Search

En los espectros de RMN 13C, tomados con la secuencia de pulsos DEPT, el grupo metilenodioxi tiene un comportamiento diferente al de otros grupos CH2 , por lo cual se estudio la variación de las intensidades de su señal en función del ángulo de irradiación 0.

Del extracto bencénico de la corteza de Iryanthera laevis (Myristicaceae), se aislaron e identificaron cuatro dihidrochalconas que corresponden a: 2', 4'-dihidroxl-4,6'-dimetoxidihidrochalcona,2',4'-dihidroxi-3.4-metilenodioxi-6'-metoxidihidrochalcona, 2',4'-dihidroxi-3,4,6'-trimetoxidihidrochalcona y 3'-(1",4"-di-phidroxifenil-2",3"-dimetilbutil)-2',4'-dihidroxi-4,6'-dimetoxidihidrochalcona. Las estructuras fueron establecidas por métodos espectroscópicos.

La atribución sin ambigüedad de cada una de las señales de los espectros de RMN 1H y 13C del 2,3-dimetil-7-hidroxi-6-metoxi-1-(3', 4' - metilenodioxifenil) naftaleno, fue realizada por medio de sus espectros bidimensionales de correlación homonuclear 1H-1H y de correlación heteronuclear 1C y 3H obtenido utilizando en la respectiva secuencia de pulsos tiempos de espera correspondientes

De la madera de Virola sebifera fueron aislados tres díarilpropanos: 1-(4'-hidroxi-2'-metoxifenil-3-(3"-hidrox¡-4"-metoxifenil)-propano, Virolanol B y Virolanol C. De la madera de Virola calophylloidea fue aislado el 3-¡ndolcarboxaldehido.

Del extracto bencénico de la madre del tronco de Iryanthera triclomis fueron aislados tres diarilpropanos: 1-(4'-hidroxi- 2'-metoxifenil)-3-(4'-hkiroxi-3'-metoxifenil)-propano (la), 1-(2', 4'-dihidroxifenil)-3-(3", 4"- metilenodioxifenil)-propano (1a) y 1-(2'4'- dihidroxifenil)-3-(4 ,5- metllenodioxi-2"-metoxifenil)-propano (1c). Estas sustancias ya son conocidas en la literatura. pero algunos datos físicos y espectroscópicos de ellas y de sus acetatos se describen aquí por primera vez.

De las hojas de Virola sebifera fueron aislados tres lignanos furofuránicos: (+ )-sesamina, (+ )-kobusina y (-t- )-eudesmina. Se describe una adaptación de la técnica de cromatografía liquida al vacío.

De los extractos etanólicos de hojas, corteza y madera de Zanthoxylum monophyllum (Rutaceae) se aislaron e identificaron cinco lignanos: sesamina, eudesmina, asarinina, hinokinina y cubebina (mezcla de epímeros); dos alcaloides: y-fagarina y skimmianina; dos terpenos: sltosterol y lupeol; un ácido graso y un éster: ácido oleico y linoleato de etilo; dos acetofenonas: xanthoxylina y 2,4-dihidroxi-6-metoxiacetofenona; tres coumarinas: osthenol, arnottinina y columbianetina. Sus estructuras fueron determinadas por análisis espectroscópico, comparación con muestras auténticas y datos reportados en la literatura.

Se ilustra la metodología para la deducción total de la estructura de una molécula orgánica desconocida, del tipo piranocoumarina (5-metoxiseselin), utilizando espectros de RMN bidimensionales de diferentes clases: COSY H-H, NOESY y HETCOR C-H a un enlace y a larga distancia.

En la hidrogenación catalítica de (3R, 48, 2E)-2—(hexadec—15-inilideno)— 3—hidroxl—4—metllbutanolido (una dihidro—mahuba—lactona), utilizando H2/Pd— C en metanol, se obtuvo un producto con un rendimiento del 86% , ocurriendo una hidrogenación estereoselectiva. Haciendo uso del espectro de RMN H del acetato del producto de hidrogenación y de la ecuación de Karplus, se muestra que el hidroxilo alílico actúa como un "ancla" en el catalizador.

De las hojas de Virola Calophylla (Mynsticaceae) se aislaron e identificaron dos neolignanos nuevos, calophyn y calophyllin, y dos neolignanos conocidos, ácido meso-dihidroguaiarético y austrobailignano-6. Las estructuras fueron establecidas por métodos espectroscópicos.

Del extracto clorofórmico de la corteza del tronco de Pera nítida (Benth.) Jablonski se aisló una sustancia amarilla que fue identificada como 5—hidro.x¡-2— metil —1,4—naftoquinona. Esta sustancia es conocida como plumbagina y ha mostrado una destacada acción biológica. La estructura fue deducida con base en los datos espectroscópicos y su presencia en esta especie tiene importancia quimiotaxonómica.

Del extracto bencénico de la madera de Virola calophylloldea (Myristicaceae) se separaron seis sustancias tipo esteroidal, valiéndose de las técnicas de Cromatografía de gases (CG) y Cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC). Utilizando los tiempos de retención con relación al colesterol (t^j.) en CG y HPLC, junto con los pesos moleculares obtenidos por CG—MS se infiere la presencia de algunos esteroides.- " • ' ;

Del extracto etanólico de la madera de Hortia colombiana (Rutaceae) se aislaron e identificaron cinco alcaloides que corresponden a: Flindersina, N-metilflindersina, y-Fagarina, Skimmianina y 2,4- Dimetoxiquinolina, Del extracto toluénico de la corteza además de N-metilflindersina, y-Fagarina y Skimmianina se aislaron: Rutecarpina y Hortiacina. Las estructuras de estos alcaloides fueron establecidas por análisis de RMN, incluyendo técnicas bidímensionales, por comparación con muestras auténticas y datos espectroscópicos reportados en la literatura.