1. Eumitrins C-E: Structurally diverse xanthone dimers from the vietnamese lichen Usnea baileyi
- Author
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Pierre Le Pogam, Grégory Genta-Jouve, Solenn Ferron, Joël Boustie, Mehdi A. Beniddir, Van-Kieu Nguyen, Philippe Grellier, Warinthorn Chavasiri, Jean-François Gallard, Elisabeth Mouray, Thuc-Huy Duong, Chulalongkorn University [Bangkok], Laboratoire Ecologie, Evolution, Interactions des Systèmes amazoniens (LEEISA), Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Université de Guyane (UG)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Hétérocycles et Peptides (UMR 8638), Chimie Organique, Médicinale et Extractive et Toxicologie Expérimentale (COMETE - UMR 8638), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Vietnam National University - Ho Chi Minh City (VNU-HCM), Biomolécules : Conception, Isolement, Synthèse (BioCIS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-CY Cergy Paris Université (CY), Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes (MCAM), Muséum national d'Histoire naturelle (MNHN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Equipe C-TAC (UMR 8638), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Graduate School, University of Texas, Austin, Chulalongkorn University, Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Université de Rennes 1 (UR1), and Université de Rennes (UNIV-RENNES)
- Subjects
Circular dichroism ,Magnetic Resonance Spectroscopy ,Antiparasitic ,medicine.drug_class ,Stereochemistry ,Xanthones ,MESH: Molecular Structure ,MESH: Plant Extracts ,MESH: Usnea ,[CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry ,01 natural sciences ,MESH: Circular Dichroism ,chemistry.chemical_compound ,Drug Discovery ,Xanthone ,medicine ,[CHIM]Chemical Sciences ,[SDV.MP.MYC]Life Sciences [q-bio]/Microbiology and Parasitology/Mycology ,Pharmacology ,Molecular Structure ,Plant Extracts ,010405 organic chemistry ,Depsidone ,MESH: Magnetic Resonance Spectroscopy ,Circular Dichroism ,MESH: Xanthones ,Absolute configuration ,General Medicine ,Nuclear magnetic resonance spectroscopy ,0104 chemical sciences ,Thallus ,010404 medicinal & biomolecular chemistry ,Usnea ,Vietnam ,chemistry ,MESH: Vietnam ,Two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy - Abstract
International audience; Three new xanthone dimers, eumitrins C - E (1-3), along with a new depsidone, 3'-O-demethylcryptostictinolide (4) were isolated from the acetone extract of the whole thallus of the lichen Usnea baileyi collected in Vietnam. Their structures were unambiguously established by spectroscopic analyses (HRESIMS, 1D and 2D NMR), as well as comparison to literature data. The absolute configurations of 1-3 were elucidated through electronic circular dichroism (ECD) analyses. The absolute configuration of 2 was validated by comparison between experimental and TDDFT-calculated ECD spectra while that of 3 was based on DFT-NMR calculations and subsequent DP4 probability score. The antiparasitic activities against Plasmodium falciparum as well as the cytotoxic activity against seven cell lines were determined for the new compounds 1-3, and led from null to mild bioactivities.
- Published
- 2020
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