209 results on '"Eric Doris"'
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2. Solvent-free hydroboration of alkenes and alkynes catalyzed by rhodium-ruthenium nanoparticles on carbon nanotubes
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Mateus P. Nunes, Dhanaji V. Jawale, Fábio G. Delolo, Maria H. Araujo, Edmond Gravel, Eric Doris, Eufrânio N. da Silva Júnior, Universidade Federal de Minas Gerais = Federal University of Minas Gerais [Belo Horizonte, Brazil] (UFMG), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
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Materials Chemistry ,Metals and Alloys ,Ceramics and Composites ,[CHIM]Chemical Sciences ,General Chemistry ,Catalysis ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials - Abstract
International audience; A heterogeneous catalyst consisting of bimetallic rhodium-ruthenium particles immobilized on carbon nanotubes was used in the hydroboration reaction and proved highly effective for a variety of alkenes and alkynes.
- Published
- 2023
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3. Vapor phase catalytic photooxidation of sulfides to sulfoxides: application to the neutralization of sulfur mustard simulants
- Author
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Edmond Gravel, Eric Doris, Emmanuel Oheix, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
- Subjects
[CHIM]Chemical Sciences ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Catalysis - Abstract
International audience; A visible-light photocatalytic approach was developed for the aerobic oxidation of sulfides into the corresponding sulfoxides, including sulfur mustard simulants. The heterogeneous catalytic system is selective, operates in the gas phase with very low catalytic loadings, uses oxygen from the air as oxidant, and can be readily recycled and reused.
- Published
- 2022
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4. Bimetallic ruthenium–rhodium particles supported on carbon nanotubes for the hydrophosphinylation of alkenes and alkynes
- Author
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Dhanaji V. Jawale, Frédéric Fossard, Frédéric Miserque, Valérie Geertsen, Eric Doris, and Edmond Gravel
- Subjects
Catalysis - Abstract
RuRh bimetallic particles supported on carbon nanotubes were applied to the hydrophosphinylation of alkenes and alkynes. This recyclable system operates under sustainable conditions: low catalyst loading, room temperature and atmospheric pressure.
- Published
- 2022
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5. Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution by Dual Catalysis
- Author
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Gangavara L. Thejashree, Eric Doris, Edmond Gravel, Irishi N. N. Namboothiri, Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
- Subjects
Organic Chemistry ,[CHIM]Chemical Sciences ,Physical and Theoretical Chemistry ,Cooperative, dual catalysis, Dynamic kinetic resolution, Enantioselectivity, Kinetic resolution, Racemization - Abstract
International audience; Kinetic resolution is one of the most common methods to access enantiomerically enriched compounds. In this method, the resolution is based on the existing difference in reaction rates of the two enantiomers with a chiral catalyst. In the dynamic kinetic resolution, the less reactive enantiomer is racemized and the racemic mixture is further resolved, leading eventually to complete transformation to an enantioenriched compound. This review summarizes the dual catalytic strategies (i. e., modular combinations of distinct catalysts) that have been applied to kinetic resolution and dynamic kinetic resolution. We focus upon the role of the two catalysts, the compatibility between them, and the practical benefits.
- Published
- 2022
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6. Fullerenes make copper catalysis better
- Author
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Edmond Gravel, Eric Doris, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
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Multidisciplinary ,health care facilities, manpower, and services ,fungi ,education ,food and beverages ,[CHIM]Chemical Sciences ,health care economics and organizations - Abstract
International audience; Ethylene glycol can be reliably produced by mild hydrogenation of dimethyl oxalate
- Published
- 2022
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7. Carbon nanotube-polyoxometalate nanohybrids as efficient electro-catalysts for the hydrogen evolution reaction
- Author
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Dhanaji V. Jawale, Frédéric Miserque, Anne-Lucie Teillout, Israel M. Mbomekalle, Frédéric Fossard, Pedro de Oliveira, Eric Doris, Edmond Gravel, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Université Paris-Saclay, ONERA, CNRS, Laboratoire d'étude des microstructures (LEM), ONERA-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Physique (ICP), and Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
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Nanotube ,Materials science ,chemistry.chemical_element ,02 engineering and technology ,Carbon nanotube ,Tungsten ,010402 general chemistry ,Electrochemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,law.invention ,Nanomaterials ,law ,[CHIM]Chemical Sciences ,General Materials Science ,Hydrogen evolution ,Functionalization ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Polyoxometalate ,General Chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,0104 chemical sciences ,chemistry ,Chemical engineering ,0210 nano-technology ,Electrocatalysis - Abstract
International audience; Electroactive hybrid nanomaterials were assembled by non-covalent, layer-by-layer deposition of tungsten-based polyoxometalates on carbon nanotubes. Chemical functionalization permitted access to nanotubes densely and homogeneously covered with polyoxometalates. Electrochemical characterisation of the nanohybrids highlighted the beneficial contribution of the nanotube platform to the overall stability of the immobilized POM species, and to the enhancement of their catalytic performances when applied to the hydrogen evolution reaction.
- Published
- 2022
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8. Direct integration of gold-carbon nanotube hybrids in continuous-flow microfluidic chips: A versatile approach for nanocatalysis
- Author
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Joseph Farah, Edmond Gravel, Eric Doris, Florent Malloggi, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and ANR-10-LABX-0033,LERMIT,Research Laboratory on Drugs and Therapeutic Innovation(2010)
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010405 organic chemistry ,Nanotubes, Carbon ,Microfluidics ,Carbon nanotubes ,Metal Nanoparticles ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,010402 general chemistry ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Catalysis ,0104 chemical sciences ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,Biomaterials ,Colloid and Surface Chemistry ,Gold nanoparticles ,[CHIM]Chemical Sciences ,Gold ,Functionalization ,Flow chemistry ,Oxidation-Reduction ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS - Abstract
International audience; A carbon nanotube-based packed-bed microreactor was developed for the on-chip oxidation of silanes. The process is catalyzed by a heterogeneous gold-carbon nanotube hybrid that was embedded in the device using a micrometric restriction zone. Integration of the nanohybrid permitted efficient flow aerobic oxidation of the substrates into the corresponding silanols with high selectivity and under sustainable conditions.
- Published
- 2021
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9. Approaching industrially relevant current densities for hydrogen oxidation with a bioinspired molecular catalytic material
- Author
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Edmond Gravel, Vincent Artero, Bertrand Reuillard, Pascale Chenevier, Jérémy Schild, Eric Doris, Adina Morozan, Solar fuels, hydrogen and catalysis (SolHyCat), Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux (LCBM - UMR 5249), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes (UGA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes (UGA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Synthèse, Structure et Propriétés de Matériaux Fonctionnels (STEP ), SYstèmes Moléculaires et nanoMatériaux pour l’Energie et la Santé (SYMMES), ANR-11-LABX-0003,ARCANE,Grenoble, une chimie bio-motivée(2011), ANR-17-EURE-0003,CBH-EUR-GS,CBH-EUR-GS(2017), and European Project: 779366,CRESCENDO
- Subjects
010405 organic chemistry ,Chemistry ,Hydrogen oxidation ,General Chemistry ,Carbon nanotube ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,7. Clean energy ,Biochemistry ,Catalysis ,0104 chemical sciences ,Active layer ,law.invention ,Anode ,Colloid and Surface Chemistry ,Chemical engineering ,law ,Energy transformation ,Current (fluid) ,Current density - Abstract
International audience; Integration of efficient platinum-group-metal (PGM)-free catalysts to fuel cells and electrolyzers is a prerequisite to their large-scale deployment. Here, we describe the development of a molecular-based anode for the hydrogen oxidation reaction (HOR) through noncovalent integration of a DuBois type Ni bioinspired molecular catalyst at the surface of a carbon nanotube modified gas diffusion layer. This mild immobilization strategy enabled us to gain high control over the loading in catalytic sites. Additionally, through the adjustment of the hydration level of the active layer, a new record current density of 214 ± 20 mA cm$^{–2}$ could be reached at 0.4 V vs RHE with the PGM-free anode, at 25 °C. Near industrially relevant current densities were obtained at 55 °C with 150 ± 20 and 395 ± 30 mA cm$^{–2}$ at 0.1 and 0.4 V overpotentials, respectively. These results further demonstrate the relevance of such molecular approaches for the development of electrocatalytic platforms for energy conversion.
