Search

In this study, some new derivatives were synthesized of 4-(ethoxycarbonyl)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1) which was a pyrazole carboxylic acidderivative. For this aim, ester derivatives were obtained from the reaction of 1 with various alcohols; amide (7) and ureide (8) derivatives were obtained from the reaction with amonnia andurea respectively. Also a new pyrazole derivative (9) was synthesized from decarboxylation of 1. The structures of synthesized compounds were elucidated with FT-IR,1H NMR and 13CNMR analysis methods., Bu çalışmada birpirazol karboksilik asit türevi olan 4-(etoksikarbonil)-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (1) bileşiğinin bazı yeni türevlerisentezlendi. Bunun için, 1bileşiğinin çeşitli alkollerle reaksiyonundan ester türevleri (3–6), amonyak ve üre ile reaksiyonundanise sırasıyla amit (7) ve üreid (8) türevleri elde edildi. Ayrıca 1 bileşiğinin dekarboksilasyonu ile deyeni bir pirazol türevi (9)sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H NMR ve 13C NMRspektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.

Heterohalkalı aromatik bir bileşik olan, 1H-indol-2,3-dion (İsatin) türevlerinin güçlü antimikrobiyal aktivite gösterdiği, geçmiş yıllardan beri bilinmektedir. Dolayısıyla bu bileşik medisinal kimyada yaygın bir şekilde kullanılmıştır. Bu çalışmada, İsatin bileşiğinden çıkılarak kinolin, kinoksalin, pirol ve piridazin türevlerinin sentezi amaçlandı. Öncelikle İsatin bileşiği H2SO4 / HNO3 karışımında nitrolanarak, sonraki sentezlerde kullanılmak üzere 5 nitroindol-2,3-dion (1) ve 5,7- dinitroindol-2,3-dion (2) bileşikleri elde edildi. Bu bileşiklerin de alkali ortamdaki hidrolizinden karboksilli asit türevleri olan iki yeni D-1 ve D-2 bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Bununla beraber yine 1 ve 2 bileşiklerinin o fenilendiamin ile ayrı ayrı reaksiyonlarından, kinoksalin-2-on yapısı içeren iki yeni D-3 ve D 4 bileşikleri sentezlendi. 2 bileşiğinin etilbenzoilasetat ile Pfitzinger Reaksiyonu.ndan ise, 6,8- dinitro-2-fenilkinolin-3,4-dikarboksilik asit (D-5) bileşiği elde edildi. D-5 asidinin muhtelif alkollerle reaksiyonundan, kinolin türevi yeni D-6, D-7, D-8 ve D-9 ester bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu ester türevlerinden D-6 ve D-9 bileşiklerinin hidrazin hidrat ile halkalanma reaksiyonu aynı ürünü (D-10) verdi. D-5.in SOCl2 ile etkileştirilmesinden aktif 6,8-dinitro-2-fenilkinolin-3,4-dikarbonil diklorür (D-11) bileşiği kazanıldı. D-11 bileşiğinin, çeşitli primer aminlerle yapılan reaksiyonlarından ise, D-12, D-13, D-14 ve D-15 amid türevlerine geçildi. Ayrıca D- 5.in asetik anhidrit ile yapılan reaksiyonundan 6,8-dinitro-4-fenilfuro[3,4-c]kinolin- 1,3-dion (D-16) bileşiği elde edildi. D 16.nın, çeşitli aminlerle olan reaksiyonundan da pirol[3,4-c]kinolin türevi D-17, D-18, D-19 ve D-20 bileşikleri sentezlendi. Benzer şekilde D-16 bileşiğinin çeşitli diaminlerle yapılan reaksiyonundan ise simetrik pirol[3,4-c]kinolin türevi D-21 ve D-22 bileşikleri kazanıldı. Daha sonra, D- 16.nın hidrazin hidrat ve fenilhidrazin ile olan reaksiyonlarına geçildi. Neticede halkalı yapıda D-23 ve D-24 türevleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle (MASS) spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Anahtar Kelimeler: 6,8-dinitro-2-fenilkinolin-3,4-dikarboksilik asit, İsatin, kinolin, kinoksalin, anhidrit, pirol, piridazin, Pfitzinger Reaksiyonu., It has been long known that derivatives of 1H-indoline-2,3-dione (Isatin), which are heterocyclic aromatic compounds, show strong antimicrobial activity. Because of this reason, they have been commonly used in medicinal chemistry. In this study, considering Isatin compound, the synthesis of quinoline, quinoxaline, pyrrole and pyridazine derivatives was aimed. Firstly, by the action of H2SO4 / HNO3 nitrating mixture on Isatin compound 5-nitroindoline-2,3-dione (1) and 5,7-dinitroindoline-2,3 dione (2) compounds were obtained in order to be used in the following synthesis. The synthesis of two new D-1 and D-2 compounds, which are carboxylic acid derivatives, was realized by means of the hydrolysis of 1 and 2 compounds in alkaline conditions. Besides, two new D-3 and D-4 compounds including quinoxaline-2-one structure were synthesized via each reaction of 1 and 2 compounds with benzene-1,2-diamine. 6,8-dinitro-2-phenylquinoline- 3,4-dicarboxylic acid (D-5) compound was also obtained as a result of Pfitzinger Reaction of 2 compound with ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate. The synthesis of new D-6, D-7, D-8 and D-9 ester compounds, which are quinoline derivatives, was realized with the help of the reaction of acid D-5 with various alcohols. The cyclic reaction of D-6 and D-9 compounds from these ester derivatives with hydrazine hydrate produced the same compound (D-10). When D-5 was treated with SOCl2, active 6,8-dinitro-2-phenylquinoline-3,4-dicarbonyl dichloride (D-11) compound was gained. Moreover, D-12, D-13, D-14 and D-15 amide derivatives were made from the reaction of D-11 compound with various primary amines. Apart from this the reaction of D-5 with acetic anhydride produced 6,8-dinitro-4- phenylfuro[3,4-c]quinoline-1,3-dione (D-16). Through the reaction of this D-16 with various amines, D-17, D-18, D-19 and D-20 compounds, which are pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives, were synthesized. Similarly, through the reaction of D-16 compound with various diamines, D-21 and D-22 compounds, which are symmetric pyrrolo[3,4 c]quinoline derivatives, were obtained. Afterwards, the reaction of D-16 with hydrazine hydrate and phenylhydrazine was done. As a consequence of this reaction, derivatives of D-23 and D-24 in cyclic structure were produced. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C-NMR and MASS spectral data. Key Words: 6,8-dinitro-2-phenylquinoline-3,4 dicarboxylic acid, Isatin, quinoline, quinoxaline, anhydride, pyrrole, pyridazine, Pfitzinger reaction, Tez (Doktora) - Süleyman Demirel Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya, 2010., Kaynakça var.

