata sa korisnicima različitih profila i različitog znanja iz oblasti mašinskog učenja. Rezultati su potvrdili da je alat je intuitivan i lak za korišćenje kako za eksperte, tako i za početnike i istraživače iz različitih domena kojima GCRF model može pomoći da dođu do željenih informacija. The subject of this dissertation are structured regression models that are designed to use relationships between objects for predicting output variables. In other words, structured regression models consider the attributes of objects and dependencies between objects to make predictions as accurately as possible. Gaussian Conditional Random Fields (GCRF) model is commonly used structured regression model that incorporates the outputs of traditional supervised learning models (unstructured predictors) and the correlation between output variables in order to achieve a higher prediction accuracy. A main assumption in the GCRF model is that if two objects are closely related, they should be more similar to each other and they should have similar values of the output variable. The similarity considered in GCRF is symmetric. However, in many real-world examples objects are asymmetrically linked. This dissertation presents extension of GCRF model that considers asymmetric similarities between objects (called Directed GCRF). The effectiveness of new model is characterized on synthetic datasets and real-world datasets, on which it was more accurate than the standard GCRF model and baseline unstructured predictors. This dissertation also presents development of an open-source software tool that integrates various GCRF methods and supports training and testing of those methods on different datasets using graphical user interface. The tool was evaluated with users with different level of knowledge in the machine learning field. Evaluation results confirmed that this tool is intuitive and easy to use for experts, as well as for beginners and researchers from different domains that can use GCRF for data prediction.