- Published
- 2021
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10. Self‐assembled Polydiacetylene Nanoribbons for Semi‐heterogeneous and Enantioselective Organocatalysis of Aldol Reactions in Water
- Author
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Eric Doris, David A. Buisson, Minh-Duc Hoang, Ramar Arun Kumar, Wai Li Ling, Edmond Gravel, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), and ANR-17-EURE-0003,CBH-EUR-GS,CBH-EUR-GS(2017)
- Subjects
Thesaurus (information retrieval) ,010405 organic chemistry ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Enantioselective synthesis ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Combinatorial chemistry ,Catalysis ,0104 chemical sciences ,Self assembled ,Inorganic Chemistry ,Aldol reaction ,Organocatalysis ,Physical and Theoretical Chemistry ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS - Abstract
International audience
- Published
- 2019
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11. Tumor-targeted superfluorinated micellar probe for sensitive in vivo 19 F-MRI
- Author
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Wai Li Ling, Anaëlle Doerflinger, Edmond Gravel, Erwan Selingue, Eric Doris, Marie Vandamme, Guillaume Pinna, Solenne Vaillant, Lucie Jamgotchian, Agathe Belime, Sébastien Mériaux, Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Unité d'imagerie par résonance magnétique à très haut champ et de spectroscopie (UNIRS), Service NEUROSPIN (NEUROSPIN), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Building large instruments for neuroimaging: from population imaging to ultra-high magnetic fields (BAOBAB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes (UGA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Microscopie électronique, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, and Unité Baobab (BAOBAB)
- Subjects
Carrier system ,[SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM] ,Chemistry ,[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry ,technology, industry, and agriculture ,[SDV.CAN]Life Sciences [q-bio]/Cancer ,02 engineering and technology ,[SDV.SP]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,01 natural sciences ,0104 chemical sciences ,Encapsulation (networking) ,Tumor targeted ,In vivo ,General Materials Science ,0210 nano-technology ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Biomedical engineering - Abstract
International audience; We describe herein the assembly and in vivo evaluation of a tailor-made micellar carrier system designed for the optimized encapsulation of a superfluorinated MRI probe and further targeting of solid tumors. The in vivo validation was carried out on MC38 tumor-bearing mice which allowed the confirmation of the efficient targeting properties of the nano-carrier, as monitored by 19F-MRI.
- Published
- 2021
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12. Tumor-targeted superfluorinated micellar probe for sensitive
- Author
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Lucie, Jamgotchian, Solenne, Vaillant, Erwan, Selingue, Anaelle, Doerflinger, Agathe, Belime, Marie, Vandamme, Guillaume, Pinna, Wai Li, Ling, Edmond, Gravel, Sébastien, Mériaux, and Eric, Doris
- Subjects
Fluorine-19 Magnetic Resonance Imaging ,Mice ,Neoplasms ,Animals ,Magnetic Resonance Imaging ,Micelles - Abstract
We describe herein the assembly and in vivo evaluation of a tailor-made micellar carrier system designed for the optimized encapsulation of a superfluorinated MRI probe and further targeting of solid tumors. The in vivo validation was carried out on MC38 tumor-bearing mice which allowed the confirmation of the efficient targeting properties of the nano-carrier, as monitored by 19F-MRI.
- Published
- 2021
13. Catalytic Processes for the Neutralization of Sulfur Mustard
- Author
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Emmanuel Oheix, Edmond Gravel, Eric Doris, Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Service de Marquage Moléculaire et de Chimie Bioorganique (SMMCB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Aix Marseille Université (AMU), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay, and Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Chemical Warfare Agents ,integumentary system ,010405 organic chemistry ,Organic Chemistry ,Sulfur mustard ,General Chemistry ,Mineralization (soil science) ,Human decontamination ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,Neutralization ,0104 chemical sciences ,chemistry.chemical_compound ,Chemical warfare ,chemistry ,Organic chemistry ,[CHIM]Chemical Sciences ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS - Abstract
Research on the decontamination of the chemical warfare agent sulfur mustard pursues several objectives that include the neutralization of spared ammunition, the cleaning of affected areas, and also the development of protective equipment or tools. Neutralization of vesicant sulfur mustard involves different chemical routes such as hydrolysis, dehydrochlorination, oxidation, or complete mineralization. This review weighs the pros and cons associated with the different systems reported in the literature, with an emphasis on catalytic procedures, to selectively convert sulfur mustard or its simulants into harmless products.
- Published
- 2021
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14. Solvent-free hydrosilylation of alkenes and alkynes using recyclable platinum on carbon nanotubes
- Author
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Dhanaji V. Jawale, Patrick Berthault, Eric Doris, Valérie Geertsen, Edmond Gravel, Frédéric Miserque, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Laboratoire Structure et Dynamique par Résonance Magnétique (LCF) (LSDRM), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Materials science ,Solvent free ,010405 organic chemistry ,Hydrosilylation ,[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,Platinum nanoparticles ,Heterogeneous catalysis ,01 natural sciences ,7. Clean energy ,Pollution ,Platinum on carbon ,0104 chemical sciences ,law.invention ,Catalysis ,Solvent ,chemistry.chemical_compound ,chemistry ,Chemical engineering ,law ,Environmental Chemistry - Abstract
International audience; Platinum nanoparticles were stabilized at the surface of carbon nanotubes and the nanohybrid was valorized as a catalyst for the hydrosilylation of alkenes and alkynes. The heterogeneous catalyst operated under sustainable conditions (room temperature, no solvent, low catalyst loading, air atmosphere) and exhibited improved stabilty as recycling and reuse could be achieved for multiple consecutive reactions.
- Published
- 2021
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15. Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water
- Author
-
Dhanaji V. Jawale, Valérie Geertsen, Eric Doris, Edmond Gravel, Ramar Arun Kumar, Emmanuel Oheix, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
- Subjects
Green chemistry ,010405 organic chemistry ,Chemistry ,General Chemistry ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,010402 general chemistry ,Photochemistry ,01 natural sciences ,Micelle ,6. Clean water ,0104 chemical sciences ,Catalysis ,[CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry ,Dipole ,[CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers - Abstract
International audience; A colloidal catalyst was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable liganded environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration of the reagents at the vicinity of the catalyst. The system was found to be active on a variety of substrates and efficiently operated under sustainable conditions.
- Published
- 2020
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16. Carbon nanotube–ruthenium hybrid towards mild oxidation of sulfides to sulfones: efficient synthesis of diverse sulfonyl compounds
- Author
-
Roberto da Silva Gomes, Valérie Geertsen, Eric Doris, Renato L. Carvalho, Carlos A. de Simone, Eufrânio N. da Silva Júnior, Elumalai Gopi, Mateus P Nunes, Edmond Gravel, Leandro F. Pedrosa, Renata G. Almeida, Institute of Exact Sciences, Universidade Federal de Minas Gerais [Belo Horizonte] (UFMG), Department of Chemistry and Chemical Biology [Harvard], Harvard University [Cambridge], Fluminense Federal University [Niterói], Sao Carlos Institute of Physics, University of Sao Paulo, University of São Paulo (USP), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Harvard University, Universidade de São Paulo = University of São Paulo (USP), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
inorganic chemicals ,Sulfonyl ,chemistry.chemical_classification ,010405 organic chemistry ,chemistry.chemical_element ,Nanoparticle ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,Heterogeneous catalysis ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Combinatorial chemistry ,Catalysis ,0104 chemical sciences ,Ruthenium ,law.invention ,chemistry ,law ,[CHIM]Chemical Sciences - Abstract
International audience; A heterogeneous catalyst was assembled with ruthenium nanoparticles on carbon nanotubes and used in a mild oxidation method to prepare sulfones from sulfides. The system proved very efficient on the investigated substrates and the products were obtained in high yields.
- Published
- 2019
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17. Polyamine transport system-targeted nanometric micelles assembled from epipodophyllotoxin-amphiphiles
- Author
-
Eric Doris, Ioanna Theodorou, Frédéric Ducongé, Edmond Gravel, Julien Alliot, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Service MIRCEN (MIRCEN), Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Laboratoire des Maladies Neurodégénératives - UMR 9199 (LMN), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), CEA, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Université Paris-Saclay-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Service MIRCEN (MIRCEN), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Biologie François JACOB (JACOB)
- Subjects
Spermine ,[SDV.CAN]Life Sciences [q-bio]/Cancer ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Micelle ,Catalysis ,chemistry.chemical_compound ,Drug Delivery Systems ,Epipodophyllotoxin ,Amphiphile ,Polyamines ,Materials Chemistry ,[CHIM]Chemical Sciences ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Micelles ,Podophyllotoxin ,Polyamine transport ,[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry ,010405 organic chemistry ,Metals and Alloys ,Biological Transport ,Biological activity ,General Chemistry ,Combinatorial chemistry ,Nanostructures ,0104 chemical sciences ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,chemistry ,Covalent bond ,Ceramics and Composites ,Hydrophobic and Hydrophilic Interactions ,Conjugate - Abstract
Micelle-forming amphiphilic drug conjugates were synthesized starting from a biologically active epipodophyllotoxin derivative which was covalently inserted in between a hydrophilic targeting spermine unit, and a hydrophobic stearyl chain. The amphiphilic drug conjugates were further assembled into the corresponding micelles and evaluated in vitro for the active targeting of tumor cells overexpressing the polyamine transport system.
