Search

Pirolo[1,2-a]hinazolīna atvasinājumi ietilpst gan dabas vielu, piemēram, alkaloīda peganīna (Peganine), gan sintētisku farmaceitisku preparātu ar analgezējošu un antihipertensīvu iedarbību, kā arī centrālo nervu sistēmu nomierinošām īpašībām, sastāvā. Viena no pirolo[1,2-a]hinazolīnu iegūšanas metodēm ir N-acilantranilamīdu reakcijas ar oksoskābēm. Šajā darbā mēs pierādām, ka amīdu vietā sekmīgi var lietot N-acilantranilskābes hidrazīdus, kurus sintezējām pēc literatūras metodikas no izatskābes anhidrīda un benzoskābes, 3-brombenzoskābes, 2-hidroksibenzoskābes (salicilskābes), izonikotīnskābes un nikotīnskābes amīdiem. Antranilskābes hidrazīdu reakcijās ar 2-oksoglutārskābi un 4-oksopentānskābi (levulīnskābi) ledus etiķskābes šķīdumā mērķsavienojumi iegūti ar augstiem iznākumiem (71-85%). Hidrazīdu izmantošanas rezultātā iegūtie pirolohinazolīna atvasinājumi satur struktūras fragmentu CO-N-N, kas bieži raksturīgs farmaceitisko preparātu aktīvajām vielām. Minēto oksoskābju lietošana, savukārt, nodrošina COOH vai CH3 grupas ievadīšanu molekulā, kas paver, galvenokārt karboksilgrupas gadījumā, molekulas tālākas modifikācijas iespējas.

Viena no ciklisko laktīmu metilesteru sintēzes metodēm ir attiecīgo laktāmu reakcijas ar dimetilsulfātu. Iegūtie savienojumi reaģē ar acilhidrazīniem, tajā skaitā karbonskābju hidrazīdiem. Minētajās reakcijās veidojas lineāri savienojumi, kuri, izšķeļot ūdeni, ciklizējas. Šajā darbā pētītas cikloheksēndikarbonskābju reakcijas ar tri-, tetra- un pentametilēnlaktīmēteriem. Pirmajā reakcijas stadijā veidojas abu komponentu kondensācijas savienojumi − ,,amidrazoni”, otrajā to ciklizācijas produkti. Atkarībā no ,,amizadronu” struktūras rodas triazoli, kas C(4) un C(5) vietās saistīti ar metilēnsavienojumu ciklu, vai attiecīgie diazaspiroatvasinājumi.

Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinazoline derivatives

Synthesis and properties of 2'-N-substituted monohydrazides of cyclohexenedicarboxylic acids

Cikloheksēndikarbonskābes monohidrazīdu reakcijās ar nātrija nitrītu ledus etiķskābē iegūti 2-(4-R-fenil)-1-karboksi-4-metil-4-cikloheksēnkarbonilazīdi, kas izmantoti par izejvielu literatūrā nezināmu cikloheksēna grupu saturošu diaizvietotu urīnvielu sintēzei to reakcijās ar 2-aminopiridīna atvasinājumiem. 2-(4-R-fenil)-1-karboksi-4-metil-4-cikloheksēnkarbonilazīdu reakcijas ar 2-amino-5-brom-,2-amino-3,5-dibrom- un 2-amino-5-metilpiridīniem veiktas benzolā un toluolā katalītiska piridīna daudzuma klātbūtnē. Pirmajā gadījumā rodas N-[2-(4-R-fenil)-1-karboksi-4-metil-4-cikloheksēn]-N’-(3-R1-5-R2-piridil-2)urīnvielas, bet otrajā – N-[2-(4-R-fenil)-4-metil-4-cikloheksēn]-N’-(3-R1-5-R2-piridil-2)urīnvielas, jo toluola viršanas temperatūrā notiek gan diaizvietotas urīnvielas atvasinājumu veidošanās, gan skābes grupas dekarboksilēšanās.