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[EN] Lemon grass (Cymbopogon citratus (D.C.) Stapf) is widely cultivated in Brazil and utilized for medicinal and industries purposes. The chemical composition of its essential oil is wide, but it has three main components: myrcene, geranial and neral. The effect of drying air velocity upon the chemical composition of the essential oil extracted from Brazilian lemon grass leaves was evaluated. The drying treatments were arranged in randomized blocks with a 3x2 factorial design: 3 drying air velocities (0.8 m s -1, 1.3 m s-1 and 1.8 m s-1) x 2 air velocity control methods, with three repetitions each. The essential oil components, after drying, were compared with the values obtained from the fresh plant (control). All drying treatments showed no difference for the main components (myrcene, geranial and neral) of the essential oil obtained from lemon grass, when compared to the fresh plant (control).

The effect of water stress on the production, chemical composition of the essential oil and on the growth of Melaleuca alternifolia Cheel (Myrtaceae) was investigated. Each treatment consisted of a water regime (1- irrigation with 0,5 L of water per pot every two days; 2- irrigation with 1L of water per pot every day; 3- the pots were kept in a container with 1 cm of water (1L); 4- the pots were kept in a container with 10 cm of water (12L). The severe water deficiency resulted in a reduction in the plant growth, production of fresh and dry biomass and in the essential oil. The major constituents of the essential oil of M. alternifolia did not differ significantly among the treatments, with 1.77 to 3.22% for p-cymene, 1.86 to 3.54% for 1,8-cineol, 9.05 to 10.25% for -terpineol, 19.10 to 20.80% to γ-terpinene and 37.89 to 39.37% for terpinen-4-ol O efeito de estresse hídrico sobre o teor, a composição química do óleo essencial e o crescimento de Melaleuca alternifólia Cheel (Myrtaceae) foi estudado. Cada tratamento constituiu-se de um regime hídrico: 1- irrigação em dias alternados com 0,5 L de água por vaso; 2- irrigação diária com 1 L de água por vaso; 3- lâmina de 1 cm de água (1 L) e 4- lâmina de 10 cm de água (12 L). A deficiência hídrica severa diminuiu o crescimento, a produção de biomassa fresca e seca das plantas e o teor de óleo essencial. Os principais constituintes do óleo essencial de M. alternifólia não diferiram significativamente entre os tratamentos, com 1,77 a 3,22% para o p-cimeno, 1,86 a 3,54% para o 1,8-cineol, 9,05 a 10,25% para o -terpineol, 19,10 a 20,80% para o γ-terpineno e 37,89 a 39,37% para terpinen-4-ol

A cafeína está presente no cotidiano humano sendo encontrada em como princípio ativo em analgésicos, refrigerantes, alimentos e energéticos. Desta forma, o objetivo do trabalho foi inserir o tema gerador de ensino na videoaula sobre determinação de cafeína em bebidas, alimentos e medicamentos associado à determinação e quantificação química utilizando o smartphone, software para computador e a técnica de cromatografia em camada delgada (CCD). Com o auxílio do smartphone foram capturadas as áreas das manchas das placas em CCD e transferidas para o computador onde foram tratadas através do programa ImageJ para determinação da massa e quantidade de cafeína nas referidas amostras. Para comparação dos resultados foram realizadas leituras em espectrofotômetro UV-visível. O método é rápido e de baixo custo, sendo uma estratégia de ensino e aprendizagem mais ativas e significativas à realidade do aluno. Foi possível estimular a curiosidade e o interesse do aluno pelos conteúdos de química. Os discentes conseguiram correlacionar a teoria e a prática e desta forma o ensino de Química tornou-se mais atraente para eles e os resultados observados nos processos avaliativos foram satisfatórios. Palavras-chave: Cafeína. ImageJ. Smartphone. CCD. Espectrofotômetro. Caffeine is present in human daily life and is found as an active ingredient in painkillers, soft drinks, food and energy drinks. In this way, the objective of the work was to insert the teaching- generating theme in the video lesson on the determination of caffeine in beverages, foods and medicines associated with chemical determination and quantification using the smartphone, computer software and the thin layer chromatography technique (TLC). With the help of the smartphone, the spots of the TLC plates were captured and transferred to the computer where they were treated using the ImageJ program to determine the caffeine mass in the samples. To compare the results, readings were performed on the UV-visible spectrophotometer. The method is fast and low cost, being a teaching-learning strategies more active and meaningful to the student's reality. It was possible to stimulate the student's curiosity and interest in the chemistry content, the students were able to correlate theory and practice, in this way the teaching of Chemistry became more attractive to them and the results observed in the evaluation processes were satisfactory. Keywords: Caffeine. ImageJ. Smartphone. Chromatography. Spectrometer.