- Published
- 2019
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18. Triphenylbismuth Dichloride-Mediated Conversion of Thioamides to Nitriles
- Author
-
Edmond Gravel, Elumalai Gopi, and Eric Doris
- Subjects
010405 organic chemistry ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Polymer chemistry ,chemistry.chemical_element ,Physical and Theoretical Chemistry ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,0104 chemical sciences ,Bismuth - Published
- 2019
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19. Biotin-functionalized targeted polydiacetylene micelles
- Author
-
Marie Vandamme, Anaëlle Doerflinger, Nam Nguyen Quang, Frédéric Ducongé, Edmond Gravel, Eric Doris, Guillaume Pinna, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), PARi (PARI), Département Plateforme (PF I2BC), Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Régulation post-transcriptionnelle de l’expression des gènes par les protéines se liant à l’ARN (RPTEG), Département Biologie des Génomes (DBG), Institut de Biologie et de Technologies de Saclay (IBITECS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Laboratoire des Maladies Neurodégénératives - UMR 9199 (LMN), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Service MIRCEN (MIRCEN), Université Paris-Saclay-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Sorbonne Université (SU), Service MIRCEN (MIRCEN), Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Polymers ,[SDV]Life Sciences [q-bio] ,Biotin ,02 engineering and technology ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Micelle ,Catalysis ,Polymerization ,chemistry.chemical_compound ,Materials Chemistry ,Humans ,Biotinylation ,Receptors, Growth Factor ,Micelles ,Chemistry ,Metals and Alloys ,Polyynes ,General Chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Polyacetylene Polymer ,3. Good health ,0104 chemical sciences ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,Biotin Metabolism ,MCF-7 Cells ,Ceramics and Composites ,Click chemistry ,Biophysics ,Click Chemistry ,Bioorthogonal chemistry ,0210 nano-technology - Abstract
Polydiacetylene micelles were functionalized with controlled amounts of biotin using bioorthogonal click chemistry. The biotinylated micelles were evaluated in the selective targeting of the MCF-7 cancerous cell line and were shown to be readily internalized. The efficiency of the cellular uptake was correlated to the density of grafted biotin.
- Published
- 2018
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20. Nanotoxicology at the particle/micelle frontier: influence of core-polymerization on the intracellular distribution, cytotoxicity and genotoxicity of polydiacetylene micelles
- Author
-
Damien Clarisse, Edmond Gravel, Olivier Loreau, Elias Fattal, Eric Doris, Stéphanie Denis, Lucie Jamgotchian, Federica Costamagna, Juliette Vergnaud, Hervé Hillaireau, Institut Galien Paris-Saclay (IGPS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)
- Subjects
Lipopolysaccharides ,Apoptosis ,macromolecular substances ,02 engineering and technology ,Micelle ,Permeability ,Polyethylene Glycols ,Polymerization ,Cell membrane ,Mice ,Necrosis ,03 medical and health sciences ,medicine ,Animals ,General Materials Science ,Cytotoxicity ,Micelles ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,030304 developmental biology ,Inflammation ,Drug Carriers ,0303 health sciences ,L-Lactate Dehydrogenase ,Chemistry ,[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry ,technology, industry, and agriculture ,[SDV.SP]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Endocytosis ,Polyacetylene Polymer ,Mitochondria ,Nanostructures ,RAW 264.7 Cells ,Membrane ,medicine.anatomical_structure ,[SDV.SP.PG]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences/Galenic pharmacology ,Nanotoxicology ,Critical micelle concentration ,Biophysics ,Nanoparticles ,0210 nano-technology ,Drug carrier ,Intracellular - Abstract
International audience; The understanding of the cellular uptake and the intracellular fate of nanoparticles and their subsequent influence on cell viability is challenging as far as micelles are concerned. Such systems are dynamic by nature, existing as unimers under their critical micelle concentration (CMC), and as micelles in equilibrium with unimers above the CMC, making canonical dose-response relationships difficult to establish. The purpose of this study was to investigate the in vitro cytotoxicity and uptake of two micellar sytems that are relevant for drug delivery. The two micelles incorporate a poly(ethylene glycol) coating and a pentacosadiynoic core which is either polymerized (pDA-PEG micelles) or non-polymerized (DA-PEG micelles), with the aim of evaluating the influence of the micelles status (“particle-like” or “dynamic”, respectively) on their toxicological profile. Intracellular distribution and cytotoxicity of polymerized and non-polymerized micelles were investigated on RAW 264.7 macrophages in order to compare any different interactions with cells. Non-polymerized micelles showed significantly higher cytotoxicity than polymerized micelles, especially in terms of cell permeabilization, correlated to a higher accumulation in cell membranes. Other potential toxicity endpoints of polymerized micelles were then thoroughly studied in order to assess possible responses resulting from their endocytosis. No specific mechanisms of cytotoxicity were observed, neither in terms of apoptosis induction, cell membrane damage, release of inflammatory mediators nor genotoxicity. These data indicate that non-polymerized micelles accumulate in the cell membrane and induce cell membrane permeabilization, resulting in significant toxicity, whereas polymerized, stable micelles are internalized by cells but exert no or very low toxicity.
- Published
- 2020
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21. Copper complexes and carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed benzenoid A-ring selenation of quinones: an efficient method for the synthesis of trypanocidal agents
- Author
-
Eric Doris, Antonio L. Braga, Ramar Arun Kumar, Rubem F. S. Menna-Barreto, Camila Mesquita-Rodrigues, Edmond Gravel, Ícaro A. O. Bozzi, Guilherme A. M. Jardim, Willian X. C. Oliveira, Eufrânio N. da Silva Júnior, Universidade Federal de Minas Gerais = Federal University of Minas Gerais [Belo Horizonte, Brazil] (UFMG), Universidade Federal de Santa Catarina = Federal University of Santa Catarina [Florianópolis] (UFSC), Fundação Oswaldo Cruz / Oswaldo Cruz Foundation (FIOCRUZ), Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), SRM Research Institute, Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay, Institute of Exact Sciences, Universidade Federal de Minas Gerais [Belo Horizonte] (UFMG), Federal University of Minas Gerais (UFMG), and Fundação Oswaldo Cruz (FIOCRUZ)
- Subjects
chemistry.chemical_element ,02 engineering and technology ,Carbon nanotube ,[CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,law.invention ,chemistry.chemical_compound ,law ,Anthraquinones ,Materials Chemistry ,[CHIM]Chemical Sciences ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Trypanocidal agent ,General Chemistry ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,[SDV.SP]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Copper ,Combinatorial chemistry ,0104 chemical sciences ,chemistry ,Reagent ,Ferrite (magnet) ,0210 nano-technology ,Selenium - Abstract
We report a new method for A-ring selenation of naphthoquinones and anthraquinones and discuss the relevant trypanocidal activity of the synthesized compounds. We have demonstrated three efficient strategies for the preparation of the target selenium derivatives, i.e. (a) copper(I) thiophene-2-carboxylate and in situ generated Santi's reagent were used to prepare selenium-substituted benzenoid quinones, (b) copper complexes and (c) carbon nanotube-supported copper ferrite as catalysts in the presence of AgSeR-salts were also used for the synthesis of selenium-containing quinoidal derivatives. These new methods provide efficient and practical strategies for the preparation of selenium-based quinones. In addition, we have discovered nine compounds with potent trypanocidal activity. The derivatives 2a–2e showed potent trypanocidal activity with IC50 values in the range of 13.3 to 37.0 μM.
- Published
- 2019
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22. Aptamer-decorated polydiacetylene micelles with improved targeting of cancer cells
- Author
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Eric Doris, Frédéric Ducongé, Edmond Gravel, Anaëlle Doerflinger, Nam Nguyen Quang, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), CEA, and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)
- Subjects
media_common.quotation_subject ,Aptamer ,[SDV]Life Sciences [q-bio] ,Pharmaceutical Science ,02 engineering and technology ,030226 pharmacology & pharmacy ,Micelle ,03 medical and health sciences ,0302 clinical medicine ,Humans ,Internalization ,Annexin A2 ,Micelles ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,media_common ,Drug Carriers ,Chemistry ,Biological Transport ,Aptamers, Nucleotide ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Ligand (biochemistry) ,Polyacetylene Polymer ,3. Good health ,MCF-7 Cells ,Click chemistry ,Biophysics ,Surface modification ,Nanomedicine ,Nanocarriers ,0210 nano-technology - Abstract
In this study, a "click and hybridization" strategy was developed for the functionalization of polydiacetylene micelles with a targeting aptamer ligand. Decoration of the nanocarriers with an anti-Annexin A2 sequence efficiently triggered enhanced internalization of the functionalized micelles in the MCF-7 cell line, with a marked increase compared to control micelles.