Akridinler, çoklu halka sistemi ve düzlemsel geometrik yapıya sahip olan hetero halkalı organik bileşiklerdir. Genel olarak boya ve bazı önemli ilaçların sentezlerinde kullanılırlar. Sahip oldukları biyolojik aktivitelerin araştırılması amacıyla günümüze kadar çok sayıda akridin türevi sentezlenmiş ve bu alandaki çalışmalar artarak devam etmektedir.Bu çalışmada; çeşitli biyolojik aktiviteye sahip olabilecek yeni akridin türevlerinin sentezi amaçlandı. Çalışmanın ilk bölümünde; 1,3-difenil-1H-pirazol-4-karbaldehit, 3-(3-nitrofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-karbaldehit, 3-(3-bromofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-karbaldehit ve 3-(3-klorofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-karbaldehit bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın ikinci bölümünde ise, sentezlenen bu bileşikler literatüre göre; 5,5-dimetilsiklohekzan-1,3-dion, siklohekzan-1,3-dion ve 3-aminobenzen-1-sülfonamit ile halkalandırılarak hedef moleküller olan yeni akridin türevleri sentezlendi.Tez kapsamında sentezlenen tüm bileşikler, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle spektroskopisi teknikleri kullanılarak karakterize edildi.Anahtar Kelimeler: Akridin, Akridindion, β-diketon, Karbaldehit, Heterosiklik Bileşik. Acridines are hetero-ring organic compounds having a multi-ring system and plane geometric structure. They are generally used in the synthesis of dyes and some important drugs. Up to now, numerous acridine derivatives were synthesized to investigate their biological activities and so efforts in this area continues to increase. In this study; synthesis of novel acridine derivatives which may have various biological activities. In the first part of the study; 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde, 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyde, 3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. In the second part of the study, these compounds synthesized according to the literature; 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, cyclohexane-1,3-dione and 3-aminobenzene-1-sulfonamide were synthesized to synthesized new acridine derivatives which are target molecules. The synthesised compounds Were characterized by following FT-IR, 1H-NMR, 13C NMR and mass spectroscopic methods. Keywords: Acridine, Acridindione, β-diketone, Carbaldehyde, Heterocyclic Compounds. 120

Akridin, sentetik bir halka sistemine sahip olup, boya ve bazı değerli ilaçların sentezinde kullanılan yapay bir moleküldür. Pirazol ise, beş üyeli heterosiklik bir halka sisteminden oluşmaktadır. Literatürde, pirazol halkası içeren bileşiklerin önemli bir biyolojik aktivite potansiyeline sahip olduğuna dair çok sayıda çalışma rapor edilmiştir. Bu çalışmada, çeşitli biyolojik aktivite potansiyeline sahip olabilecek, yeni tasarlanmış pirazol-akridin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonları amaçlandı. Bunun için başlangıç bileşiğimiz olan 3-(4-nitrofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-karbaldehit bileşiği literatüre göre sentezlendi. Elde edilen bu bileşik ise, 5,5-dimetilsiklohekzan-1,3-dion (β-diketon) ve çeşitli aromatik aminlerle halkalandırılarak farklı biyolojik aktif gruplar içeren yeni pirazol-akridin türevleri elde edildi. Sentezi gerçekleştirilen tüm bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle gibi çeşitli spektroskopik yöntemlerden yararlanılarak aydınlatıldı., Acridine is a synthetic molecule that has a synthetic ring system and is used in the synthesis of dyes and some valuable drugs. Pyrazole is a five-membered heterocyclic ring system consisting of three carbon atoms and two nitrogen atoms side by side. In the literature, it is possible to find many studies that the chemical compounds carrying the pyrazole nucleus have a significant potential on the central nervous system. This study, aims to synthesize and characterize newly designed pyrazole-acridine compounds, which may have the potential for various biological activities. For this, the starting compound 3- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde was synthesized according to the literature. The resulting compound was cycled with 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (β-diketone) and various aromatic amines to yield new pyrazole-acridine derivatives containing different biologically active groups. Structures of the compounds we synthesized were screened using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data.

