1. Chemical Synthesis of [ 2 H]-Ethyl Tosylate and Exploration of Its Crypto-optically Active Character Combining Complementary Spectroscopic Tools
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Timothée Naret, David-Alexandre Buisson, Philippe Lesot, Sophie Feuillastre, Prasad L. Polavarapu, Andrew R. Puente, Grégory Pieters, Jeanne Crassous, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Vanderbilt University [Nashville], Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Université Paris-Saclay, Centre National de la Recherche Scientifique, ANR-17-CE11-0014,Carb2zyme,Carb2zyme: Nouvelle chimie pour la formation de liaisons carbone-carbone par une classe émergente de métallo-enzymes(2017), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), and Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Deuterium NMR ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Biochemistry ,Chemical synthesis ,Crypto-chirality ,Computational chemistry ,QC calculations ,[CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry ,Absolute configuration ,Physical and Theoretical Chemistry ,Quantum chemical ,Quantitative Biology::Biomolecules ,010405 organic chemistry ,Chemistry ,[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry ,Organic Chemistry ,Optically active ,Enantiopurity ,0104 chemical sciences ,2H-NMR ,Deuterium ,Chiral oriented media ,VCD analysis ,Vibrational circular dichroism ,Enantiomer - Abstract
International audience; Small chiral molecules are excellent candidates to push the boundaries of enantiodiscrimination analytical techniques. Here is reported the synthesis of two new deuterated chiral probes, (R)- and (S)-[2H]-ethyl tosylate, obtained with high enantiomeric excesses. Due to their crypto-optically active properties, the discrimination of each enantiomer is challenging. Whereas their enantiopurity is determined by 2H NMR in chiral anisotropic media, their identification was performed by combining quantum chemical calculations and vibrational circular dichroism analysis.
- Published
- 2020