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Carpotroche brasiliensis é uma árvore nativa do Brasil cujas sementes contêm um grupo de ácidos graxos ciclopentênicos: górlico, chaulmúgrico e hidnocárpico, que foram considerados os principais agentes terapêuticos no tratamento da hanseníase. No presente trabalho, o ácido hidnocárpico foi isolado das sementes de Carpotroche brasiliensis e submetido a modificações estruturais para obter novos derivados triazólicos e amidas. Oito derivados triazólicos inéditos foram sintetizados via reação de cicloadição 1,3-dipolar azida-alcino catalisada por cobre(I). Amidas foram produzidas usando a reação de amidação, obtendo-se sete amidas inéditas. O ácido hidnocárpico e seus derivados triazólicos foram testados contra linhagens de células de carcinoma de mama estrogênio-positivo (MCF-7), carcinoma hepatocelular (HepG2) e câncer de pulmão de células não pequenas (A549). O derivado (R)- 11-(ciclopent-2-en-1-il)undecanoato de (1-(piridin-2-ilmetil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metila exibiu atividade anti-proliferativa promissora contra células A549 (IC 50 : 63,96 ± 3,98 μmol L - ). Os derivados também foram testados quanto às possíveis atividades inibidoras de acetilcolinesterase (AChE) e butirilcolinesterase (BChE). Os ensaios de inibição enzimática mostraram que os triazóis (R)-11-(ciclopent-2-en-1-il)undecanoato de (1-(4-nitrobenzil)-1H- 1,2,3-triazol-4-il)metila foi ativo contra AChE (53,67 ± 2,21) e (R)-11-(ciclopent-2-en-1- il)undecanoato de (1-(4-metilbenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metila exibiu atividade contra AChE/BChE (43,40 ± 1,48 e 45,46 ± 1,22 respectivamente) na concentração de 50 μmol L -1 . Estudos de docking molecular e parâmetros físico-químicos explicaram os resultados obtidos in vitro. Da mesma forma, as amidas (R)-11-(ciclopent-2-en-1-il)-N-fenilundecanamida foi ativa contra AChE na concentração de 67 μmol L -1 (53,65 ± 4,59) e (R)-11-(ciclopent-2-en-1- il)-N-(4-bromofenil)undecanamida inibiu a ação da AChE na concentração de 79 μmol L -1 (46,10 ± 2,52). Esses resultados indicam que o ácido hidnocárpico e seus derivados podem ser considerados como protótipos promissores para a obtenção de novos agentes antineoplásicos e inibidores das colinesterases. Palavras-chave: Carpotroche brasiliensis. Ácidos graxos ciclopentênicos. Ácido hidnocárpico. Triazóis. Amidas. Atividade anti-proliferativa. Inibidores de colinesterase. Carpotroche brasiliensis is a tree native to Brazil whose seeds contain a group of cyclopentenic fatty acids: gorlic, chaulmugric and hydnocarpic, considered the main therapeutic agents in the treatment of leprosy. In the present work, hydnocarpic acid was isolated from the seeds of Carpotroche brasiliensis and subjected to structural modifications to obtain new triazole and amide derivatives. Eight novel triazole derivatives were synthesized via copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Amides were produced using the amidation reaction, obtaining seven new amides. Hydnocarpic acid and triazole derivatives were tested against estrogen-positive breast carcinoma (MCF-7), hepatocellular carcinoma (HepG2) and non-cell lung cancer small (A549) cell lines. Compound (1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl (R)-11-(cyclopent-2-en-1- yl)undecanoate exhibited promising anti-proliferative activity against A549 cells (IC 50 : 63.96 ± 3.98 μmol L -1 ). Derivatives also were tested as possible acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. Enzyme inhibition assays showed that (1-(4- nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl (R)-11-(cyclopent-2-en-1-yl)undecanoate was active against AChE (53,67 ± 2,21) and (1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl (R)-11-(cyclopent-2-en-1-yl)undecanoate was active against AChE/BChE (43,40 ± 1,48 e 45,46 ± 1,22 respectively) at 50 μmol L -1 . Molecular docking studies and physicochemical parameters explained the results obtained in vitro. Likewise, (R)-11-(cyclopent-2-en-1-yl)-N- phenylundecanamide was active against AChE at 67 μmol L -1 (53,65 ± 4,59) and (R)-11- (cyclopent-2-en-1-yl)-N-(4-bromophenyl)undecanamide was active against AChE at 79 μmol L -1 (46,10 ± 2,52). These findings indicate that hydnocarpic acid and its derivatives may be considered as promising prototypes for obtaining new antineoplastic agents and cholinesterase inhibitors. Keywords: Carpotroche brasiliensis. Cyclopentenic fatty acids. Hydnocarpic acid. Triazoles. Amides. Antiproliferative activity. Cholinesterase inhibitors.