Pirazol molekülü, birbirine komşu iki azot atomundan oluşmuş ve beş üyeli halka yapısıyla karakterize edilmiştir. İlaç etken maddesi olarak önemli özelliklerinin bulunması sebebiyle birçok farmasötik aktif bileşik için ortak bir merkez olmuştur. Son yıllarda pirazol halka sistemi kullanılarak yapılan biyolojik aktivite çalışmaları sonucunda da birçok ilaç veya patentli ilaç adayı geliştirilmiştir Bu çalışmada tiyazol grubu içeren yeni pirazol türevlerinin sentezi amaçlanmıştır. Bunun için ilk olarak başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(3-nitrofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit molekülünün sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra elde edilen bu pirazol-aldehit bileşiği de çeşitli tiyosemikarbazitlerle etkileştirilerek yeni tiyosemikarbazon türevlerine dönüştürülmüştür. Sentezlenen bu bileşiklerin ise asetik anhidritli ortamda halkalanma reaksiyonları araştırılmıştır. Aynı zamanda başlangıç bileşiğimiz olan pirazol-karbaldehidin çeşitli nükleofilik reaktiflerle ileri kademe reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları bazı spektroskopik yöntemler yardımıyla (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle) karakterize edilmiştir.Anahtar Kelimeler: Pirazol, Pirazol Karbaldehit, Sülfonamit, Tiyosemikarbazit, Tiyosemikarbazon. Two adjacent atoms and comprising five membered ring structure of the molecule, characterized by pyrazole, have become a common center for many pharmaceutically active compounds, because there are significant properties as pharmeutical active ingredient. Many drugs or patented drug candidates have been developed as a result of biological activity studies, using the pyrazole ring in recent years. In this study, synthesis of new pyrazole derivatives containing a thiazole group is aimed. For this, fhirstly, synthesis of 1-(benzo[d]thiazole-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde molecule, which is our starting compound, has been carried out. Then the compound of pyrazole aldehyde which is obtained has been converted to the new thiosemicabazone, interacting with various thiosemicarbazide. Reaction of virialisation of these synthesised compounds has been in a acetic anhydride environment. At the same time reactions of advanced step of pyrazole carbaldehyde which is our starting compound have been carried out with various nücleophilic reagents. The structures of the synthesized compounds have been characterized with the help of same spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass)Keywords: Pyrazole, Pyrazole Carbaldehyde, Sulfonamide, Thiosemicarbazide, Thiosemicarbazone. 87

Pirazol bileşiği, birbirine komşu iki azot atomu ve üç karbon atomu içeren beş üyeli heterosiklik bileşikleridir. Heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturur. Önemli farmakolojik, zirai ve biyolojik aktivitelerinden dolayı son yıllarda farklı yapıda birçok pirazol bileşiği tasarlanmıştır. Bu nedenle heterosiklik bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi önem kazanmıştır.Akridin ise doğal bir halka sistemi olmayıp, boya ve bazı değerli ilaçların sentezinde kullanılan bir sentetik moleküldür.Bu çalışmada, çeşitli biyolojik aktivite potansiyeline sahip olan, yeni tasarlanmış pirazol-akridin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonları amaçlandı. Bunun için başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(4-klorofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit bileşiği literatüre göre sentezlendi. β-diketon (5,5-dimetilsiklohekzan-1,3-dion) ve çeşitli aromatik aminlerle halkalandırılarak farklı biyolojik aktif gruplar içeren yeni pirazol-akridin-sülfonamit türevleri sentezlendi.Sentezlediğimiz bileşiklerin yapıları: FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrum dataları kullanarak aydınlatıldı. Pyrazole compound is a five membered of heterocyclic molecule with two neighboring nitrogen atoms connected with three carbon atoms. İt forms an important class of heterocyclic molecules. Recently many pyrazole compound with different structures are designed because of its important pharmacologic, agricultural and biological activities. Therefore, the investigation of heterocyclic compound's synthesis and biological activities gained importance.Acridine also is a synthetic molecule used in dye and some valuable drug synthesis without having a natural ring system.In this study, it is aimed to synthesize and characterize newly designed pyrazole-acridine compounds having different biological activity potentials. Therefore, in the first step we synthesized our compounds of 1-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde according to literature. New pyrazole-acridine-sulfonamide derivatives containing different biologically active groups are synthesized by ringing by -diketone (5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) and different aromatic amines.The synthesized compound structures emerged by using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrum data. 135

Hetero halkalı bileşikler doğada bol miktarda bulunurlar ve yaşam için önemli bir yere sahiptirler. Pirazol halkası, farmakolojik aktiviteye sahip çeşitli ilaç moleküllerinin yapısında bulunan heterosiklik bir bileşiktir. Örneğin pirazol halkası içeren bileşiklerin son zamanlarda, HIV ve flavivirüse karşı potansiyel antiviral etkiye sahip oldukları rapor edilmiştir. Ayrıca pirazollerin; antimikrobiyal, antifungal, antidepresan, antiinflamatuar, antitümör ve antikonvülsan gibi çok önemli biyolojik aktivite gösterdikleri de bilinmektedir.Bu çalışmada antitümör aktivite potansiyeline sahip olabilecek yeni pirazol türevlerinin sentezi amaçlandı. İlk olarak başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(4-bromofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit (M-2) literatüre göre sentezlendi. Daha sonra bu bileşik farklı asetofenon türevleriyle etkileştirilerek yeni kalkon türevlerine dönüştürüldü. Elde edilen bu kalkon türevleri ise, çeşitli hidrazinlerle reaksiyona sokularak, halkalanma neticesinde yeni pirazolin türevi bileşikler elde edildi. Ayrıca M-2 bileşiğinin, bazı hidrazin ve aril aminlerle reaksiyonları gerçekleştirilerek çeşitli hidrazon ve imin bileşikleri sentezlendi.Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle (Mass) spektrumları yardımıyla karakterize edildi.Anahtar Kelimeler: Biyolojik aktivite, Kalkon, Pirazol, Pirazolin, Pirazol karbaldehid, Sülfonamit. Heterocyclic compounds are abundant in nature and have an important place in life. The pyrazole ring is a heterocyclic compound that is found in the structure of several important drug molecules with a wide variety of pharmacological activities. For example, compounds containing the pyrazole ring have recently been reported to have potential antiviral activity against HIV and flavivirus. Also, pyrazoles are known to have antimicrobial, antifungal, antidepressant, antiinflammatory, antitumor and anticonvulsant activities. In this work, it was aimed to synthesize novel pyrazole derivatives which may have antitumor activity potential. First, the starting compound 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (M-2) was synthesized according to the literature. Then this compound was converted to new chalcone derivatives by interaction with different acetophenone derivatives. The obtained chalcone derivatives were treated with various hydrazines to obtain new pyrazoline derivative compounds as a result of cyclization. In addition, various hydrazone and imine compounds were synthesized by reacting the M-2 with some hydrazine and aryl amines.Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectra.Keywords: Biological activity, Chalcone, Pyrazole, Pyrazoline, Pyrazole carbaldehyde, Sulfonamide. 113