- Published
- 2019
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23. Recognition protein C1q of innate immunity agglutinates nanodiamonds without activating complement
- Author
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Eric Doris, Guy Schoehn, Pascale Tacnet, Sarah Ancelet, Christine Gaboriaud, Edmond Gravel, Philippe Frachet, Wai Li Ling, Jane Chuprin, Nicole M. Thielens, Charlotte Caneiro, Agathe Belime, Centre de Recherches sur les Macromolécules Végétales (CERMAV ), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019]), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Nano-Bio Interface Center, University of Pennsylvania, Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and University of Pennsylvania [Philadelphia]
- Subjects
Agglutination ,THP-1 Cells ,Phagocytosis ,[SDV]Life Sciences [q-bio] ,Biomedical Engineering ,Pharmaceutical Science ,Medicine (miscellaneous) ,Bioengineering ,02 engineering and technology ,Nanodiamonds ,03 medical and health sciences ,Classical complement pathway ,Immune system ,Humans ,Macrophage ,General Materials Science ,Nanodiamond ,Complement Activation ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,030304 developmental biology ,0303 health sciences ,Innate immune system ,Chemistry ,Complement C1q ,Macrophages ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Dynamic Light Scattering ,Immunity, Innate ,3. Good health ,Complement system ,Cell biology ,Thermogravimetry ,Alternative complement pathway ,Molecular Medicine ,0210 nano-technology - Abstract
Nanodiamonds are promising nanomedicines for diagnostic and therapeutic applications. As nanodiamonds are mainly administered intravenously, it is critical to understand the humoral immune response upon exposure to nanodiamonds. Here, we report the interactions of pristine, oxidized, and PEG-functionalized nanodiamonds with human complement, an important part of our humoral innate immunity. In particular, we report the nanodiamond binding properties of the recognition protein of the classical complement pathway: C1q, which also takes part in many other physiological and pathological processes. Our results show similar trends in the effects of C1q on the three types of nanodiamonds. Complement activation assays using human serum show that the nanodiamonds trigger slight activities via the alternative pathway and no response via the classical pathway. Nevertheless, surface plasmon resonance shows that C1q binds the nanodiamonds and transmission electron microscopy reveals their agglutination. Studies with macrophages further show that C1q attachment affects their phagocytosis and cytokine response.
- Published
- 2019
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24. Tumor targeted micellar nanocarriers assembled from epipodophyllotoxin-based amphiphiles
- Author
-
Frédéric Ducongé, Julien Alliot, Eric Doris, Ioanna Theodorou, Cynthia Forier, Dinh-Vu Nguyen, Edmond Gravel, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Service MIRCEN (MIRCEN), Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie François JACOB (JACOB), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), CEA, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Institut de Biologie François JACOB (JACOB), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay
- Subjects
[SDV]Life Sciences [q-bio] ,Transplantation, Heterologous ,Mice, Nude ,02 engineering and technology ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Micelle ,Polyethylene Glycols ,chemistry.chemical_compound ,Mice ,Epipodophyllotoxin ,Cell Line, Tumor ,Neoplasms ,PEG ratio ,Amphiphile ,Animals ,Humans ,General Materials Science ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Micelles ,Podophyllotoxin ,Drug Carriers ,Spectroscopy, Near-Infrared ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Combinatorial chemistry ,0104 chemical sciences ,Transplantation ,chemistry ,Nanoparticles ,Nanocarriers ,0210 nano-technology ,Drug carrier ,Conjugate - Abstract
Micelle-forming amphiphilic drug conjugates were synthesized starting from a biologically active epipodophyllotoxin derivative which was covalently inserted in between a hydrophilic PEG unit and a hydrophobic stearyl chain. The epipodophyllotoxin-containing amphiphiles were assembled into the corresponding micelles which were evaluated in vivo for their tumor targeting properties.
- Published
- 2019
- Full Text
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25. Catalytic Dehydrosulfurization of Thioamides to Nitriles by Gold Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
- Author
-
Eric Doris, Edmond Gravel, Elumalai Gopi, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
010405 organic chemistry ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,Heterogeneous catalysis ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Catalysis ,0104 chemical sciences ,law.invention ,Inorganic Chemistry ,Chemical engineering ,Colloidal gold ,law ,[CHIM]Chemical Sciences ,Physical and Theoretical Chemistry - Abstract
International audience; A gold‐carbon nanotube nanohybrid was shown to act as an efficient heterogeneous catalyst in the smooth and selective conversion of thioamides to the corresponding nitriles. The reaction was performed under mild conditions (room temperature, atmospheric pressure of oxygen) using only a gold loading of 0.35 mol %. Substituted aromatic or aliphatic nitriles were produced in very good to excellent yields and the catalyst could be easily recycled and reused over several consecutive cycles with no loss in dehydrosulfurization performances.
- Published
- 2019
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26. Enantioselective synthesis of a cyclobutane analogue of Milnacipran
- Author
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David-Alexandre Buisson, Marc Nicolas, Dinh-Vu Nguyen, Edmond Gravel, and Eric Doris
- Subjects
010405 organic chemistry ,Chemistry ,Stereochemistry ,Organic Chemistry ,Enantioselective synthesis ,Optically active ,010402 general chemistry ,Ring (chemistry) ,01 natural sciences ,0104 chemical sciences ,Cyclobutane ,Cyclopropane ,Stereocenter ,chemistry.chemical_compound ,Milnacipran ,medicine ,Derivative (chemistry) ,medicine.drug - Abstract
The asymmetric synthesis of a cyclobutane analogue of the antidepressant drug Milnacipran is reported. The optically active derivative incorporates a central cyclobutane ring in lieu of the cyclopropane unit classically found in Milnacipran. The two stereogenic centres borne by the cyclobutane were sequentially installed starting from phenylacetonitrile.
- Published
- 2017
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27. Direct and Co-catalytic Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones Promoted by Rhodium Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
- Author
-
Edmond Gravel, Praveen Prakash, Eric Doris, Irishi N. N. Namboothiri, and Dinh-Vu Nguyen
- Subjects
010405 organic chemistry ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Nanoparticle ,Regioselectivity ,chemistry.chemical_element ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,Heterogeneous catalysis ,Photochemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,Cycloaddition ,0104 chemical sciences ,law.invention ,Rhodium ,Inorganic Chemistry ,Catalytic oxidation ,law ,Organic chemistry ,Physical and Theoretical Chemistry - Abstract
Rhodium nanoparticles were assembled on carbon nanotubes, and the resulting nanohybrid was studied in the aerobic oxidation of hydroxylamines to nitrones. Two catalytic systems were developed (i.e., direct or co-catalytic) and both operated to provide high yields of the products, under mild conditions, but with their own specificity as regards the kinetics and regioselectivity of the transformation. In addition, the in situ cycloaddition of the produced nitrones with different alkynes was investigated.