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior A L-dopa é um precursor direto da dopamina, cuja deficiência no cérebro, causa o Mal de Parkinson. A principal fonte natural desse composto são as sementes de Mucuna sp e na sua extração tradicional, são utilizados solventes orgânicos voláteis e/ou tóxicos. A proposta deste trabalho foi substituir os solventes tradicionais pelos solventes eutéticos profundos (SEP). O SEP se trata de uma mistura de dois ou três compostos: um doador de interações de hidrogênio e um sal de amônio quaternário. É atóxico, de baixo custo, não inflamável, biodegradável e seu preparo é simples. Na primeira fase, as sementes de Mucuna cinerea e M. pruriens foram preparadas para os métodos de extração. No segundo passo, foram realizados três métodos de extração: aquecimento com agitação, ultrassom e micro-ondas, utilizando solventes como água, etanol e também os SEP à base de cloreto de colina com os compostos ácido cítrico, ureia ou glicerol. As amostras foram analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência que confirmou a eficiência do SEP em extrair L-dopa presente nas sementes. Ao utilizar uma solução com 30% de SEP foi possível obter 7,25% de L-dopa, na extração em ultrassom com SEP-glicerol. Na literatura, os relatos são de que as sementes de Mucuna sp apresentam de 4 a 6% de L-dopa e o maior teor obtido do composto, através de solventes tradicionais, foi em torno de 2%. Na terceira etapa, foi realizado um planejamento estatístico para a determinação do ponto ótimo de extração de L-dopa presente na semente. Na última etapa foi avaliado o potencial dos extratos de L-dopa em SEP, com relação a indução de resposta celular e atividade antioxidante desses extratos. Observou-se que tempo e temperatura, quando combinados, podem aumentar a eficiência de extração com os SEP em relação com os ensaios de indução celular foram positivos para os extratos, demonstrando a sinergia entre L-dopa e os SEP. O potencial antioxidante da L-dopa foi confirmado. O método de extração por SEP é, portanto, promissor e inédito, confirmando o seu possível uso na substituição de solventes caros e poluentes. Palavras-chave: L-dopa. Solventes eutéticos profundos. Mal de Parkinson. L-dopa is a direct precursor to dopamine, whose deficiency in the brain causes Parkinson's disease. The main natural source of this compound is the seeds of Mucuna spicies and in its traditional extraction, volatile and / or toxic organic solvents are used. The purpose of this work was to replace traditional solvents with deep eutectic solvents (SEP). SEP is a mixture of two or three compounds: a donor of hydrogen interactions and a quaternary ammonium salt. It is non-toxic, low cost, non-flammable, biodegradable and its preparation is simple. In the first phase, the seeds of Mucuna cinerea and M. pruriens were prepared for the extraction methods. In the second step, three extraction methods were performed: heating with agitation, ultrasound and microwave, using solvents such as water, ethanol and also the choline chloride-based SEP with the compounds citric acid, urea or glycerol. The samples were analyzed by high performance liquid chromatography which confirmed the efficiency of SEP in extracting L-dopa present in the seeds. When using a solution with 30% of SEP it was possible to obtain 7.25% of L-dopa, in the extraction in ultrasound with SEP-glycerol. In the literature, the reports are that the seeds of Mucuna sp have from 4 to 6% of L-dopa and the highest content obtained from the compound, through traditional solvents, was around 2%. In the third stage, statistical planning was carried out to determine the optimal point of extraction of L-dopa present in the seed. In the last step, the potential of L-dopa extracts in SEP was evaluated, in relation to the induction of cellular response and antioxidant activity of these extracts. It was observed that time and temperature, when combined, can increase the extraction efficiency with the SEP in relation to the cell induction tests were positive for the extracts, demonstrating the synergy between L-dopa and the SEP. The antioxidant potential of L-dopa has been confirmed. The SEP extraction method is therefore promising and unprecedented, confirming its possible use in the replacement of expensive and polluting solvents. Keywords: L-dopa. Deep eutectic solvents. Parkinson's disease.