Akridin, Heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridinler ilaç kimyasında ve organik kimyada önemli bir rol oynar. Akridin ve türevleri ilk olarak, ilaç ve antibakteriyel metaryal olarak kullanılmıştır. Son zamanlarda özellikle anti-tümör ajan olarak kemoterapik ilaçlarda kullanmak amacıyla birçok akridin türevi ve sentez metodlari geliştirilmiştir.Pirazoller, anti-inflamatuar, antiviral, antimikrobiyal ve antikanser aktiviteleri gibi çeşitli farmakolojik özelliklere sahip bileşiklere sınıfındandır.Yaptığımız çalışmalarda, pirazol, akridin, benzotiyazol ve sülfonamit gibi farklı sübstitüe biyoaktif gruplar içeren yeni pirazol-akridin türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu biyoaktif grupların, ilaç yapımında ve biyoloji alanında etkili olduğu bilinmektedir.Bu çalışmada, başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(4-bromofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit bileşiği ve sikloheksan-1,3-dion bileşikleri, diklormetan içerisinde ve p-TSA katalizörlüğünda riflaks edildi. Bir süre sonra reaksiyon karışımına farklı amin türevleri ilave edildi. Böylece akridin türevleri olan (SA-1), (SA-2), (SA-3), (SA-4), (SA-5), (SA-6), (SA-7) bileşikleri elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapılar; IR, 1H-NMR, 13C-NMR, Kütle Spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Acridine is a heterocyclic organic compound. Acridines have important roles in drug chemistry and organic chemistry. This first use of acridine and derivatives was realised as drug and antibacterial material. Recently, so many acridine derivatization and synthesis methods were developed with the aim useing in chemotherapic drugs as especialy anti-tumor agents.Pyrazoles is a compound class of having different pharmacological properties such as anti-inflamatuary, anti-viral, antimicrobial and anticancer activities.In our study, the synthesis of new pyrazole-acridine derivatives containing substituted bioactive groups such as pyrazole, benzothiazole and sulfonamides. The affects of these bioactive groups are knwon in drug production and biological fields.In this study, 1-(benzo[d]thiazole-2-yl)-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde compound as our starter and cyclohexane-1,3-dione compounds were refluxed in dichloromethane with the catalysis of p-TSA. After a while, different amine derivatives were added to reaction mixture. As a result acridine derived compounds such as (SA-1), (SA-2), (SA-3), (SA-4), (SA-5), (SA-6), (SA-7) were obtained.The structures of already obtained compounds emerged with the help of IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MASS spectral data. 93