- Published
- 2016
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28. Recent developments in Tsuji-Wacker oxidation
- Author
-
Edmond Gravel, Irishi N. N. Namboothiri, Thekke V. Baiju, and Eric Doris
- Subjects
Hydrogen-Peroxide ,Markovnikov's rule ,chemistry.chemical_element ,Markovnikov Addition ,Selective Oxidation ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Biochemistry ,Catalysis ,Methyl Ketones ,Palladium-Catalyzed Oxidation ,Supercritical Carbon-Dioxide ,Drug Discovery ,Organic chemistry ,Tsuji-Wacker Oxidation ,010405 organic chemistry ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Palladium(Ii)-Catalyzed Oxidation ,Regioselectivity ,Initio Molecular-Dynamics ,Anti-Markovnikov Oxidation ,Anti-Markovnikov Addition ,Internal Alkenes ,0104 chemical sciences ,Wacker process ,Terminal Olefins ,Palladium - Abstract
Tsuji-Wacker oxidation is a palladium catalyzed aerobic oxidation of olefins which serves as a potential strategy for the synthesis of carbonyl compounds. Functionalized terminal olefins are prone to oxidation and provide either methyl ketones or aldehydes in accordance with Markovnikov or anti-Markovnikov rules, respectively. Recent investigations have focused on regioselective synthesis of ketones/aldehydes. This digest aims to give an overview on recent progress in, catalyst system modifications to achieve regioselectivity in Tsuji-Wacker oxidation. In addition, the influence of substrates bearing directing group on Tsuji-Wacker oxidation is briefly described. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
- Published
- 2016
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29. CO2Reduction to CO in Water: Carbon Nanotube-Gold Nanohybrid as a Selective and Efficient Electrocatalyst
- Author
-
Marc Fontecave, Gwenaëlle Rousse, Vincent Artero, Philippe Simon, Tran Ngoc Huan, Praveen Prakash, Edmond Gravel, X. Xu, Eric Doris, Chaire Chimie des processus biologiques, Laboratoire de Chimie des Processus Biologiques (LCPB), Collège de France (CdF (institution))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Collège de France (CdF (institution))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Chimie du solide et de l'énergie (CSE), Collège de France (CdF (institution))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Physique et d'Etude des Matériaux (UMR 8213) (LPEM), Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux (LCBM - UMR 5249), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Collège de France - Chaire Chimie des processus biologiques, ANR-10-LABX-0033,LERMIT,Research Laboratory on Drugs and Therapeutic Innovation(2010), ANR-12-BS07-0024,CarBioRed,Reduction catalytique de CO2 bioinspirée(2012), ANR-11-LABX-0003,ARCANE,Grenoble, une chimie bio-motivée(2011), and ANR-11-LABX-0011,DYNAMO,Dynamique des membranes transductrices d'énergie : biogénèse et organisation supramoléculaire.(2011)
- Subjects
Models, Molecular ,Materials science ,Standard hydrogen electrode ,General Chemical Engineering ,Inorganic chemistry ,Molecular Conformation ,Metal Nanoparticles ,Nanoparticle ,02 engineering and technology ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,Electrocatalyst ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Catalysis ,law.invention ,law ,Electrochemistry ,electrocatalysis ,Environmental Chemistry ,General Materials Science ,Electrodes ,Carbon Monoxide ,Electrolysis ,carbon nanotubes ,Nanotubes, Carbon ,Water ,co2 reduction ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,Carbon Dioxide ,021001 nanoscience & nanotechnology ,0104 chemical sciences ,General Energy ,Colloidal gold ,[PHYS.COND.CM-MS]Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat]/Materials Science [cond-mat.mtrl-sci] ,Reversible hydrogen electrode ,nanoparticles ,Gold ,0210 nano-technology ,Hybrid material ,Oxidation-Reduction - Abstract
International audience; A gold-based nanostructure has been demonstrated as promising materials for the selective electroreduction of CO2 to CO in aqueous conditions. In this work, we present a carbon nanotube-gold nanohybrid as a selective and efficient electrocatalyst for the reduction of CO2 in 0.5 m NaHCO3 . The hybrid material exhibits remarkable activity with a current density of 10 mA cm-2 at -0.55 V versus standard hydrogen electrode with a stable CO production rate (0.52 μmol s-1 ) after 4 h electrolysis. Monodispersed gold nanoparticles anchored on carbon nanotubes through a layer-by-layer method allows very little Au loading and thus minimization of the cost of electrode fabrication with a mass activity up to 100 A g-1 at -0.55 V versus reversible hydrogen electrode. It is 33 times higher than a previous report for monodisperse Au nanoparticles (3 A g-1 ) while ensuring selectivity (70 % faradaic yield of CO) at comparable reduction potential.
- Published
- 2016
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30. Direct aerobic oxidation of alcohols into esters catalyzed by carbon nanotube–gold nanohybrids
- Author
-
Edmond Gravel, Elumalai Gopi, Eric Doris, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), and ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011)
- Subjects
Selective reaction ,Chemistry ,General Engineering ,Bioengineering ,02 engineering and technology ,General Chemistry ,Carbon nanotube ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Atomic and Molecular Physics, and Optics ,0104 chemical sciences ,Catalysis ,law.invention ,Chemical engineering ,Colloidal gold ,law ,Alcohol oxidation ,[CHIM]Chemical Sciences ,General Materials Science ,0210 nano-technology - Abstract
International audience; Gold nanoparticles supported on carbon nanotubes were shown to efficiently catalyze the oxidation of alcohols to methyl esters under mild and selective reaction conditions. The reaction works with low catalyst loadings and the nanohybrid could be readily recycled and reused.
- Published
- 2019
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31. Controlled Release of a Micelle Payload via Sequential Enzymatic and Bioorthogonal Reactions in Living Systems
- Author
-
Pauline Poinot, Sébastien Papot, Karine Porte, Eric Doris, Edmond Gravel, Anne Wijkhuisen, Jonathan Clarhaut, Elodie Péraudeau, Frédéric Taran, Brigitte Renoux, Balkis Eddhif, Davide Audisio, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre hospitalier universitaire de Poitiers (CHU Poitiers), Institut de physiologie et biologie cellulaires (IPBC), Université de Poitiers-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Ecole Nationale Vétérinaire, Agroalimentaire et de l'alimentation Nantes-Atlantique (ONIRIS), Laboratoire d'Ingénierie des Anticorps pour la Santé (LIAS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Laboratoire de Marquage au Carbone 14 (LMC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), and École nationale vétérinaire, agroalimentaire et de l'alimentation Nantes-Atlantique (ONIRIS)
- Subjects
Transplantation, Heterologous ,Tetrazoles ,Antineoplastic Agents ,010402 general chemistry ,Micelle ,01 natural sciences ,Catalysis ,Cyclooctanes ,Mice ,Glucuronides ,On demand ,Cell Line, Tumor ,Neoplasms ,Animals ,Humans ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Micelles ,chemistry.chemical_classification ,Chemistry ,010405 organic chemistry ,Payload (computing) ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,General Chemistry ,General Medicine ,Controlled release ,Combinatorial chemistry ,Living systems ,0104 chemical sciences ,Drug Liberation ,Kinetics ,Enzyme ,Pharmaceutical Preparations ,Alkynes ,Nanoparticles ,Click Chemistry ,Bioorthogonal chemistry - Abstract
A bioorthogonal approach is explored to release the content of nanoparticles on demand. Exploiting our recently described click-and-release technology, we developed a new generation of cleavable micelles able to disassemble through a sequential enzymatic and bioorthogonal activation process. Proof-of-concept experiments showed that this new approach could be successfully used to deliver the substances encapsulated into micelles in living cells as well as in mice by two complementary targeted strategies.
- Published
- 2019
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32. Tuning the cationic interface of simple polydiacetylene micelles to improve siRNA delivery at the cellular level
- Author
-
Guillaume Pinna, Edmond Gravel, Gueorgui Kratassiouk, Eric Doris, Marie Vandamme, Minh-Duc Hoang, Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), PARi (PARI), Département Plateforme (PF I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Small interfering RNA ,Chemistry ,SiRNA binding ,[SDV]Life Sciences [q-bio] ,General Engineering ,Cationic polymerization ,Bioengineering ,02 engineering and technology ,General Chemistry ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,01 natural sciences ,Micelle ,Atomic and Molecular Physics, and Optics ,0104 chemical sciences ,Amphiphile ,Biophysics ,Nucleic acid ,Gene silencing ,General Materials Science ,0210 nano-technology ,Intracellular - Abstract
Polydiacetylene micelles were assembled from four different cationic amphiphiles and photopolymerized to reinforce their architecture. The produced micelles were systematically investigated, in interaction with siRNAs, for intracellular delivery of the silencing nucleic acids. The performances of the carrier systems were rationalized based on the cell penetrating properties of the micelles and the nature of their cationic complexing group, responsible for efficient siRNA binding and further endosomal escape.
- Published
- 2019
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33. Where do nanometric micelles stand for biomedical applications?
- Author
-
Eric Doris, Edmond Gravel, LMT équipe 1 (LMT1), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay
- Subjects
Pharmacology ,Drug Carriers ,Chemistry ,Polymers ,[SDV]Life Sciences [q-bio] ,Contrast Media ,Nanotechnology ,02 engineering and technology ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,01 natural sciences ,Micelle ,0104 chemical sciences ,Polyethylene Glycols ,Nanomedicine ,Pharmaceutical Preparations ,Drug Discovery ,Molecular Medicine ,[CHIM]Chemical Sciences ,RNA, Small Interfering ,0210 nano-technology ,Micelles ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS - Abstract
International audience
- Published
- 2018
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34. Carbon Nanotube-Ruthenium Hybrids for the Partial Reduction of 2-Nitrochalcones: Easy Access to QuinolineN-Oxides
- Author
-
Kalisankar Bera, P.P. Basu, Nimesh Shah, Irishi N. N. Namboothiri, Edmond Gravel, Praveen Prakash, and Eric Doris
- Subjects
Green chemistry ,Media ,Gold Nanohybrids ,Nanoparticle ,chemistry.chemical_element ,Nitroarenes ,Carbon nanotube ,Sustainable Chemistry ,010402 general chemistry ,Heterogeneous catalysis ,01 natural sciences ,Ruthenium ,Catalysis ,law.invention ,Inorganic Chemistry ,Reduction (complexity) ,chemistry.chemical_compound ,law ,Organic chemistry ,Rhodium ,Physical and Theoretical Chemistry ,Nanotubes ,010405 organic chemistry ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Quinoline ,Silanes ,0104 chemical sciences ,Efficient ,Catalytic-Oxidation ,Heterogeneous Catalysis ,Nanoparticles ,Biological Evaluation ,Hydrogenation ,Derivatives - Abstract
A ruthenium-carbon nanotube nanohybrid was employed as a catalyst in the tandem transformation of nitrochalcones into quinoline N-oxides. Partial reduction of the nitro group to a hydroxylamine, followed by insitu intramolecular condensation to the carbonyl afforded the quinoline-N-oxides in satisfactory to good yields. Reduction of the nitro group was selective and independent of changes in the reaction conditions. Highlights of this method include a very low catalyst loading relative to that required for conventional methods for the synthesis of quinoline N-oxides and mild reaction conditions.