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Norbornadieno (NBD) é uma molécula de sistema dieno homoalílico descoberta nos anos 50 e utilizada desde então nos mais diversos segmentos da química, porém a sua atividade agroquímica ainda não é descrita na literatura. O objetivo deste trabalho foi sintetizar novos derivados do norbornadieno e realizar ensaios de atividade herbicida e nematicida além de atividade antioxidante e obtenção dos máximos de absorção. Inicialmente foi obtido o biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-diácido carboxílico (3), através da reação de Diels-Alder entre o sal monopotássio de acetileno diácido carboxílico e o ciclopentadieno. Este ácido 3 foi então submetido à reação de substituição nucleofílica bimolecular (S N 2) na presença de brometos de alquila e benzila proporcionando a formação de 22 ésteres (4b-4v), com rendimentos que variaram de 22 a 98%. Nesta série tem-se um caso especial que é a substância biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-dicarboxilato de dimetila (4a) o que foi obtida através da esterificação de Fisher, tendo como reagentes o composto 3 na presença de metanol catalisada por ácido sulfúrico com 98% de rendimento. Dos 22 compostos sintetizados 20 são inéditos. A atividade nematicida destes compostos foi testada in vitro com juvenis de segundo estagio (J 2 ) de Meloidogyne javanica. Os resultados desta avaliação durante 24, 48 e 72 horas mostraram que os compostos de um modo geral apresentaram o mesmo comportamento, com uma atividade média de 50% de mortalidade em todos os ensaios realizados. Os compostos mais ativos se apresentaram estatisticamente iguais ao controle positivo carbofuran. Os compostos mais promissores foram o biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-diácido carboxílico (3) e o biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-dicarboxilato de dimetila (4a), apresentando mortalidades no tempo de 48 horas de 96% e 93%, respectivamente. As doses letais para 50% de mortalidade (DL 50 ) foram de 11,8 μg mL -1 para 3 e 99,4 μg mL -1 para 4a. A segunda série de compostos sintetizados apresentam o grupamento amida e o ácido carboxílico em suas estruturas. Para obtenção desta série foi sintetizado in situ o anidrido cíclico derivado do composto 3 e o mesmo foi aberto na presença de uma amina formando os compostos desejados (5a-5p) com rendimentos que variaram de 45 a 80%. Dos 16 compostos sintetizados 14 são inéditos. Estes compostos foram submetidos ao teste herbicida in vitro sobre o desenvolvimento do sorgo e pepino onde os compostos apresentaram um efeito estimulador do crescimento para as duas culturas testadas. Foram verificados indícios de seletividade dos compostos pois o efeito sobre as plantas de pepino foi mais evidente quando comparado com as de sorgo nas concentrações testadas. Foi realizado a atividade antioxidante pelo método DPPH de todos os compostos sintetizados e foi observado que as moléculas apresentam baixa poder antioxidante. Quando comparados os resultados entre os ésteres e as amidas verificou-se que os compostos com a função amida tiveram maior potencial antioxidante que os ésteres. Devido aos compostos derivados de NBD apresentarem potencial fotoquímico foi determinado o comprimento de onda de máxima absorção dos compostos sintetizados. Verificou-se que o material de partida (3) apresenta uma máxima absorção no comprimento de onda de 280 nm e seus derivados de um modo geral encontram-se nesta mesma faixa para ambas as séries sintetizadas. Porém, merece destaque o composto 5p que apresentou a maior absorção de todos os compostos com absorção máxima de 365 nm. Os resultados encontrados indicam que os derivados de NBD são unidades estruturais promissoras para descoberta de novos compostos com atividade agroquímica especialmente nematicida e herbicida. Palavras-chave: Norbornadieno. Diels-Alder. Herbicida. Nematicida. Ésteres. Amidas. Norbornadiene (NBD) is a homoallyl diene system molecule discovered in the 1950s and has been used ever since in various segments of chemistry, but its agrochemical activity is not yet described in the literature. The objective of this work was to synthesize new norbornadiene derivatives and submit them to herbicide and nematicide activities. Further obtain additional data such as antioxidant activity and the maximum absorption wavelength of the compounds. Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-carboxylic acid (3) was initially obtained by a Diels-Alder reaction, which was the starting material for all compounds obtained in this work. This substance was then subjected to a bimolecular nucleophilic substitution reaction (S N 2) in the presence of alkyl and benzyl bromides, thus obtaining the first series of compounds named esters 4b-4v, with yields ranging from 22 to 98%. In this series there is a special case of substance 4a which was obtained by a Fisher esterification, having as reactants compound 3 in the presence of sulfuric acid catalyzed methanol, yielding substance 4a in 98% yield. Of the 22 synthesized compounds 20 are unpublished. The nematicidal activity was tested in vitro in the presence of second stage juveniles (J2) from Meloidogyne javanica at 24, 48 and 72h. The compounds in general showed the