Çok yönlü biyolojik aktiviteleri nedeniyle pirazol bileşikleri heterosiklik bileşikler içerisinde ayrıcalıklı bir yere sahiptir. Sahip oldukları biyolojik aktivitelerin araştırılması amacıyla günümüze kadar sayısız pirazol türevi sentezlenmiş ve bu alandaki çalışmalar artarak devam etmektedir. Günümüzde kullanılan farmasötik ajanların yapısında da pirazol halkasına sıklıkla rastlanmaktadır. Bu çalışmada; bu denli öneme sahip olan pirazol kimyasına katkı sağlamak amacıyla biyolojik aktivite potansiyeline sahip olabilecek birçok yeni pirazol türevi sentezlendi. Çalışmanın ilk kısmında furan-2,3-dionlar ve hidrazinlerden halka transformasyonu sonucu elde edilen pirazol-3-karboksilik asit ve hidroliz ürünü olan pirazol-3,4-dikarboksilik asit bileşikleri başlangıç bileşikleri olarak kullanılarak bir seri amit, ester ve üreid türevi bileşik sentezlendi. Ayrıca dikarboksilik asidin amonyak ile tepkimesinden oluşan diamit bileşiğinin dehidrasyonu sonucunda bir dinitril türevi sentezlendi. Diğer taraftan pirazol-3,4-dikarboksilik asit türevinden Friedel-Crafts reaksiyonu ile bir diketon türevine geçildi. Son olarak dikarboksilik asidin dekarboksilasyonundan ise yeni bir pirazol-4-karboksilik asit elde edildi.Çalışmanın ikinci kısmında Vilsmeier-Haack reaksiyon şartları kullanılarak yeni bir pirazol-4-karbaldehit türevi elde edildi. Bunun için ilk olarak başlangıç bileşiğinin çeşitli Schiff bazı türevleri, hidrazit-hidrazonları ve tiyosemikarbazon türevleri sentezlendi. Sonraki basamakta hidrazit-hidrazon türevinin asetik anhidrit içerisindeki siklizasyonu ile yeni bir 1,3,4-oksadiazolin türevi elde edilirken, tiyosemikarbazon türevlerinin aynı şartlardaki siklizasyonu yeni 1,3,4-tiyadiazolin türevlerini verdi. Ayrıca tiyosemikarbazon türevlerinin sübstitüe α-bromoasetofenonlar ile Hantzsch siklizasyonu sonucunda bir seri tiyazol heterohalkası içeren pirazol türevi sentezlendi. Diğer taraftan pirazol-karbaldehit türevinin sübstitüe asetofenonlarla Claisen-Schmidt kondenzasyonu sonucu bir seri kalkon türevi sentezlendi. Son olarak elde edilen kalkon türevlerinin hidrazinler ile siklizasyonundan ise yeni pirazolilpirazolin-sülfonamit türevlerine geçildi. Tez kapsamında sentezlenen tüm bileşikler FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle Spektrumları yardımıyla karakterize edildi. Pyrazole derivatives hold a special place among heterocyclic compounds because of their multiple biological activities. Up to now, numerous pyrazole derivatives were synthesized to investigate their biological activities and so efforts in this area continues to increase. Pyrazole ring have been found frequently in the structure of pharmaceutical agents used today. In order to contribute to the pyrazole chemistry being so important a library of pyrazole derivatives were synthesized in this study with possibly having biological activity potential. In the first part of the study, a series of amide, ester, and ureide derivatives were synthesized from pyrazole-3-carboxylic acid and its hydrolysis products pyrazole-3,4-dicarboxylic acid synthesized from furan-2,3-diones and hydrazines via ring transformation and they used as starting compounds. Also a novel dinitrile derivative was synthesized from dehydration of diamide derivative obtained from the reaction of dicarboxylic acid with ammonia. Novel diketone derivative was synthesized from Friedel-Crafts reaction starting from pyrazole-3,4-dicarboxylic acid derivative. Finally, a pyrazole-4-carboxylic acid derivative was synthesized from the decarboxylation of dicarboxylic acid.In the second part of the study, a novel pyrazole-4-carboxaldehyde derivative was synthesized under the Vilsmeier-Haack reaction conditions. First Schiff base derivatives, hydrazide-hydrazones and thiosemicarbazones of our starting compound were synthesized. In the next step a novel 1,3,4-oxadiazole derivative was obtained from the cyclization of hydrazide-hydrazone derivative in Ac2O while the cyclization of the thiosemicarbazone derivative in the same conditions produced the novel 1,3,4-thiadiazole derivatives. Also, a series of thiazole heterocycle containing pyrazole derivatives were synthesized by Hantzsch cyclization of thiosemicarbazone with substituted α-bromoacetophenones. On the other hand, a series of chalcone derivatives were synthesized by Claisen-Schmidt condensation of pyrazole-carbaldehyde with substituted acetophenones. Finally novel pyrazolylpyrazoline-sulfonamide derivatives were sythesized from the cyclization of obtained chalcones with hydrazines. The synthesized compounds were characterized by following FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopic methods. 291

Pirazol karboksilik asitlerin sülfonamit türevleri çok çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktivite göstermelerinin yanı sıra hem tıbbi alanda hem de tarım endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahiptir. Dolayısıyla, pirazol-sülfonamit türevleri için uzun yıllardan beri farklı sentez yöntemleri geliştirilmiştir. Günümüzde de bu bileşiklerin farmakolojik önemlerinin artmasından dolayı literatüre yeni sentez yöntemlerinin eklenmesine devam edilmektedir.Bu çalışmada, başlangıç bileşiklerimiz olan 4-(etoksikarbonil)-1-metil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (1) ve 4-benzoil-1-metil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (13)'in SOCl2 ile etkileştirilmesinden açil klorürleri (2 ve 14) elde edildi. Bu bileşiklerin de çeşitli sülfonamitlerle reaksiyonundan yeni pirazol-sülfonamit türevleri (5-8, 15-18) sentezlendi. Ayrıca 1 bileşiği bazik ortamda seyreltik NaOH çözeltisi ile hidroliz edilerek dikarboksilik asit türevine (3) dönüştürüldü. 3 bileşiğinin ise önce SOCl2 ile aktifleştirilmesinden diaçil klorürü (4) elde edildi. Daha sonra bu bileşiğinde çeşitli sülfonamit türevleri ile reaksiyonundan bis diamit (9-12) yapılarının sentezi gerçekleştirildi.Elde edilen bileşiklerin yapıları; 1H-NMR, 13C-NMR, IR ve Kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Sulfonamide derivatives of pyrazole carboxylic acids show various biological and pharmacological activities, as well as having wide applications in the medical field and in the agricultural industry. Hence, different synthetic methods have been developed for the pyrazole-sulfonamide derivatives for many years. Nowadays, the addition of new synthetic methods to the literature are ongoing due to growing of the pharmacological significance of these compounds.In this study, first, acyl chlorides (2 and 14) were obtained from the reaction of our starting compounds 4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1) and 4-benzoyl-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (13) with SOCl2. Second, novel pyrazole-sulfonamide derivatives (5-8, 15-18) were synthesized from the reaction of these compounds (2 and 14) with various sulfonamides. Also compound 1 was hydrolysed in aqueous media with NaOH to convert to dicarboxylic acid derivative (3). Then, the diacyl chloride (4) derivative was obtained from the activation of compound 3 with SOCl2. In addition, the synthesis of bis diamide (9-12) structures were performed from the reaction of this compound (4) with various sulfonamide derivatives.Structures of the synthesized compounds were characterized with 1H-NMR, 13C-NMR, IR and mass spectra. 104

