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In the tropical Americas, the Orthosiinae (Apocynaceae) comprises plant species with small but intricate flowers and harbours a tremendous, still understudied diversity currently classified in four genera, Jobinia, Monsanima, Orthosia and Scyphostelma. In this study, we describe and illustrate four new species of Scyphostelma: S. bolivianum, S. gracile, S. rotorum and S. solomonii, based on specimens collected in Bolivia and Peru. Phylogenetic analysis places S. bolivianum and S. gracile in a clade with S. harlingii, a species from southern Ecuador and central Peru, together as sister clade to the rest of Scyphostelma. Due to the size of flowers and the long-filiform peduncles and pedicels, we consider the two new species S. rotorum and S. solomonii and the new combination S. erikseniae a part of the S. harlingii group, for which an identification key is presented. Furthermore, four species names are lectotypified and six new combinations in Scyphostelma are made: S. fasciculiflorum, S. jaramilloi, S. purpurascens, S. quitense, S. stenospira and S. unguiculatum. Citation: Pineda Y. M., Keller H. A., Balderrama-Torrico J. A., Meve U., Nürk N. M. & Liede-Schumann S. 2023: Phylogenetics in Scyphostelma (Apocynaceae: Orthosiinae) and description of new species. – Willdenowia 53: 83–112. Version of record first published online on 5 September 2023 ahead of inclusion in August 2023 issue. En las Américas tropicales, Orthosiinae (Apocynaceae) comprende especies de plantas con flores pequeñas pero complejas y alberga una alta diversidad, aún poco estudiada, actualmente clasificada en cuatro géneros: Jobinia, Monsanima, Orthosia y Scyphostelma. En este estudio, describimos e ilustramos cuatro especies nuevas de Scyphostelma: S. bolivianum, S. gracile, S. rotorum y S. solomonii, con base en especímenes recolectados en Bolivia y Perú. El análisis filogenético ubica a S. bolivianum y S. gracile en un clado con S. harlingii, una especie del sur de Ecuador y el centro de Perú, juntas como clado hermano del resto de Scyphostelma. Debido al tamaño de las flores y a los pedúnculos y pedicelos filiformes largos, consideramos a las dos nuevas especies S. roturum y S. solomonii y la nueva combinación S. erikseniae una parte del grupo S. harlingii, para el cual se presenta una clave de identificación. Además, se lectotipifican cuatro nombres de especies y se realizan seis nuevas combinaciones en Scyphostelma: S. fasciculiflorum, S. jaramilloi, S. purpurascens, S. quitense, S. stenospira y S. unguiculatum. [ABSTRACT FROM AUTHOR]