same behavior with an average activity of 50% mortality in all three. times tested. The most active compounds were statistically equal to the carbofuran positive control, the promising compounds were bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-carboxylic acid (3) and dimethyl bicyclo[2.2.1]heptadimethyl-2,5-diene-2,3-dicarboxylate (4a), with mortality rates of 96% and 93%, respectively, within 48h. The lethal doses for 50% mortality (LD 50 ) are 11.8 μg mL -1 for 3 and 99.4 μg mL -1 for 4a. The second series of synthesized compounds present the amide group and carboxylic acid in their structure. To obtain this series the anhydride derived from compound 3 was synthesized in situ and subsequently opened in the presence of an amine forming the desired compounds (5a-5p) with yields ranging 45 from 80%. Of the 16 synthesized compounds 14 are unpublished. These compounds were subjected to in vitro herbicide testing with sorghum and cucumber cultures. The compounds had a stimulating effect (hormone). There was evidence of selectivity of the compounds because the effect on the cucumber seed was more evident when compared to the sorghum seed but further testing is necessary to confirm this effect. Antioxidant activity was performed by DPPH method of all synthesized compounds, it was observed that the molecules have low percentage of antioxidant, but the amide series have a higher potential when compared to the esters due to the hydrogen acid present in this series. Because NBD-derived compounds have photochemical potential, the maximum absorption wavelength of the synthesized compounds was determined. The starting material (3) has been found to have a maximum wavelength absorption of 280 nm and its derivatives are generally in the same range for both synthesized series. However, it is noteworthy that the compound 5p that presented the highest absorption of all compounds being 360 nm, it was also found that the position of substitution of the aromatic ring has influence. The results indicate that NBD derivatives are promising structural units for the discovery of new compounds with especially nematicidal and herbicidal agrochemical activity. Keywords: Norbornadiene. Herbicide. Nematicide. Ester. Amide.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico O etileno é conhecido por controlar o crescimento vegetal e sua relação com poliaminas tem sido estudada porque essas duas classes de hormônios compartilham um precursor biossintético comum, a S-adenosilmetionina. A fim de avaliar a influência de etileno e poliaminas sobre as respostas de crescimento in vitro de Canavalia ensiformis foram utilizados diferentes compostos que atuam sobre a biossíntese de etileno e poliaminas. Os tratamentos com o inibidor de etileno, aminoetoxivinilglicina, perclorato de mercúrio, sistema de membranas (uma e duas membranas), espermina e inibidor de poliaminas acarretaram no crescimento das plântulas, coincidindo com alto conteúdo de poliaminas, principalmente espermina e putrescina, e uma elevada razão entre Putrescina e espermidina + espermina. O tratamento com o precursor de etileno, ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico, apresentou baixo crescimento. Os resultados apresentados destacam as interações entre etileno, poliaminas e crescimento in vitro de Canavalia ensiformis. A adição de poliaminas exógenas acarretou efeitos estimulantes de crescimento na parte aérea e raízes de C. ensiformis. Portanto, pode-se utilizar poliaminas, capturadores e inibidores de etileno e sistema de membranas na melhoria do crescimento in vitro de Canavalia ensiformis. Ethylene is known to control plant growth and its relationship with polyamines has been studied because the two classes of hormones share a common biosynthetic precursor, S- adenosylmethionine. In order to assess the influence of ethylene and polyamines on in vitro growth responses of Canavalia ensiformis, different inhibitors and stimulators were used that act on ethylene and polyamines biosynthesis. Treatment with the ethylene inhibitor, aminoethoxyvinylglycine, mercury perchlorate, membrane system (one and two membranes), polyamine (spermine) and polyamines inhibitor triggers increased plant growth, coinciding with high polyamine contents, mainly spermine and putrescine, and a high Putrescine/(Spermidine + Spermine) ratio, whereas treatment with the ethylene precursor 1-aminocyclopropane-1-carboxylic-acid triggers lessened growth characteristics. The results presented here highlight the interactions between ethylene, polyamines and plant growth of C. ensiformis vitroplants. Exogenous polyamines presented stimulatory effects on shoots and roots of C. ensiformis. Thus, polyamines, ethylene scavengers, ethylene inhibitors and membrane systeGC can be useful for improving in vitro growth in Canavalia ensiformis.

