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Twelve novel 5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazole ethyl esters have been synthesized in good yields (70-98%) by using environmentally benign microwave induced techniques. The compounds were synthesized from the cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [CCl3C(O)C(R²)=C(R¹ )OR, where R, R² = H, alkyl; R¹ = H, alkyl and aryl] with hydrazine methyl carboxylate. The advantages obtained by the using of microwave irradiation under solvent-free conditions, rather than a conventional method, were demonstrated. A preparação, com bons rendimentos (70-98%), de doze novos ésteres etílicos de 5-triclorometil-4,5-diidro-1H-1-pirazóis, usando-se ambientalmente boas técnicas induzidas por microondas, é descrita. Estes compostos foram sintetizados a partir da reação de ciclocondensação de 1,1,1-tricloro-4-alcoxi-3-alquen-2-onas [CCl3C(O)C(R²)=C(R¹ )OR, onde R, R² = H, alquila; R¹ = H, alquila e arila] com metil carboxilato hidrazina. As vantagens obtidas pelo uso de irradiações de microondas na ausência de solventes, em relação ao método convencional foram demonstradas.

This paper reports interesting results of the conventional synthesis of a new series of 2,10-dialkyl(aryl)-4,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthrolines, in 22-40% yields, from cyclization reactions of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines [1,3-C6H4-(NHCR=CHC(O)CF3)2] in a strongly acidic medium (PPA) and absence of solvent. The synthetic route also allowed the isolation of a new series of 2-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-trifluoromethyl-7-aminoquinolines, in 20-73% yields, simultaneously. The enaminone precursors were obtained from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R)OR¹, where R = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furyl and R¹ = Me, Et] with 1,3-phenylenediamine under mild conditions, in 47-91% yields. Este trabalho relata interessantes resultados relativos a síntese convencional de uma nova série de 2,10-dialquil(aril)-4,8-bis (trifluorometil)-1,7-fenantrolinas, em rendimentos de 22-40%, a partir das reações de ciclização de N,N'-bis(oxotrifluoralquenil)-1,3-fenilenodiaminas [1,3-C6H4-(NHCR=CHC(O)CF3)2] em um meio fortemente ácido (PPA) e na ausência de solvente. A rota sintética também permitiu o isolamento simultâneo de uma nova série de 2-alquil(aril/heteroaril)-4-trifluormetil-7-aminoquinolinas, em 20-73% de rendimento. As enaminonas precursoras foram obtidas a partir da reação de 4-alcóxi-1,1,1-triflúor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)CH=C(R)OR¹, onde R = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furil e R¹ = Me, Et] com 1,3-fenilenodiamina em condições brandas, em rendimentos 47-91%.