6 results on '"Terpinoleno"'
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2. Aceites volátiles de hojas y frutos de Pimenta guatemalensis (Myrtaceae) de Costa Rica
- Author
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Carlos Chaverri and José F. Cicció
- Subjects
Pimenta guatemalensis ,Myrtaceae ,aceite esencial ,composición química ,eugenol ,β-cariofileno ,óxido de cariofileno ,terpinoleno ,Costa Rica ,Biology (General) ,QH301-705.5 - Abstract
Pimenta es un género de plantas perteneciente a la familia Myrtaceae que contiene cerca de 15 especies, la mayoría ubicadas en las regiones del Caribe del Continente Americano, donde es utilizado con propósitos culinarios y medicinales. Las especies comerciales mejor conocidas son “pimienta de Jamaica” (P. dioica o P. officinalis) y “bay-rum” (P. racemosa) y existe muy poca información científica acerca de la especie P. guatemalensis. Cuando las hojas y frutos son triturados, desprenden un aroma de composición desconocida. El objetivo del presente estudio fue identificar la composición química de los aceites esenciales de las hojas y frutos de P. guatemalensis. La extracción de los aceites esenciales de P. guatemalensis, una especie arbórea silvestre en Costa Rica, se efectuó mediante el método de hidrodestilación a presión atmosférica, empleando un aparato de vidrio de tipo Clevenger. Se analizó la composición química de los aceites esenciales mediante cromatografía de gases con detector de ionización de flama (GC/FID) y cromatografía de gases acoplada a un detector de masas (GC/MS) y, utilizando índices de retención en una columna cromatográfica capilar tipo DB-5. En los aceites de hojas se identificaron 103 y en los de frutos 63 compuestos, correspondiendo a 96.8% y 86.1%, respectivamente, de los constituyentes totales. El aceite de las hojas está constituido principalmente por compuestos de naturaleza fenilpropanoide (72.9%) y de hidrocarburos monoterpénicos y sesquiterpénicos (18.2%). Los componentes mayoritarios del aceite de las hojas se identificaron como eugenol (72.8%), β-cariofileno (8.2%) y terpinoleno (3.0%). El aceite de los frutos está constituido principalmente por eugenol (74.7%), monoterpenos y sesquiterpenos oxigenados (7.3%) principalmente óxido de cariofileno (3.3%). Este es el primer informe acerca de la composición química de aceites esenciales obtenidos a partir de esta especie vegetal.
- Published
- 2015
3. Chemical composition of the essential oils from two subspecies of Protium heptaphyllum Composição química do óleo essencial de duas subespécies do Protium heptaphyllum
- Author
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Delcio Dias Marques, Rogério Antônio Sartori, Telma Leda Gomes Lemos, Luciana Lucas Machado, João Sammy Nery de Souza, and Francisco José Queiroz Monte
- Subjects
Protium heptaphyllum ,óleo essencial ,Burseraceae ,terpinoleno ,p-cimeno ,essential oils ,terpinolene ,p-cymene ,Science (General) ,Q1-390 - Abstract
Qualitative and quantitative analyses of the volatile constituents from resin of Protium heptaphyllum (Aubl.) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU), and Protium heptaphyllum (Aubl.) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), Burseraceae were performed using GC-MS and GC-FID. The resins were collected around the city of Cruzeiro do Sul, state of Acre, Brazil. Essential oils from the two subspecies were extracted by hydrodistillation with a yield of 8.6% (PHU) and 11.3% (PHH); the main components were terpinolene (42.31%) and p-cymene (39.93%) for subspecies ulei (PHU) and heptaphyllum (PHH), respectively.As análises qualitativa e quantitativa dos óleos essenciais obtidos das resinas das espécies Protium heptaphyllum (Aubl.) Marchand subespécie ulei (Swat) Daly (PHU) e Protium heptaphyllum (Aubl.) Marchand subespécie heptaphyllum (PHH), Burseraceae, foram realizadas utilizando cromatografia em fase gasosa acoplado a um espectrômetro de massa (CG-EM) e cromatografia a gás com detector de chama (CG-DIC). As resinas foram coletadas no Município de Cruzeiro do Sul, Acre, Brasil. O óleo essencial das oleoresinas foi extraído por hidrodestilação fornecendo rendimento 8,6% para PHU e 11,3% para PHH. Os monoterpenos terpinoleno (42.31%) e p-cimeno (39.93%) foram os constituintes principais para PHU e PHH, respectivamente.