- Published
- 2016
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35. Supramolecular assembly of cobaloxime on nanoring-coated carbon nanotubes: addressing the stability of the pyridine–cobalt linkage under hydrogen evolution turnover conditions
- Author
-
Vincent Artero, Eric Doris, Jennifer Fize, Simon Donck, Edmond Gravel, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux (LCBM - UMR 5249), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)
- Subjects
inorganic chemicals ,Materials science ,chemistry.chemical_element ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,law.invention ,Supramolecular assembly ,chemistry.chemical_compound ,law ,Amphiphile ,Pyridine ,Materials Chemistry ,Organic chemistry ,010405 organic chemistry ,Metals and Alloys ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,General Chemistry ,0104 chemical sciences ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,Chemical engineering ,chemistry ,Ceramics and Composites ,Carbon ,Cobalt ,Nanoring - Abstract
International audience; A carbon nanotube-cobaloxime nanohybrid was prepared through supramolecular assembly of tailored polymerizable amphiphiles, leading to the coordination of cobalt on pyridine-coated nanotubes. This material was used as a catalyst for hydrogen evolution in fully aqueous media. This study provides a definitive asset regarding the stability of the pyridine-cobalt axial bond under H2 evolution turnover conditions.
- Published
- 2016
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36. Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
- Author
-
Dinh-Vu Nguyen, Eric Doris, Praveen Prakash, and Edmond Gravel
- Subjects
chemistry.chemical_classification ,In situ ,Reaction conditions ,010405 organic chemistry ,General Chemical Engineering ,Alkyne ,General Chemistry ,010402 general chemistry ,Photochemistry ,01 natural sciences ,Cycloaddition ,0104 chemical sciences ,chemistry.chemical_compound ,chemistry ,Reagent ,1,3-Dipolar cycloaddition ,Carbonate - Abstract
Triphenylbismuth carbonate was shown to act as a mild, selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.
- Published
- 2016
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37. Carbon nanotube-mediated delivery of budesonide to macrophages
- Author
-
Eric Doris, Hélène Dumortier, Stéphanie Foillard, Julie Russier, and Cécile Seifert
- Subjects
Budesonide ,Amphiphilic molecule ,Chemistry ,General Chemical Engineering ,02 engineering and technology ,General Chemistry ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,01 natural sciences ,In vitro ,0104 chemical sciences ,law.invention ,law ,medicine ,Biophysics ,Organic chemistry ,Cytokine secretion ,Delivery system ,0210 nano-technology ,medicine.drug - Abstract
Carbon nanotubes were functionalized with budesonide, a potent anti-inflammatory drug, and investigated for interactions with macrophages. Pristine carbon nanotubes were first shortened to make them compatible with cellular dimensions before budesonide was non-covalently appended to their surface via a specifically designed amphiphilic molecule. The resulting nanohybrids were evaluated in regards to their internalisation into macrophages and ability to inhibit pro-inflammatory cytokine secretion. In vitro experiments showed that the budesonide delivery system is readily captured by phagocytic cells and has a deep anti-inflammatory effect as it strongly inhibits IL-6 production.
- Published
- 2016
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38. A straightforward enantioselective synthesis of F17807
- Author
-
David-Alexandre Buisson, Laurent Larquetoux, Eric Doris, Marc Nicolas, Julien Alliot, and Edmond Gravel
- Subjects
Chemistry ,Nucleophilic aromatic substitution ,Organic Chemistry ,Drug Discovery ,Enantioselective synthesis ,Organic chemistry ,Enantiomeric excess ,Biochemistry ,Combinatorial chemistry - Abstract
An efficient approach for the enantioselective synthesis of the 1,4-benzodioxane F17807 drug is reported. The developed route relied on two key steps, namely S N Ar and Mitsunobu reactions, which permitted a straightforward access to the title compound with full preservation of the enantiomeric excess throughout the synthetic sequence.
- Published
- 2015
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39. Polydiacetylene Nanotubes in Heterogeneous Catalysis: Application to the Gold-Mediated Oxidation of Silanes
- Author
-
Dhanaji V. Jawale, Irishi N. N. Namboothiri, Edmond Gravel, Praveen Prakash, Eric Doris, and Elise Villemin
- Subjects
Silanes ,Polymers and Plastics ,Hydrogen ,Chemistry ,Organic Chemistry ,chemistry.chemical_element ,Condensed Matter Physics ,Heterogeneous catalysis ,Catalysis ,chemistry.chemical_compound ,Polymerization ,Colloidal gold ,Polymer chemistry ,Amphiphile ,Materials Chemistry ,Physical and Theoretical Chemistry ,Selectivity - Abstract
A layer-by-layer approach is used to anchor small gold nanoparticles onto organic nanotubes resulting from the self-assembly and polymerization of diacetylene-containing nitrilotriacetic amphiphiles. The obtained nanotube–gold hybrid is used as a catalyst for the aerobic oxidation of various silanes. With minimal gold loading (0.05 mol%), all substrates are converted into the corresponding silanols with hydrogen gas as the only by-product. The catalyst operates under mild conditions and can be easily recycled, losing neither activity nor selectivity.
- Published
- 2015
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40. Tsuji-Wacker Oxidation of Terminal Olefins using a Palladium-Carbon Nanotube Nanohybrid
- Author
-
Nimesh Shah, Simon Donck, Dhanaji V. Jawale, Edmond Gravel, Eric Doris, and Irishi N. N. Namboothiri
- Subjects
inorganic chemicals ,Atmospheric pressure ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Inorganic chemistry ,Nanoparticle ,chemistry.chemical_element ,Carbon nanotube ,Heterogeneous catalysis ,Catalysis ,law.invention ,Inorganic Chemistry ,Wacker process ,Chemical engineering ,law ,Cuprous chloride ,Physical and Theoretical Chemistry ,Palladium - Abstract
Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes were used in the Tsuji-Wacker oxidation. The palladium-based nanohybrid was found to be very active in combination with cuprous chloride for the selective oxidation of terminal olefins into methyl ketones. The co-catalytic system operates under very mild and sustainable conditions (room temperature, atmospheric pressure, low catalyst loading), as opposed to previously reported catalysts, and can be recycled without any loss in activity. Give it a whack: Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes are used in combination with cuprous chloride for the selective Tsuji-Wacker oxidation of terminal olefins into methyl ketones. The co-catalytic system operates under very mild and sustainable conditions and can be recycled without any loss in activity.
- Published
- 2015
- Full Text
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41. Carbon nanotube-copper ferrite-catalyzed aqueous 1,3-dipolar cycloaddition of in situ-generated organic azides with alkynes
- Author
-
Edmond Gravel, Frédéric Miserque, Praveen Prakash, Eric Doris, Ramar Arun Kumar, Valérie Geertsen, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
Materials science ,Supramolecular chemistry ,chemistry.chemical_element ,Carbon nanotube ,010402 general chemistry ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Catalysis ,law.invention ,law ,Materials Chemistry ,Aqueous solution ,010405 organic chemistry ,Metals and Alloys ,General Chemistry ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,Copper ,Cycloaddition ,0104 chemical sciences ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,chemistry ,Chemical engineering ,1,3-Dipolar cycloaddition ,Ceramics and Composites ,Ferrite (magnet) - Abstract
International audience; A novel nanohybrid catalyst was developped by assembling copper ferrite nanoparticles on carbon nanotubes. The supramolecular catalyst was applied to the one pot azidation/1,3-dipolar cycloaddition of various substrates, at room temperature, and in an aqueous medium. The nanohybrid could also be recycled and reused by means of magnetic recovery.
