Este trabalho tem como foco a análise espacial de três estruturas urbanas, nos arquipélagos dos Açores e da Madeira. Utiliza-se a ferramenta sintaxe espacial, como o método de análise das estruturas urbanas do Funchal, de Ponta Delgada e de Angra do Heroísmo, na sua perspetiva diacrónica e sincrónica, bem como o enquadramento a nível histórico da evolução urbana destes casos. Esta temática surge pelo interesse em aprofundar a evolução urbana daquelas ilhas, pois, embora existam alguns autores que abordam este tema a nível histó- rico, ele nunca foi explorado segundo a perspetiva da sintaxe espacial, que procura relacionar as estruturas espaciais e a respetiva ocupação e funcionalidade, de forma a identifcar e comparar padrões espaciais e sociais resultantes. No primeiro capítulo, pretende-se explorar a sintaxe espacial enquanto modelo teórico e ferramenta de análise espacial; no segundo capítulo, contextualiza-se os casos de estudo, a nível geográfco, histórico e morfológico; e, no terceiro capítulo, apresenta-se as análises sintáticas realizadas aos casos de estudo e a sua descrição. Será realizada uma análise diacrónica e sincrónica, que será desenvolvida em duas fases. A primeira, que irá abranger um período histórico de cerca de três séculos, tem o intuito de perceber a formação das cidades no território e as primeiras intervenções, que condicionaram todo o desenvolvimento da estrutura urbana. A segunda corresponde à atualidade e procura perceber de que modo a evolução urbana das cidades em análise corresponde a uma rutura e/ou continuidade da estrutura urbana do passado. Esta investigação procura identifcar os principais padrões espaciais e sociais das cidades insulares, bem como identifcar as suas principais variantes. This paper focuses on the spatial analysis of three urban structures, in the archipelagos of Azores and Madeira. The space syntax tool is used, as the method of analysis of urban structures in the cities of Funchal, Ponta Delgada and Angra do Heroísmo in its diachronic and synchronic perspective, as well as the historical framework of the urban evolution of these cases. This thematic area arises with the interest to deepen the urban evolution of the islands, although there are some authors who address this issue in historical terms, it has never been explored in the perspective of space syntax, which relate spatial structures and respective placement and functionality in order to identify and compare resulting spatial and social patterns. In the frst chapter, we intend to explore the space syntax as a theoretical model and tool of spatial analysis; in the second chapter, the case studies are contextualized, in geographical, historical and morphological terms; and in the third chapter, is presented the syntactic analyzes of the case studies and its description. A diachronic and synchronic analysis is held and will be developed in two phases. The frst covers an historical period of about three centuries, aiming to understand the formation of cities in the territory and the frst interventions, which conditioned all the development of the urban structure. The second corresponds to the present and seeks to understand how the urban development of the cities in analysis corresponds to the rupture and / or continuity of the urban structure of the past. This research seeks to identify the key spatial and social patterns of the island cities and identify their main variants