Sübstitue pirazoller çok çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktiviteler gösterirler ve hem tıbbi alanda hem de tarım endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahiptirler. Bu yüzden, bu bileşiklerin sentezi için geliştirilen yöntemler giderek daha fazla önem kazanmaktadır.Bu çalışmada, başlangıç bileşiğimiz olan 4-benzoil-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit bileşiğinin, sülfonamit ile amitleşme reaksiyonu gerçekleştirildi. Nitro grubu sodyum polisülfürle indirgendi, elde edilen aromatik amin grubu, 0 oC'de NaNO2 ve HCl ile reaksiyona sokularak diazonyum tuzuna dönüştürüldü. Oluşan diazonyum bileşiğinin, aktif hidrojen içeren çeşitli 1,3-dikarbonil bileşikleri ve ? -naftol ile kenetlenmesi neticesinde yeni sülfonamit türevleri elde edildi.Elde edilen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Substituted pyrazoles exhibit a wide variety of biological and pharmacological activities and they have a broad application area both in medical and agrochemical industries. Therefore, methods developed for synthesizing these compounds are getting more importance.In this study, which is the starting compound 4-benzoyl-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid the reaction was amide formation with sulfonamides.On the other hand, primary aromatic amine group, put on 0 °C by reaction with NaNO2 and HCl was converted to salt diazonyum. Diazonyum of compounds, the active hydrogen containing various 1,3-dicarbonyl compounds and ß-napthol with clenching new sulfonamides derivatives were obtained as a result.Structures of resultant compounds examined with IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MASS spectroscopy methods 88

Heterohalkalı aromatik bir bileşik olan, 1H-indol-2,3-dion (İsatin) türevlerinin güçlü antimikrobiyal aktivite gösterdiği, geçmiş yıllardan beri bilinmektedir. Dolayısıyla bu bileşik medisinal kimyada yaygın bir şekilde kullanılmıştır.Bu çalışmada, İsatin bileşiğinden çıkılarak kinolin, kinoksalin, pirol ve piridazin türevlerinin sentezi amaçlandı. Öncelikle İsatin bileşiği H2SO4 / HNO3 karışımında nitrolanarak, sonraki sentezlerde kullanılmak üzere 5-nitroindol-2,3-dion (1) ve 5,7-dinitroindol-2,3-dion (2) bileşikleri elde edildi. Bu bileşiklerin de alkali ortamdaki hidrolizinden karboksilli asit türevleri olan iki yeni D-1 ve D-2 bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Bununla beraber yine 1 ve 2 bileşiklerinin o-fenilendiamin ile ayrı ayrı reaksiyonlarından, kinoksalin-2-on yapısı içeren iki yeni D-3 ve D-4 bileşikleri sentezlendi. 2 bileşiğinin etilbenzoilasetat ile Pfitzinger Reaksiyonu'ndan ise, 6,8-dinitro-2-fenilkinolin-3,4-dikarboksilik asit (D-5) bileşiği elde edildi. D-5 asidinin muhtelif alkollerle reaksiyonundan, kinolin türevi yeni D-6, D-7, D-8 ve D-9 ester bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu ester türevlerinden D-6 ve D-9 bileşiklerinin hidrazin hidrat ile halkalanma reaksiyonu aynı ürünü (D-10) verdi.D-5'in SOCl2 ile etkileştirilmesinden aktif 6,8-dinitro-2-fenilkinolin-3,4-dikarbonil diklorür (D-11) bileşiği kazanıldı. D-11 bileşiğinin, çeşitli primer aminlerle yapılan reaksiyonlarından ise, D-12, D-13, D-14 ve D-15 amid türevlerine geçildi. Ayrıca D-5'in asetik anhidrit ile yapılan reaksiyonundan 6,8-dinitro-4-fenilfuro[3,4-c]kinolin-1,3-dion (D-16) bileşiği elde edildi. D-16'nın, çeşitli aminlerle olan reaksiyonundan da pirol[3,4-c]kinolin türevi D-17, D-18, D-19 ve D-20 bileşikleri sentezlendi. Benzer şekilde D-16 bileşiğinin çeşitli diaminlerle yapılan reaksiyonundan ise simetrik pirol[3,4-c]kinolin türevi D-21 ve D-22 bileşikleri kazanıldı. Daha sonra, D-16'nın hidrazin hidrat ve fenilhidrazin ile olan reaksiyonlarına geçildi. Neticede halkalı yapıda D-23 ve D-24 türevleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle (MASS) spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.Anahtar Kelimeler: 6,8-dinitro-2-fenilkinolin-3,4-dikarboksilik asit, İsatin, kinolin, kinoksalin, anhidrit, pirol, piridazin, Pfitzinger Reaksiyonu. It has been long known that derivatives of 1H-indoline-2,3-dione (Isatin), which are heterocyclic aromatic compounds, show strong antimicrobial activity. Because of this reason, they have been commonly used in medicinal chemistry.In this study, considering Isatin compound, the synthesis of quinoline, quinoxaline, pyrrole and pyridazine derivatives was aimed. Firstly, by the action of H2SO4 / HNO3 nitrating mixture on Isatin compound 5-nitroindoline-2,3-dione (1) and 5,7-dinitroindoline-2,3-dione (2) compounds were obtained in order to be used in the following synthesis. The synthesis of two new D-1 and D-2 compounds, which are carboxylic acid derivatives, was realized by means of the hydrolysis of 1 and 2 compounds in alkaline conditions. Besides, two new D-3 and D-4 compounds including quinoxaline-2-one structure were synthesized via each reaction of 1 and 2 compounds with benzene-1,2-diamine. 6,8-dinitro-2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid (D-5) compound was also obtained as a result of Pfitzinger Reaction of 2 compound with ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate. The synthesis of new D-6, D-7, D-8 and D-9 ester compounds, which are quinoline derivatives, was realized with the help of the reaction of acid D-5 with various alcohols. The cyclic reaction of D-6 and D-9 compounds from these ester derivatives with hydrazine hydrate produced the same compound (D-10).When D-5 was treated with SOCl2, active 6,8-dinitro-2-phenylquinoline-3,4-dicarbonyl dichloride (D-11) compound was gained. Moreover, D-12, D-13, D-14 and D-15 amide derivatives were made from the reaction of D-11 compound with various primary amines. Apart from this the reaction of D-5 with acetic anhydride produced 6,8-dinitro-4-phenylfuro[3,4-c]quinoline-1,3-dione (D-16). Through the reaction of this D-16 with various amines, D-17, D-18, D-19 and D-20 compounds, which are pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives, were synthesized. Similarly, through the reaction of D-16 compound with various diamines, D-21 and D-22 compounds, which are symmetric pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives, were obtained. Afterwards, the reaction of D-16 with hydrazine hydrate and phenylhydrazine was done. As a consequence of this reaction, derivatives of D-23 and D-24 in cyclic structure were produced. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MASS spectral data.Key Words: 6,8-dinitro-2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid, Isatin, quinoline, quinoxaline, anhydride, pyrrole, pyridazine, Pfitzinger reaction. 161