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles. Considering the increasing need of new chemical products for a rational and efficient control of weeds, it was conducted a research on new products provided with herbicide activity. To do so, it was synthesized a compound series of the 3-Aryl-2a,4a-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-2-ene type, which weren’t described yet in the literature. From V cycloaddition [3+4] between furan and oxyallyl cation produced from 2,4- dibromopentan-3-one treatment with NaI/Cu synthesizing 2a,4a-dimethyl-8- oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-one converted over two stages in 2a,4a-dimethyl-6,7- exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [4]. The treatment of this compound using several Grignard and butyl lithium reagents followed by alcohol dehydratation led to obtention of eight arylalkenes. These product I activities were evaluated in preliminary assays with Sorghum bicolor and C ucumis sativus plants, and some weed species by applying a 6,6 ppm fixed dose of the synthesized compound. The main products showing and herbicide activity were the alcohols [l 1], [17], [19], which, in some cases, inhibited up to 100 the species of the tested plants. These results indicated that the evaluated compounds are a new class of organic compounds having a potential herbicide activity, thus justifying more detailed studies.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Gallesia gorazema, da família das fitolacáceas, é uma espécie vegetal que faz parte da imensa flora medicinal brasileira. De grande valor terapêutico, é utilizada, popularmente, para combater os mais diferentes tipos de enfermidades. Além disso, no meio rural acredita-se que suas cascas possuam atividade inseticida contra baratas e repelente contra vários insetos. O presente trabalho teve por meta realizar testes biológicos para averiguar se as cascas apresentavam ou não atividade inseticida e, ou, repelente, bem como analisar a composição química das cascas, objetivando identificar os compostos responsáveis por tais atividades. Os testes biológicos conduzidos em laboratório, com baratas e cascas de Gallesia gorazema, evidenciaram que as mesmas são altamente repelentes para tais insetos e não mostraram possuir nenhuma atividade inseticida. Para o propósito de se estudar a composição química das cascas da espécie vegetal, foram preparados extratos etéreo e por arraste a vapor das cascas. Estes extratos foram, então, analisados por cromatografia em fase gasosa e espectrometria de massas (CG/EM). O cromatograma do extrato etéreo das cascas mostrou a presença de um grande número de compostos, sendo possível a identificação dos organossulfurados 2,3,4-tritiapentano (trissulfeto de metila), metilmetanotiossulfinato, metilmetanotiossulfonato, 1,2,4-tritiolano, metiotiometildissulfeto, metiltiometildimetilsulfona, 2,3,4,6-te-tratiaeptano, 1-metilsulfonil-2,3-ditiabutano, 2,3,5,7-tetratiaoctano, 2,4,5,7-te-tratiaoctano (bis (metiltiometil)dissulfeto), 2,3,5,6- tetratiaoctano, 2,3,4,6,8-pentatianonano, 2,3,5,6,8-pentatianonano, 1,4- dimetilsulfinil-2,3-ditiabutano e 2,4,5,6,8-pentatianonano, além dos compostos não-sulfurados hidroquinona, 4-hidroxi-3-metilacetofenona e 2,3-diidro-3,5-diidroxi-6-metil-4H-piran-4-ona. A análise do óleo essencial das cascas revelou a presença dos organossulfurados 2,3,4- tritiapentano (trissulfeto de metila), metilmetanotiossulfinato, metilmetanotiossulfonato, 1,2,4-tritiolano, metiotiometildissulfeto, 2,3,4,5-tetratiaexano (tetrassulfeto de metila), 2,3,5,6-tetratioeptano, 2,3,4,6-tetratiaeptano, 1,2,4,5-tetratiano, 