- Published
- 2010
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4. Leaf and fruit essential oil compositions of Pimenta guatemalensis (Myrtaceae) from Costa Rica.
- Author
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Chaverri, Carlos and Cicció, José F.
- Subjects
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MYRTACEAE , *ANGIOSPERMS , *FRUIT composition , *COMPOSITION of leaves , *ESSENTIAL oils - Abstract
Pimenta is a genus of flowering plants in the Myrtaceae family, which has about 15 species, mostly found in the Caribbean region of the Americas. Commonly used for culinary and medicinal purposes, the best known commercial species are allspice, P. dioica (P. officinalis) and bay rum, P. racemosa, but there is little information concerning P. guatemalensis. The aim of the present study was to identify the chemical composition of the leaf and fruit essential oils of P. guatemalensis. The extraction of essential oils of P. guatemalensis growing wild in Costa Rica was carried out by the hydrodistillation method at atmospheric pressure, using a modified Clevenger type apparatus. The chemical composition of the oils was analyzed by capillary gas chromatographyflame ionization detector (GC/FID) and gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS) using the retention indices on DB-5 type capillary column. A total of 103 and 63 compounds were identified in the leaf and fruit oils, respectively, corresponding to 96.8% and 86.1% of the total amount of the oils. The leaf oil consisted mainly of eugenol (72.8%), and mono- and sesquiterpene hydrocarbons (18.2%). Among terpenes the major components were b-caryophyllene (8.2%) and terpinolene (3.0%). The fruit oil also consisted mainly of eugenol (74.7%) and minor amounts of oxygenated mono- and sesquiterpenes (7.3%), mainly caryophyllene oxide (3.3%). This is the first report of the chemical composition of the essential oils obtained from this plant species. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
- Published
- 2015
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5. POTENCIAL INSETICIDA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS DE CITRUS E MANGA E CONSTITUINTES SELECIONADOS SOBRE MOSCA BRANCA
- Author
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Marcilio Martins de Moraes, Claudio A. G. da Camara, João Paulo Ramos de Melo, and Nicolle de Carvalho Ribeiro
- Subjects
0106 biological sciences ,Fumigação ,Limoneno ,Biology ,Insecticidal activity ,01 natural sciences ,chemistry.chemical_compound ,Human health ,Atividade inseticida ,Linalool ,Mangifera ,Limonene ,Terpinoleno ,food and beverages ,Terpinolene ,Fecundity ,010602 entomology ,Horticulture ,chemistry ,Fumigation ,Fecundidade ,PEST analysis ,Gas chromatography ,General Agricultural and Biological Sciences ,Citrus aurantiifolia ,010606 plant biology & botany - Abstract
Bemisia tabaci is a cosmopolitan pest responsible for causing harm to crops in the agricultural hub of Petrolina in the state of Pernambuco, Brazil. We investigated the lethal and sublethal effects of vapors from essential oils obtained through hydrodistillation of the peels of four species of Citrus and the latex from Mangifera indica (var. “rosa” and “espada”) on B. tabaci. The chemical analysis by Gas chromatography coupled to mass spectrometry of the oils led to the identification of 71 constituents, with limonene as the major component of the Citrus oils and terpinolene as the major component of the M. indica oils. B. tabaci was more susceptible to Citrus aurantiifolia (LC50 = 0.70 µL L-1 air) and C. limon (LC50 = 1.77 µL L-1 air) oils, which had the same level of toxicity. Citrus and M. indica oils also led to a reduction in the fecundity of the pest. The lethal and sublethal action of the constituents linalool, α-terpineol, α-pinene, β-pinene, terpinolene and limonene is also discussed. The toxicity of the oils investigated herein associated with the reduction in fecundity is a considerable advantage in the management of B. tabaci. However, for practical use of these oils as a novel insecticide to proceed, further