Search

The auxin properties of new indole composites synthetized from safrole 2-AMIM and 3-AMIM were evaluated by means of assays in vitro, in which leaf explants of P. hispidinervium, submitted to different treatments, were analyzed as to the presence and number of roots and shoots, callus formation, intumescence and oxidation. The treatments suplemented with 3-AIA, as well as those with 2-AMIM and 3-AMIM, were less effective in the root formation, and shoot formation was not observed. The majority of the exp´lants underwent oxidation. As propriedades auxínicas de novos compostos indólicos sintetizados a partir do safrol 2-AMIM e 3-AMIM foram avaliadas por meio de ensaios in vitro, nos quais explantes foliares de pimenta longa, submetidos a diferentes tratamentos, foram analisados quanto à presença e número de raízes e brotos, formação de calos, intumescimento e oxidação. Tanto os tratamentos suplementados com 3-AIA, quanto com 2-AMIM e 3-AMIM,apresentaram-se pouco efetivos na formação de raízes e não foi observada formação de brotos. A maioria dos explantes sofreu oxidação.

Plum (Prunus salicina Lindl. cv. Harry Pickstone), a China indigenous fruit, is widely produced and consumed in countries such as Japan and Brazil. The practice of thinning is common in horticulture and the fruits removed are discarded as waste. Like the great majority of vegetables, these thinning discards also contain essential oils which have not been investigated until the present time. The extraction of the plum thinning discards volatile oil, through the hydrodistillation method, produced a yield of 0.06% (m/m) and a total of 21 components were identified, with 11 of them being responsible for 72,9% of the total oil composition. The major compounds determined through GC and GC-MS were Z-α-bisabolene (13.7%), n-hexadecanoic acid (12.7%), phytol (12.7%), and β-caryophyllene (10.4%). A ameixa (Prunus salicina Lindl. cv. Harry Pickstone), originária da China, é amplamente produzida e consumida em países como o Japão e o Brasil. A prática do raleio é comum na fruticultura e as frutas que são removidas são descartadas como resíduo. Como a grande maioria dos vegetais, estes frutos de raleio também contêm óleos essenciais; porém, eles não foram investigados. A extração do óleo volátil de ameixa de raleio, pelo método de hidrodestilação, obteve rendimento de 0,06% (m/m) e um total de 21 componentes foram identificados, dos quais 11 são responsáveis por 72,9% da composição total do óleo. Os principais componentes determinados por CG-DIC e CG-EM foram Z-α-bisaboleno (13,7%), ácido n-hexadecanoico (12,7%), fitol (12,7%) e β-cariofileno (10,4%).

The present work describes the use of piperonal, a derivative of the secondary metabolite safrole, for the synthesis of new 5,6-methylenedioxysubstituted indole carboxylic acids structurally related to the indol-3-yl-acetic acid (AIA, I). The route comprises six steps beginning with piperonal with an overall yield of 19%. Compound IX was tested towards its plant growth regulator properties in bioassays specific for auxine activity. The in vitro assays were performed in a germination chamber and were of two types: root growth in germinated seeds of Lactuca sativa, Cucumbis sativus and Raphanus sativus and peciole biotest using Phaseolus vulgaris.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas A preparação de diversas amidas e hidrazidas pela reação de 2,2,2-tricloro-1-ariletanona com diferentes nucleófilos demostrou ser um processo sintético geral, de fácil execução e com elevados rendimentos. As reações processam-se rapidamente com aminas alifáticas e mais lentamente com aminas aromáticas, sendo neste caso necessária a presença de uma amina terciária como catalisador. O estudo da seletividade das 2,2,2-tricloro-1-ariletanonas (1) frente ao nucleófilo anfifílico etanolamina é também apresentado, bem como os resultados preliminares da reação de (1) com mercaptanas.