- Published
- 2018
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42. Impact of the surface charge of polydiacetylene micelles on their interaction with human innate immune protein C1q and the complement system
- Author
-
Charlotte Caneiro, Wai Li Ling, Edmond Gravel, Sarah Ancelet, Eric Doris, Agathe Belime, Nicole M. Thielens, Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), ISBG: SPR, electron microscopy, ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), ANR-10-INBS-0005,FRISBI,Infrastructure Française pour la Biologie Structurale Intégrée(2010), ANR-10-LABX-0049,GRAL,Grenoble Alliance for Integrated Structural Cell Biology(2010), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
- Subjects
0301 basic medicine ,Polydiacetylene micelle ,Polymers ,Complement ,Pharmaceutical Science ,02 engineering and technology ,Micelle ,03 medical and health sciences ,Classical complement pathway ,Lectins ,Humans ,Surface plasmon resonance ,Complement Activation ,Micelles ,C1q ,Drug Carriers ,Innate immune system ,[SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM] ,Chemistry ,Complement C1q ,Surface charge ,Polyynes ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Immunity, Innate ,Polyacetylene Polymer ,3. Good health ,Complement system ,030104 developmental biology ,Lectin pathway ,Alternative complement pathway ,Biophysics ,0210 nano-technology ,Drug carrier - Abstract
International audience; Polydiacetylene (pDA) micelles have been demonstrated to be effective drug carriers for cancer therapy in mouse model. However, little is known about their interaction with the human complement system, which constitutes an important part of the innate immune system and can cause severe hypersensitivity reactions. Herein, we investigate the influence of micelle surface charge on the binding of complement protein C1q, the target recognition unit that activates the classical complement pathway and performs a range of other important physiological functions. Besides the classical pathway, we also investigate the surface charge effect on complement activities through the other activation pathways, namely, the MBL-dependent lectin pathway and the alternative pathway. We synthesized three samples of pDA micelles bearing neutral, anionic, and cationic surface charge motifs, respectively. Surface plasmon resonance showed that none of these micelles interacted with C1q. Results from serum complement activation assays indicated that all micelles were inert to complement, except for the anionic pDA micelles, which activated the alternative pathway.
- Published
- 2018
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43. Mode of PEG Coverage on Carbon Nanotubes Affects Binding of Innate Immune Protein C1q
- Author
-
Sarah Ancelet, Sophie Brenet, Yanxia Hou, Charlotte Caneiro, Wai Li Ling, Eric Doris, Edmond Gravel, Agathe Belime, Nicole M. Thielens, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Chimie pour la Reconnaissance et l’Etude d’Assemblages Biologiques (CREAB), SYstèmes Moléculaires et nanoMatériaux pour l’Energie et la Santé (SYMMES), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de biologie structurale (IBS - UMR 5075 ), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Platforms of the Grenoble Instruct-ERIC center, ANR-10-INBS-0005,FRISBI,Infrastructure Française pour la Biologie Structurale Intégrée(2010), ANR-10-LABX-0049,GRAL,Grenoble Alliance for Integrated Structural Cell Biology(2010), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Centre de Recherches sur les Macromolécules Végétales (CERMAV ), Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay, Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG)
- Subjects
0301 basic medicine ,[SDV]Life Sciences [q-bio] ,Nanoparticle ,chemical and pharmacologic phenomena ,Carbon nanotube ,law.invention ,03 medical and health sciences ,chemistry.chemical_compound ,Classical complement pathway ,law ,PEG ratio ,Materials Chemistry ,[SDV.BBM]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology ,Physical and Theoretical Chemistry ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,[SDV.BBM.BS]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry, Molecular Biology/Structural Biology [q-bio.BM] ,Chemistry ,technology, industry, and agriculture ,3. Good health ,Surfaces, Coatings and Films ,Complement system ,030104 developmental biology ,Biochemistry ,Covalent bond ,Biophysics ,Surface modification ,Ethylene glycol - Abstract
Surface modification of nanoparticles with poly(ethylene glycol) (PEG) is used in biomedicine to increase the circulation time of the particles after intravenous injection. Here, we study the interaction of PEG-covered carbon nanotubes (CNTs) with the serum complement protein C1q. Besides being the target-recognizing unit of the initiating complex for the classical pathway of complement in our innate immune system, C1q is involved in a range of important physiological processes. We modified the surface of multiwalled CNTs with covalently grafted PEG and physically adsorbed PEG. Transmission electron microscopy revealed the interaction of these PEG-coated CNTs with C1q. We found abundant C1q coverage on the PEG-grafted CNTs but not on the CNTs with adsorbed PEG. We tested the ability of these CNTs to activate the complement system using in vitro complement activation assays. None of the CNTs studied activated the C1q-dependent classical complement pathway. These findings are pertinent to the safe design and novel biomedical applications of PEGylated CNTs.
- Published
- 2018
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44. Cooperative Dehydrogenation of N-Heterocycles Using a Carbon Nanotube-Rhodium Nanohybrid
- Author
-
Vincent Dauvois, Haiyan Li, Irishi N. N. Namboothiri, Nimesh Shah, Eric Doris, Dhanaji V. Jawale, and Edmond Gravel
- Subjects
Nanotubes, Carbon ,Chemistry ,Organic Chemistry ,Catechols ,Metal Nanoparticles ,Nanoparticle ,chemistry.chemical_element ,General Chemistry ,Carbon nanotube ,Heterogeneous catalysis ,Catalysis ,Rhodium ,law.invention ,Chemical engineering ,Heterocyclic Compounds ,law ,Organic chemistry ,Dehydrogenation ,Hydrogenation ,Hydrogen - Abstract
Rhodium nanoparticles were anchored on carbon nanotubes and the resulting nanohybrid was studied as co-catalyst, along with tert-butylcatechol, for the dehydrogenation of various N-heterocycles. The co-catalytic system operates in high yields, under the mildest conditions reported so far, and can be applied to a wide variety of secondary amine-containing scaffolds.
- Published
- 2015
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45. Carbon nanotubes-gold nanohybrid as potent electrocatalyst for oxygen reduction in alkaline media
- Author
-
Simon Donck, Adina Morozan, Vincent Artero, Eric Doris, Edmond Gravel, Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux (LCBM - UMR 5249), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])-Institut de Recherche Interdisciplinaire de Grenoble (IRIG), Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Institut de Biologie et de Technologies de Saclay (IBITECS), Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA), Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay
- Subjects
Cathode reaction ,Chemistry ,chemistry.chemical_element ,Nanotechnology ,[CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,02 engineering and technology ,Carbon nanotube ,Overpotential ,010402 general chemistry ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Electrocatalyst ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Oxygen reduction ,0104 chemical sciences ,law.invention ,Catalysis ,Chemical engineering ,law ,General Materials Science ,Molecular oxygen ,0210 nano-technology ,Carbon - Abstract
International audience; A carbon nanotube-gold nanohybrid was used as catalyst for the reduction of molecular oxygen in acidic and alkaline media, the relevant cathode reaction in fuel cells. In alkaline medium, the nanohybrid exhibits excellent activity with a dominant 4e− reduction of O2 and low overpotential requirement compared to previously reported nano-gold materials. This property is linked to its capability to efficiently mediate HO2− dismutation.
- Published
- 2015
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46. Mild and selective catalytic oxidation of organic substrates by a carbon nanotube-rhodium nanohybrid
- Author
-
Nimesh Shah, Haiyan Li, Simon Donck, Praveen Prakash, Edmond Gravel, Irishi N. N. Namboothiri, Jocelyne Leroy, Alex Li, Eric Doris, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), Laboratoire Innovation en Chimie des Surfaces et NanoSciences (LICSEN), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Xiamen University, and Laboratoire Innovation en Chimie des Surfaces et NanoSciences (LICSEN UMR 3685)
- Subjects
chemistry.chemical_element ,Nanoparticle ,Silanols ,Carbon nanotube ,Photochemistry ,Heterogeneous catalysis ,7. Clean energy ,Organosilanes ,Catalysis ,Aerobic Oxidation ,Rhodium ,law.invention ,chemistry.chemical_compound ,law ,Gold Nanoparticles ,Nanostructured Materials ,Silanes ,Water ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,Oxygen ,Chemistry ,chemistry ,Catalytic oxidation ,Carbon ,Derivatives - Abstract
International audience; A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of rhodium nanoparticles on carbon nanotubes. The nanohybrid was used for the catalytic aerobic oxidation of diverse substrates such as hydroquinones, hydroxylamines, silanes, hydrazines and thiols, at room temperature. The system proved very efficient on the investigated substrates and demonstrated high selectivity. The selective oxidation of organic compounds under mild conditions is of practical importance in synthetic chemistry. In addition to classical stoichiometric processes, catalytic systems have been devised to perform oxidation reactions. 1 Further improvements in terms of sustainability were also achieved by supporting the catalysts, thus allowing their reclaim and reuse. 2 Among the various catalyst supports, nanostructured carbon allotropes, in particular carbon nanotubes (CNTs), have emerged as highly promising platforms that provide unique advantages such as chemical, thermal, and mechanical stability in liquid media, inertness, high specific surface area, and chemically tunable topography. 3 We previously reported supramolecular assemblies of metallic nanoparticles (e.g. Au, Pd, Ru) on carbon nanotubes. These assemblies afforded metal-coated CNTs that were subsequently used in the heterogeneous catal-ysis of various organic transformations. 4 In the course of our investigations we demonstrated that CNTs acted as synergistic support capable of enhancing the performances of the catalytic metal. With these critical features in mind, we sought to expand the scope of our nanohybrid systems by developing a catalyst that would promote a broad scope of oxidation reactions under mild and sustainable conditions.
