O presente trabalho tem como objetivo geral analisar a (in)aplicabilidade da infiltração de agente policial em meio económico, como meio de obtenção de prova constitucional e legalmente aceite, para a eficácia da investigação criminal sobre factos que envolvam organizações criminosas. A abordagem temática é iniciada por aspetos sobre a criminalidade organizada, evidenciando a sua contínua evolução até assumir contornos mais amplos na sociedade líquida, com a transposição de fronteiras, a utilização de tecnologias avançadas multiplataformas de comunicação telemática instantânea, a interferência em economias formais, o acúmulo de riqueza e consequentemente de poder, e o emprego de variados métodos para blindar os lucros ilícitos e proteger lideranças de organizações criminosas. Tais elementos impõem inúmeros desafios à persecução criminal estatal, demandando o aprimoramento de legislações e o tratamento simétrico no âmbito internacional, além do efetivo desenvolvimento e emprego criativo e inovador das ferramentas e métodos de obtenção de prova disponíveis no sistema jurídico, imprescindíveis e capazes de possibilitar o descortinamento dos factos, a adequada persecução e as responsabilizações criminais cabíveis, inclusive, através do rastreamento, bloqueio e recuperação de recursos económicos ilicitamente obtidos, para deste modo, promover a descapitalização e tornar eficazes a repressão e as prevenções geral e específica a grupos criminosos organizados. A partir dessas questões, o trabalho se desenvolve sobre a persecutio criminis, especialmente sobre a fase de investigação criminal, percorrendo assuntos como a prova, meios especiais de obtenção de prova e princípios limitadores, enformadores e legitimadores dessa atuação estatal, para então, analisar a técnica de infiltração de agente policial como meio de obtenção de prova nos principais acordos internacionais, nomeadamente, no âmbito da ONU, e nos ordenamentos jurídicos brasileiro e português, de modo a permitir uma compreensão de direito comparado sobre o instituto. Finalmente, o estudo avalia a (in)aplicabilidade da infiltração económica como técnica de obtenção de prova adequado, legal e legítimo para a eficácia da repressão – e, sobretudo, da prevenção, a partir da repressão – a organizações criminosas. This study aims to analyze the (in)applicability of law enforcement undercover investigations within an economic environment, as resource of gathering constitutional and legally admissible evidence, in the context of effective investigations against criminal organizations. The thematic approach regards aspects of organized crime, its continuous evolution within the liquid society, border crossing, the use of advanced multiplatform technologies of instant telematic communication, the interference in formal economies, the accumulation of wealth and, consequently, power, and the use of various methods to shield illicit profits and protect leadership. Such elements impose numerous challenges to state criminal prosecution, urging improvements of legislation and symmetrical treatment at the international level; (2) effective development and creative and innovative use of the tools and methods of obtaining evidence available in the legal system, which are essential and capable of enabling the disclosure of the facts; (3) the prosecution itself and; (4) the appropriate criminal liabilities, including the tracking, blocking and recovery of economic resources illegally obtained, in order to promote decapitalization and to improve the repression and prevention, both general and specific to criminal groups. Based on these issues, the work is developed on the ‘persecutio criminis’, especially on the criminal investigation phase, covering subjects such as evidence, special means of obtaining evidence and limiting principles, informing and legitimizing the state’s action, and ultimately analyzing the law enforcement undercover technique as a means of obtaining evidence framed by the UN international agreements and the Brazilian and Portuguese legal systems, in order to form an comprehension of such techniques under comparative law. Finally, the study assesses the (in)applicability of economic undercover investigation as a technique for obtaining adequate, legal and legitimate evidence for the effectiveness of repression - and, above all, prevention, based on repression - to criminal organizations.