2,3,4,6-tetratiaeptano, 1- metilsulfonil-2,3-ditiabutano, 2,3,5,7-tetratiaoc-tano, 2,4,5,7-tetratiaoctano (bis (metiltiometil)dissulfeto), 2,3,4,6,8-penta-tianonano, 2,3,5,6,8- pentatianonano, 1-metilsulfinil-2,3,4-tritiaexano, 1,4-dimetilsulfinil-2,3- ditiabutano e 2,4,5,6,8-pentatianonano. Ainda foi analisado por CG/EM o extrato etéreo das folhas, no qual foi possível identificar os compostos organossulfurados dimetilsulfona, metilmetanotios-sulfonato, benzotiazol, 1-metilsulfonil-2,3,-ditiabutano e, ainda, os com-postos não-sulfurados hidroquinona, 4-hidroxi-3-metilacetofenona, 3-oxo-α-ionol e vitamina E na forma de α-tocoferol. Tendo-se em vista a possibilidade de utilização de Gallesia gorazema como uma fonte alternativa de vitamina E, subseqüentemente procedeu-se à quantificação do teor desta vitamina, em diferentes tipos de amostras de folhas, por cromatografia em fase gasosa. The present investigation had as a purpose to undertake biological tests to verify if the peels presented or not insecticide and/or repellent activity, as well as to analyze the chemical composition of the peels, aiming to identify the compounds responsible for such activities. The biological tests conducted in laboratory, with cockroaches and peels of Gallesia gorazema, proved that the peel is highly repellent to these insects but did not exhibit any insecticide activity. For the purpose of studying the chemical composition of the peels of this plant species, ethereal extracts were prepared as well as extracts by steam carrying treatment of the peels. These extracts were, then, analyzed by gas chromatography and mass spectrometry (GC/ME). The chromatogram of the ethereal extract of the peels showed the presence of a great number of compounds, it being possible to identify the organossulphurated compounds 2,3,4-methyl trisulfide, methylmethanethyosulphonate, 1,2,4-trithyolane, metiothyo methyldisulfide, methylthyomethyldimethylsulphone, 2,3,4,6- tetrathyoheptane, 1-methylsulphonyl-2,3-dithyobutane, 2,3,5,7-tetrathyooctane, 2,4,5,7-tetrathyoctane (bis(methylthyomethyl)disulfide), 2,3,5,6-tetrathyoctane, 2,3,4,6,8-pentathyononane, 2,3,5,6,8-pentathyononane, 1,4-dimethyl suphonyl- 2,3-dithyobutane and 2,4,5,6,8-pentathyononane, as well as the non sulphur containing compounds hydroquinone, 4-hydroxy-3-methylacetophenone and 1,2- dihydro-3,5-dihydroxi-6-methyl-4H-pyrane-4-one. The analysis of the essential oil from the peels has revealed the presence of the organo sulphurated compounds 2,3,4-trithyopentane (methyltrisulfide), methylmethanethyosulphinate, methylmethanethyosulphonate, 1,2,4-trithyolane, methiomethylsulfide, 2,3,4,5-tetrathyohexane (methyltetrasulfide), 2,3,5,6- tetrathyoheptane, 2,3,4,6-tetrathyoheptane, 1,2,4,5-tetrathione, 2,3,4,6- tetrathyoheptane, 1-methylsulphonyl-2,3-dithyobutane, 2,3,5,7-tetrathyotane, 2,4,5,7-tetrathyoctane (bis(methylthyomethyl)disulfide), 2,3,4,6,8- pentathyononane, 2,3,5,6,8-pentathyononane, 1-methylsulphonyl-2,3,4 trithyohexane, 1,4-dimethylsulphonyl-2,3-dithyobutane and 2,4,5,6,8- pentathyononane. Also analyzed by CG/EM was the ethereal extract of the leaves, in which was possible to identify the organo sulphurated compounds dimethylsulphone, methylmethanethyosulphonate, benzothyoazol, 1- methylsulphonyl-2,3,-dithyobutane and also the non sulphur containing compounds hydroquinone, 4-hydroxy-3-methylacetophenone, 3-oxo-α-ionol and vitamin E in the α-tocoferol form. Contemplating the possibility of using Gallesia gorazema as an alternative source of vitamin E, subsequent quantification of this vitamin was also undertaken, in different types of leave samples, by gas chromatography.