- Published
- 2015
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47. Deoxygenation of amine N-oxides using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes
- Author
-
Edmond Gravel, Irishi N. N. Namboothiri, Simon Donck, Eric Doris, Dhanaji V. Jawale, and Nimesh Shah
- Subjects
Materials science ,Reducing agent ,Pyridine ,General Chemical Engineering ,Inorganic chemistry ,chemistry.chemical_element ,Nitroarenes ,Carbon nanotube ,Catalysis ,law.invention ,Complexes ,law ,Deoxygenation ,Reduction ,Nanohybrids ,Water ,Conversion ,General Chemistry ,Catalytic-Oxidation ,chemistry ,Colloidal gold ,Sulfoxides ,Yield (chemistry) ,Amine gas treating ,Carbon ,Efficient Deoxygenation - Abstract
Deoxygenation of a variety of aromatic and aliphatic amine N-oxides has been carried out in excellent yield using dimethylphenylsilane as the reducing agent under the catalytic influence of a carbon nanotube-gold nanohybrid at room temperature. Low catalyst loading, good TON and TOF values, and recyclability of the catalyst are some of the salient features of our methodology.
- Published
- 2015
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48. Comparative assessment of the in vitro toxicity of some functionalized carbon nanotubes and fullerenes
- Author
-
Carolina Canapè, Alessandro Maiocchi, Eric Doris, Stéphanie Foillard, and Roberta Bonafè
- Subjects
Fullerene ,General Chemical Engineering ,General Chemistry ,Polyethylene glycol ,Carbon nanotube ,medicine.disease ,Combinatorial chemistry ,Hemolysis ,law.invention ,Nanomaterials ,chemistry.chemical_compound ,chemistry ,Polymerization ,law ,Amphiphile ,medicine ,Organic chemistry ,Amine gas treating - Abstract
Functionalized fullerenes and carbon nanotubes were investigated as regards in vitro cytotoxicity and hemolytic properties. Pristine carbon nanotubes (CNTs) were first shortened to make them compatible with cellular dimensions before functional groups were appended to their surface either covalently (e.g. amine, alcohol, carboxylate) or non-covalently (adsorption and polymerization of different polyethylene glycol-based amphiphiles). C60 fullerenes were covalently functionalized with polyethylene glycols of various sizes. Cell viability was measured 24 h after exposure to the nanomaterials using MTT and LDH assays which were adapted to avoid nanomaterial interference. In vitro analysis of hemolytic properties was also performed to assess acute damage to red blood cells. While all the tested nanomaterials were found to reduce, to some extent, the cellular metabolic activity, two only affected the plasma membrane integrity, and none induced hemolysis.
- Published
- 2015
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49. Selective Conversion of Nitroarenes to N-Aryl Hydroxylamines Catalysed by Carbon-Nanotube-Supported Nickel(II) Hydroxide
- Author
-
Valérie Geertsen, Déborah De Masi, Irishi N. N. Namboothiri, Hai-Yan Li, Praveen Prakash, Frédéric Miserque, Eric Doris, Edmond Gravel, Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage (SCBM), Médicaments et Technologies pour la Santé (MTS), Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Université Paris-Saclay-Direction de Recherche Fondamentale (CEA) (DRF (CEA)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Laboratoire Interdisciplinaire sur l'Organisation Nanométrique et Supramoléculaire (LIONS), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire d'Etude de la Corrosion Aqueuse (LECA), Service de la Corrosion et du Comportement des Matériaux dans leur Environnement (SCCME), Département de Physico-Chimie (DPC), CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-CEA-Direction des Energies (ex-Direction de l'Energie Nucléaire) (CEA-DES (ex-DEN)), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Département de Physico-Chimie (DPC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay, Institute of Analytical Science, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xi'an Shiyou University, Indian Institute of Technology Bombay (IIT Bombay), CEFIPRA, ANR-11-IDEX-0003,IPS,Idex Paris-Saclay(2011), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), and Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
- Subjects
inorganic chemicals ,Gold Nanohybrids ,Nickel(II) hydroxide ,chemistry.chemical_element ,Nitroarenes ,Hydroxylamines ,010402 general chemistry ,Heterogeneous catalysis ,01 natural sciences ,Catalysis ,Sodium borohydride ,chemistry.chemical_compound ,Oxidation ,Organic chemistry ,Nickel Hydroxide ,Tetrahydrofuran ,Reduction ,Arylhydroxylamines ,010405 organic chemistry ,Chemistry ,Ammonia-Borane ,Aryl ,General Chemistry ,[CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry ,Palladium Nanoparticles ,0104 chemical sciences ,Rhodium Nanohybrid ,Nickel ,Heterogeneous Catalysis ,Hydroxide ,Carbon Nanotubes ,Chemoselective Hydrogenation ,Dehydrogenation ,Room-Temperature - Abstract
International audience; A novel nanohybrid was assembled by a layer-by-layer strategy that permitted the immobilization of nickel(II) hydroxide on multi-walled carbon nanotubes. The heterogeneous catalyst was used for the reduction of a wide variety nitroaromatics to hydroxylamines in a binary solvent mixture (tetrahydrofuran/ water), in the presence of sodium borohydride and under mild conditions. The reaction is highly selective as it afforded cleanly the expected aromatic hydroxylamines in the presence of other sensitive groups such as halogens, esters, double bonds or nitriles. The catalyst could also be readily recycled by a simple centrifugation and reused in subsequent reduction reactions with no decrease in catalytic activities, over five cycles. Analysis of the spent catalyst indicated neither alteration in the morphology, metal-content, nor oxidation state of the carbon nanotube-supported nickel(II). The catalytic nanohybrid assembly reported in this work thus compares favorably with known systems, as it is very stable, operates at room temperature with limited nickel loading (0.8 mol%), and selectively leads to N-aryl hydroxylamines without the formation of the corresponding anilines.
- Published
- 2017
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50. Tungsten (VI) based 'molecular puzzle' photoluminescent nanoparticles easily covered with biocompatible natural polysaccharides via direct chelation
- Author
-
Milos Steinhart, Miroslav Vetrik, Aleksandra Paruzel, Miroslav Šlouf, Martin Hladik, Grégory Pieters, Eric Doris, Peter Černoch, Daniel Jirák, Volodymyr Lobaz, Jiří Pánek, Markéta Jirátová, Sébastien Garcia-Argote, Ognen Pop-Georgievski, and Martin Hrubý
- Subjects
Biodistribution ,Luminescence ,Biocompatibility ,Inorganic chemistry ,Nanoparticle ,Biocompatible Materials ,02 engineering and technology ,engineering.material ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Tungsten ,Biomaterials ,Colloid and Surface Chemistry ,Adsorption ,Coating ,Polysaccharides ,Humans ,Chelation ,Terbium ,chemistry.chemical_classification ,Guar gum ,Microscopy, Confocal ,Chemistry ,Hep G2 Cells ,021001 nanoscience & nanotechnology ,Endocytosis ,0104 chemical sciences ,Surfaces, Coatings and Films ,Electronic, Optical and Magnetic Materials ,Chemical engineering ,engineering ,Nanoparticles ,Dextrin ,0210 nano-technology - Abstract
Multimodal probes, which can be simultaneously visualized by multiple imaging modalities, enable the cellular uptake, intracellular fate, biodistribution and elimination to be tracked in organisms. In this study, we report the synthesis of crystalline WO 3 and CaWO 4 doped with Eu 3+ or Tb 3+ nanoparticles (size range of 10–160 nm) coated with polysaccharides, and these nanoparticles constitute a versatile easy-to-construct modular toolbox for multimodal imaging. The particles adsorb significant amounts of polysaccharides from the solution, providing biocompatibility and may serve as a platform for labeling. For WO 3 , the sorption is reversible. However, on CaWO 4 , stable coating is formed. CaWO 4 /Tb 3+ coated with chemisorbed dextrin, mannan, guar gum and sodium alginate successfully underwent endocytosis with HepG2 cells and was visualized using confocal microscopy.
- Published
- 2017
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