Orientador: Luiz Carlos Dias Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica Doutorado Química Orgânica Doutor em Química

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico The interest in antioxidants has increased considerably in recent years as molecules that reduce lipid peroxidation may minimize or inhibit the oxidative damage caused to DNA, proteins and carbohydrates. Flavonoids, a group of secondary metabolites widely distributed in the plant kingdom, have properties of anti-inflammatory, antibacterial, antiviral, anti-allergic and anti-tumor, in addition to possessing antioxidant and free radicals to inactivate them and prevent oxidative damage at cell level. It is believed that the biological activity of flavonoids is due to its antioxidant properties. Due to the great importance given today to free radicals and antioxidants, there is a strong demand for analytical techniques able to identify and quantify these two groups of compounds. This work describes the study of anti-radical power of the flavonoids kaempferol, fisetin, quercetin, quercitrin, myricetin and rutin against UV radiation and HO radical. The method used was based on artificial photochemical generation of HO radicals by photolysis of H2O2. The flavonoids studied were photpstable towards UV radiation and efficient in the fight against HO radical. The flavonoid quercitrin was the most active compound, followed by rutin, kaempferol, fisetin, quercetin and myricetin. The proposed methodology allows for quantitative comparison of the antiradical action of the antioxidants based on the reaction kinetics of the species with the HO radical. Similarly, the study in vitro the interaction between HO radicals and plant extracts with antioxidant character can be accomplished by the proposed method. O interesse por substâncias antioxidantes aumentou consideravelmente nos últimos anos, pois moléculas que diminuem a peroxidação de lipídeos podem minimizar ou inibir os danos oxidativos causados ao DNA, proteínas e carboidratos. Os flavonóides, um grupo de metabólitos secundários, amplamente distribuídos no reino vegetal, apresentam propriedades antiinflamatórias, antibacterianas, antivirais, antialérgicas e antitumorais, além de possuírem propriedades antioxidantes sobre radicais livres de forma a inativá-los e a prevenir os danos oxidativos em nível celular. Acredita-se que a atividade biológica dos flavonóides seja devido às suas propriedades antioxidantes. Devido à grande importância dada atualmente aos radicais livres e antioxidantes, existe uma forte demanda por técnicas analíticas capazes de identificar e quantificar esses dois grupos de compostos. Este trabalho descreve o estudo do poder anti-radicalar dos flavonóides canferol, fisetina, quercetina, quercitrina, miricetina e rutina frente à radiação UV e ao radical HO . O método empregado baseou-se na geração fotoquímica artificial do radical HO pela fotodecomposição do H2O2. Os flavonóides estudados foram fotoestáveis frente à radiação UV e eficientes no combate ao radical HO . A quercitrina foi o flavonóide com maior ação anti-radicalar, seguida da rutina, canferol, fisetina, quercetina e miricetina. A metodologia proposta possibilita a comparação quantitativa da ação anti-radicalar de antioxidantes com base na cinética de reação das espécies com o radical HO . Da mesma forma, o estudo in vitro da interação entre radicais HO e extratos de plantas com caráter antioxidante pode ser realizado pelo método proposto.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. Óleos essenciais são uma rica fonte de metabólitos secundários voláteis, comumente associados à importantes atividades biológicas. Entre as plantas produtoras de óleo essencial, destaca-se a representatividade da Família Piperaceae. As espécies Piper cernuum Veel e Peperomia emarginella, revelaram-se produtoras de óleo essencial, com rendimento de 0,51% e 0,13%, respectivamente. Os principais constituintes identificados para a espécie Peperomia emarginella foram o limoneno (29%) e o decanal (31%), e para a espécie Piper cernuum foram o di-hidro-b-agarofuran (31%), o elemol (12,18%) e o 10-epi-g-eudesmol (12,87%). O óleo essencial da espécie Peperomia emarginella, devido ao aroma marcante, foi submetido a análise sensorial onde determinou-se que pode ser usado em composição de perfumaria e na aromatização de alimentos. Ambas a espécies foram submetidas à ensaios de atividade antimicrobiana, sendo testados contra as bactérias Staphylococus aureus, Escheria coli e Pseudomonas aeruginosa. Apenas o óleo essencial da espécie Peperomia emarginella apresentou atividade contra Staphylococus aureus.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. A síntese de cloronaftiridinas é descita a partir de aminopiridinas condensadas ao derivado metilênico do ácido de Meldrum, seguida de ciclização térmica e posterior halogenação. Os intermediários foram preparados da correspondente aminopiridina e do derivado 5-metoximetileno do ácido de Meldrum, em bom rendimento. A termociclização foi realizada em éter difenílico, sendo acompanhada pela eliminação espontânea de acetona e dióxido de carbono. Os bicliclos obtidos foram halogenados originando a 4,8-dicloro-1,5-naftiridina e a 4-cloro-1,6-naftiridina a partir da 4-(1H)piridinona e da 4-aminopiridina

