1. Hoch enantioselektive nukleophile Dearomatisierung von Pyridinen durch Anionenbindungskatalyse
- Author
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Sören Asmus, Theresa Fischer, Olga García Mancheño, and Mercedes Zurro
- Subjects
Stereochemistry ,Chemistry ,General Medicine - Abstract
Die asymmetrische Dearomatisierung von N-Heterocyclen ist ein wichtiges Verfahren zur Synthese bioaktiver und praparativ wertvoller chiraler Heterocyclen. Allerdings stellt die katalytische, enantio- und regioselektive Dearomatisierung der einfachsten sechsgliedrigen N-Heteroarene, der Pyridine, immer noch eine Herausforderung dar. In dieser Arbeit prasentieren wir die erste hoch enantioselektive, nukleophile Dearomatisierung von Pyridinen durch Anionenbindungskatalyse mit Triazol-basierten H-Donor-Katalysatoren. Im Vergleich zu den gelaufigen NH-basierten H-Bindungsdonoren zeigt dieser Organokatalysator eine sehr viel hohere C2-Regioselektivitat. Er ist in der Lage, hohe Enantioselektivitaten zu induzieren, indem er einen chiralen Ionenpaar-Komplex mit einem ionischen N-Acylpyridinium-Intermediat bildet. Die Methode bietet eine direkte und nutzliche Synthese von chiralen N-Heterocyclen ausgehend von kommerziell erhaltlichen Pyridinen.
- Published
- 2015
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