Bu çalışmada, başlangıç maddeleri olarak; 4-benzoil-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil klorür (1), etil-3-(klorokarbonil)-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-4-karboksilat (2) ve 2-(3-aminofenil)-3,4-difenil-2H-pirazol[3,4,d]piridazin-7(6H)-one (3)'un yeni türevlerinin sentezi ve karakterizasyonlarının yapılması amaçlanmıştır.İlk olarak elde edilen pirazol-3-karboksilik asitlerin karboksil grupları SOCl2 ile aktifleştirilerek, açil kolorürlerine (1 ve 2) dönüştürüldü, bu bileşikler ise, çeşitli nükleofillerle reaksiyona sokularak yeni bir seri bis türevi karboksamit ve karboksilat türevleri sentezlendi.Diğer taraftan, daha önce sentezi gerçekleştirilmiş olan bileşik 3'ün aromatik primer amin grubu, 0 oC'de NaNO2 ve HCl ile reaksiyona sokularak diazonyum tuzuna dönüştürüldü. Oluşan diazonyum bileşiğinin, aktif hidrojen içeren çeşitli ? -diketonlar, fenol ve ? -naftol ile kenetlenmesi neticesinde yeni bileşikler elde edildi.Elde edilen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. In this study, as initial materials 4-benzoyl-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride (1), ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate (2) ve 2-(3-aminophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one (3) synthesis of new derivatives and is intended to make in charactacions.Firstly of obtained pyrazole -3-carboxylic acids carboxyl groups with SOCl2 in active was converted açil klorürlerine (1 ve 2) these compounds is a new series put on various with nukleofils reaction karboksilat derivatives and synthesis of bis karboksamit been built.On the other hand, is performed before the synthesis of compounds with 3 primary aromatic amine group, put on 0 0C'de by reaction with NaNO2 and HCl was converted to salt diazonyum. Diazonyum of compounds, the active hydrogen containing various ß-diketonlar, phenols and ß-napthol with clenching new compounds were obtained as a result.Structures of resultant compounds examined with IR, 1H-NMR, and 13C-NMR, spectroscopy methods. 106