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. Neste trabalho foram estudadas espécies do gênero Piper, da família Piperaceae de ocorrência no Vale do Itajaí, em Santa Catarina, onde os perfis químicos de seus óleos essenciais foram analisados. Sete espécies de Piperáceas foram estudadas, sendo elas: Piper caldense, Piper callosum, Piper mollicomum, Piper regnellii var. pallescens, Piper regnellii var. regnellii, Piper lindbergii e Piper gaudichaudianum. As espécies Piper caldense, Piper Mollicomum e Piper gaudichaudianum foram coletadas no Parque São Francisco de Assis, município de Blumenau. Já as espécies Piper callosum e Piper regnellii var. pallescens foram coletadas na Congregação das Irmãs Catequistas Franciscanas do município de Rodeio. A espécie Piper regnellii var. regnellii no campus I da Universidade Regional de Blumenau e no município de Brusque e ainda a Piper lindbergii no bairro Salto Weissbach, em Blumenau. Verificou-se através da destilação por arraste de vapor que a espécie Piper caldense não apresenta quantidade significativa de óleo essencial, inviabilizando seu estudo. Nas demais espécies foram encontradas teores de óleo variando entre 0,1 e 0,7% onde, após análise instrumental por CG-EM e índice de retenção, suas respectivas composições foram determinadas, destacando-se os principais constituintes por espécie: Piper callosum, safrol (60%); Piper regnellii variedade pallescens, apiol (54%) e dilapiol (18%); Piper regnellii variedade regnellii, beta-pineno (20%), biciclogermacreno (8%) e espatulenol (9%); Piper mollicomum, alfa-pineno (10%), beta-pineno (18%), trans-cariofileno (10%); Piper gaudichaudianum, alfa-humuleno (6%), alfa-selineno (5%), beta-selineno (5%), espatulenol (5%) e óxido de cariofileno (6%); Piper lindbergii, óxido de cariofileno (19%). Posteriormente, utilizou-se o óleo essencial das espécies Piper callosum, Piper mollicomum e Piper regnellii var. regnellii para avaliar a sua atividade antimicrobiana. A espécie Piper mollicomum apresentou atividade inibitória ao crescimento bacteriano contra Escherichia coli e Staphylococcus aureus.

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. No presente trabalho explorou-se a reatividade do safrol e de seu derivado piperonal como materiais de partida para a síntese de novos compostos indólicos 5,6-metilenodioxissubstituídos, análogos ao ácido indol-3-acético. Na preparação do núcleo indólico foram exploradas a reação de inserção via nitreno fundamentada na química das azidas e a ciclização redutiva do o-nitro-3,4-metilenodioxi-b-nitroestireno. A molécula alvo, o ácido 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-acético foi preparada utilizando-se reações clássicas descritas na literatura, destacando-se a eficiente reação de Mannich para a introdução da cadeia lateral alquílica. Todos os compostos indólicos sintetizados foram testados quanto as sua propriedades reguladoras de crescimento vegetal, utilizando-se ensaios específicos para a determinação da atividade auxínica. Os testes empregados foram realizados através de ensaios biológicos in vitro em câmara de germinação e in vivo , em casa de vegetação. Os resultados observados nos ensaios de atividade biológica foram bastante promissores e demonstraram que os ácidos 5,6-metilenodioxissubstituídos, especialmente a molécula alvo, podem ser considerados candidatos em potencial a reguladores de crescimento vegetal.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas Os compostos imínicos possuem reatividade semelhante a dos compostos carbonílicos, ambos apresentam ligações heteropolares insaturadas. No entanto, comparando-se os sistemas carbonílicos com os iminicos, observa-se que existem poucos estudos sobre a reatividade dos compostos iminicos. Investigou-se no presente trabalho reações de adição de um composto apresentando um grupo metilênico ativo a Bases de Schiff. O composto com metilênico ativo utilizado foi o ácido de Meldrum, que se destaca pela sua versatilidade em síntese orgânica. Foram preparadas Bases de Schiff aromáticas substituídas nas partes benzal e anilínica da molécula, sendo estes compostos utilizados nas reações de adição envolvendo o ácido de Meldrum. O produto obtido da reação de adição do ácido de Meldrum a N-benzilidenanilina foi submetido a reação de metanólise descarboxilativa. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de l H e quando necessário por análise elementar (CHN).