research is required to address safety issues for human health and determine the formulation to improve the insecticidal potency, stability and cost-benefit ratio. RESUMO Bemisia tabaci é uma praga cosmopolita e responsável por causar prejuízos aos agricultores no Polo agrícola de Petrolina-PE. Os efeitos letal e subletal dos vapores dos óleos essenciais obtidos por hidrodestilação de quatro espécies de Citrus e do látex Mangifera indica var. rosa e espada, foram investigados sobre B. tabaci. Análise química por cromatografia gasosa acoplado à espectrometria de massa dos óleos permitiu a identificação de 71 constituintes, sendo limonene o principal dos óleos de Citrus e terpinolene para os de M. indica. A susceptibilidade de B. tabaci foi maior para os óleos de Citrus aurantiifolia (CL50 = 0,70 µL L-1 air) e C. limon (CL50 = 1,77 µL L-1 air), que apresentaram o mesmo nível de toxicidade entre si. Além da toxicidade, os óleos de Citrus e M. indica também atuaram na redução da fecundidade de B. tabaci. A ação letal e subletal dos constituintes, Linalol, α-terpineol, α-pineno, β-pineno, terpinoleno e limoneno também é discutida. A toxicidade associada com a redução da fecundidade dos óleos aqui investigados é uma grande vantagem para o manejo de B. tabaci. No entanto, para o uso prático destes óleos como novo inseticida, mais pesquisas são necessárias sobre questões de segurança para a saúde humana e formulação para melhorar a potencialidade inseticida, estabilidade e custo benéfico.
- Published
- 2020
6. Hidroformilação de monoterpenos para-mentênicos catalisada por complexos de ródio
- Author
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Camila Grossi Vieira, Elena Vitalievna Goussevskaia, Eduardo Nicolau dos Santos, Angelo de Fatima, and Willian Ricardo Rocha
- Subjects
Catálise ,Ródio ,Olefinas ,Quimica inorganica ,Terpenios ,Química ,Hidroformilação ,terpinoleno ,Complexos de ródio - Abstract
O presente trabalho relata os resultados encontrados para a hidroformilação do terpinoleno catalisada por complexo de ródio em condições reacionais brandas e na presença de um ligante fosforado. Uma escolha adequada dessas condições permite a hidroformilação relativamente rápida desse substrato e seletividade conjunta para três aldeídos principais de até 85% na conversão próxima de 90%. Essa mistura de aldeídos pode ser usada em fragrâncias, pois apresenta propriedades organolépticas agradáveis. Os aldeídos obtidos foram identificados e caracterizados por CG-EM, RMN de 1H, de 13C, DEPT, NOESY, COSY e HMQC. Os resultados obtidos indicam que a hidroformilação da ligação endocíclica do terpinoleno só foi possível devido a propriedade especial do tris(o-tercbutilfenil)fosfito, visto que apenas um ligante coordena-se ao centro metálico, permitindo assim que a olefina também se ligue ao mesmo. Resultados pouco expressivos foram encontrados quando o ligante usado foi a PPh3, nas mesmas condições reacionais. This paper reports the results on the rhodium catalyzed hydroformylation of terpinolene under milder reaction conditions and in the presence of a phosphorous ligand. An appropriate choice of these conditions allows a relatively rapid hydroformylation of the substrate with a combined selectivity for three main aldehydes of up to 85% at 90% conversion. The mixture of these aldehydes can be used in fragrance compositions due to its pleasant organoleptic properties. The aldehydes were identified and characterized by GC-MS, NMR of 1H, of 13C, DEPT, NOESY, COSY and HMQC. The results indicate that the hydroformylation of the endocyclic double bond in terpinolene is only possible because of the special properties of tris(o-tercbutylphenyl)phosphite. Due to the large cone angle of this ligand, catalytically active monoligand rhodium species predominate in the reaction solutions even at high P/Rh ratios allowing the coordination of the sterically encumbered olefin. Much more modest results were found when PPh3 was used as an auxiliary ligand under the same reaction conditions
- Published
- 2009
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