Pirazol karboksilik asit türevleri antipretik, analjezik ve anti-inflamatuar özellikleri sebebiyle önemli heterosiklik bileşiklerdir. Yaptığımız bu çalışmada, pirazol-3-karboksilik asit ile bazı aktif karbonil bileşiklerinin kenetlenme reaksiyonu sonucu 3-8 bileşikleri elde edildi. Bu asitin 5-amino-1,3,4-tiyadiazol-2-sülfonamid ile reaksiyonu sonucu oluşan amit bileşiğinin de bazı aktif karbonil bileşikleriyle kenetlenme reaksiyonları sonucu 9-14 bileşikleri elde edildi.Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektral yöntemlerle aydınlatılmış olup, isimleri aşağıda verilmiştir;1-{3-[N'-(1-Asetil-2-oxo-propiliden)-hidrazin]-fenil}-4-benzoil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit , 4-Benzoil-1-{3-[N'-(1-benzoil-2-oxo-propiliden)-hidrazin]-fenil}-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-Benzoil-1-{3-[N'-(1-tert-bütoksikarbonil -2-oxo-propiliden)-hidrazin]-fenil}-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-Benzoil -1-{3-[N'-(1-etoksikarbonil -2-oxo-2-fenil-etiliden)-hidrazin]-fenil}-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-Benzoil-1-{3-[N'-(1-etoksikarbonil-2-oxo-propiliden)-hidrazin]-fenil}-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-((2,4-dioxopentan-3-il)diazenil)fenil)-5-fenil-N-(5-sulfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamit , 4-Benzoil-1-{3-[N'-(1-benzoil-2-oxo-2-fenil-etiliden)-hidrazin]-fenil}-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (5-sulfamoil-[1,3,4]tiyadiazol-2-il)-amit, 2-{3-[4-Benzoil-5-fenil-3-(5-sulfamoil-[1,3,4]tiyadiazol-2-il-karbamoil)-pirazol-1-il]-fenilazo}-malonik asit dietil ester, 2-({3-[4-Benzoil-5-fenil-3-(5-sulfamoil-[1,3,4]tiyadiazol-2-ilkarbamoil)-pirazol-1-il]-fenil}-hidrazon)-3-oxo-3-fenil-propionik asit etil ester, 2-({3-[4-Benzoil-5-fenil-3-(5-sulfamoil-[1,3,4]tiyadiazol-2-ilkarbamoil)-pirazol-1-il]-fenil}-hidrazon)-3-oxo-bütirik asit tert-butil ester, 4-Benzoil-1-{3-[N'-(1-benzoil-2-oxo-propiliden)-hidrazin]-fenil}-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit (5-sulfamoil-[1,3,4]tiyadiazol-2-il)-amit.Anahtar kelimeler: Kenetlenme, pirazol karboksilik asitler, 1,3,4-tiyadiazol-2-sülfonamid Pyrazole carboxylic acids and derivates are important heterocyclic compounds because of properties of their antipyretic, analgesic and antienflamatory. In this study of 3-8 compounds is obtained the coupling products of casequently the reactions carboxylic acid with some active carbonyl compounds. The coupling products (9-14) with some active carbonyl compounds is obtained of amide compound the occur resulting reaction of pyrazole -3-carboxylic acid with 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sulphonamide.The all of the compounds have been characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and mass spectral techniques. This compounds name are given at below;1-{3-[N'-(1-Acetyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-phenyl}-4-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-Benzoyl-1-{3-[N'-(1-benzoyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-Benzoyl-1-{3-[N'-(1-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-Benzoyl-1-{3-[N'-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-Benzoyl-1-{3-[N'-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-((2,4-dioxopentan -3-yl)diazenyl)phenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-Benzoyl-1-{3-[N'-(1-benzoyl-2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amide, 2-{3-[4-Benzoyl-5-phenyl-3-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyrazol-1-yl]-phenylazo}-malonic acid diethyl ester, 2-({3-[4-Benzoyl-5-phenyl-3-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyrazol-1-yl]-phenyl}-hydrazono)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester(12), 2-({3-[4-Benzoyl-5-phenyl-3-(5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyrazol-1-yl]-phenyl}-hydrazono)-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester, 4-Benzoyl-1-{3-[N'-(1-benzoyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amideKey words : Coupling, pyrazole carboxylic acids, 1,3,4-thiadiazole-2-sülfonamide 113

Bu çalışmada, pirazol karboksilik asit ve türevlerinin çeşitli nükleofillerle yerdeğiştirme ve kenetlenme tepkimeleri araştırılmıştır. İlk olarak 1 ve 2 bileşiklerinin, diazonyum tuzlarının; su, iyot ve siyano nükleofilleriyle yerdeğiştirme reaksiyonları sonucu 4, 5, 6, 9, 10, 11 bileşikleri, fenol ve ß-naftol ile kenetlenme tepkimeleri sonucu 7, 8, 12, 13 bileşikleri elde edildi. Aynı yöntemle 3 bileşiğinin ß-naftol ile kenetlenme tepkimesi sonucu 14 bileşiği sentezlendi. 2 bileşiğinin, kloroaseton ile halkalanması sonucu, yeni bir indol bileşiği (15) elde edildi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektral metotlarla aydınlatılmış olup, isimleri aşağıda verilmiştir;4-benzoil-1-(3-hidroksi-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-iyado-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-siyano-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-[3-(4-hidroksi-fenilazo)-fenil)]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-[3-(2-hidroksi-naftalin-1-ilazo)-fenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-hidroksi-fenil)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-(3-iyodo-fenil)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-(3-siyano-fenil)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-[3-(4-hidroksi-fenilazo)-fenil)]-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-[3-(2-hidroksi-naftalin-1-ilazo)-fenil]-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-[3-(2-hidroksi-naftalin-1-ilazo)-fenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilikasit fenilamid, 4-benzoil-1-(2-metil-1-(2-oksopropil)-1H-indol-4-il)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid.Anahtar kelimeler: Diazolama, kenetlenme, pirazol karboksilik asitler, yerdeğiştirme. In this study are investigated the substitution and coupling reactions of pyrazole carboxlic acid and its derivatives with various nucleophiles. The first 4,5,6,9,10,11 compounds synthesized the resulting substitution reactions with water, iodine and cyno nuceophiles the prepared diazonium salts of 1 and 2 compounds. 7,8,12,13 compunds are obtained resulting coupling rections with phenole and ß-naphtole of 1 and 2 compounds. The compound of 14 is synthesized the resulting coupling rection to the compound of 3 with ß-naphtole the used same methods. A novel compound of indole 15 is produced of consequently the csclization compound of 2 with chloroacetone. The all of the compounds have been characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and mass spectral techniques. This compounds name are given at below;4-benzoyl-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-iodophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-cyanophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl) phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-iodophenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-cyanophenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)-N,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(2-methyl-1-(2-oxopropyl)-1H-indol-4-yl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide.Key words : Diazonium salt, coupling, pyrazole carboxylic acids, substitution. 103