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8 results on '"Yannick Escudié"'

1. Reductive CO 2 Homocoupling: Synthesis of a Borylated C 3 Carbohydrate

Author

Yannick Escudié, Nelson Nuñez-Dallos, Iker del Rosal, Aurélien Béthegnies, Laurent Maron, Sébastien Bontemps, John Hurtado, Laure Vendier, Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Universidad de los Andes [Bogota] (UNIANDES), Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (LPCNO), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Région Midi-Pyrénées, CNRS-DR14, ANR-12-BS07-0011,IRONHYC,Complexes de fer polyhydrures et catalyse d'hydrofonctionnalisation(2012), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)

Subjects
010405 organic chemistry, Chemistry, formose, Organic Chemistry, Borane, Carbohydrate, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, 0104 chemical sciences, Inorganic Chemistry, chemistry.chemical_compound, 13. Climate action, carbohydrate, Organic chemistry, Carbine, CO2, [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry, Physical and Theoretical Chemistry, carbine, borane
Abstract

International audience; To use carbon dioxide as a source of carbon, recent progress has been made toward the synthesis of higher value chemicals and in particular toward Cn compounds. In this context, we report here the synthesis of a borylated C3-carbohydrate from CO2 as the only source of carbon. This result corresponds to the unprecedented formation of a polyol chain and of asymmetric carbon atoms from CO2. The adopted strategy involves the Fe-catalysed selective 4e− reduction of CO2 into bis(boryl)acetal followed in one-pot by a carbene-mediated C−C coupling reaction. Boron is shown to play a key role in the coupling step enabling to observe the first diastereoselective formose-type reaction. This result is in addition obtained under mild reaction conditions (T

Published
2019
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2. Synthesis, Structure and Reactivity of a Stable Phosphonium-Sulfinyl Yldiide

Author

Yannick Escudié, Azucena Garduno-Alva, Laura Bousquet, Antoine Baceiredo, Vicenç Branchadell, Mariana Lozano González, Eddy Maerten, Xavier Bagan, Romaric Lenk, Nathalie Saffon-Merceron, Cecilio Alvarez Toledano, Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC), Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Departament de Química [Barcelona] (UAB), Universitat Autònoma de Barcelona (UAB), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Toulouse (UT), and Universidad Nacional Autónoma de México = National Autonomous University of Mexico (UNAM)

Subjects
010405 organic chemistry, Chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, chemistry.chemical_element, Hydroacylation, Nuclear magnetic resonance spectroscopy, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Medicinal chemistry, 0104 chemical sciences, Inorganic Chemistry, Benzaldehyde, chemistry.chemical_compound, Wittig reaction, Lithium, Reactivity (chemistry), Phosphonium, Lithium Cation
Abstract

International audience; The synthesis of a stable lithium phosphonium-sulfinyl yldiide is reported. The compound has been fully characterized by NMR spectroscopy and by X-Ray crystallography. Electronic structure of 2 was analysed by DFT calculations indicating strong ylidic character. Yldiide 2 is enough stable to catalyse the hydroacylation of benzaldehyde. More interestingly, the Wittig reaction with activated ketones proceeded smoothly at room temperature due to the presence of the lithium cation.

Published
2017
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3. ChemInform Abstract: Synthesis of Original Phosphine-Sulfoxide Ligands for Asymmetric Allylic Alkylation

Author

Mariana Lozano González, Eddy Maerten, Isabelle Fabing, Antoine Baceiredo, Yannick Escudié, Isabel Alvarado-Beltrán, Cecilio Alvarez Toledano, and Nathalie Saffon-Merceron

Subjects
chemistry.chemical_compound, Tsuji–Trost reaction, chemistry, chemistry.chemical_element, Sulfoxide, General Medicine, Combinatorial chemistry, Phosphine, Palladium
Abstract

New phosphine-sulfide and phosphine-sulfoxide ligands were synthesized and tested in allylic alkylation. Their coordination mode with Palladium have been studied by analysis of the corresponding X-ray crystallographic structures. The most efficient ligands were prepared in enantiomerically pure form and were applied to the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation providing enantioselectivities up to 74%.

Published
2016
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4. Synthesis of original phosphine-sulfoxide ligands for asymmetric allylic alkylation

Author

Antoine Baceiredo, Mariana Lozano González, Nathalie Saffon-Merceron, Yannick Escudié, Isabelle Fabing, Eddy Maerten, Cecilio Alvarez Toledano, Isabel Alvarado-Beltrán, Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique (SPCMIB), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
010405 organic chemistry, Stereochemistry, Ligand, Organic Chemistry, chemistry.chemical_element, Sulfoxide, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Biochemistry, Combinatorial chemistry, 0104 chemical sciences, Catalysis, chemistry.chemical_compound, Tsuji–Trost reaction, chemistry, Drug Discovery, [CHIM]Chemical Sciences, Phosphine, ComputingMilieux_MISCELLANEOUS, Palladium
Abstract

New phosphine-sulfide and phosphine-sulfoxide ligands were synthesized and tested in allylic alkylation. Their coordination mode with Palladium have been studied by analysis of the corresponding X-ray crystallographic structures. The most efficient ligands were prepared in enantiomerically pure form and were applied to the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation providing enantioselectivities up to 74%.

Published
2016
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5. An Unsymmetrical bis CC Agostic Heterobimetallic Lithium Yttrium Complex

Author

Chiara Dinoi, Michel Etienne, Yannick Escudié, Olivia Allen, Laure Vendier, Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

Subjects
Agostic interaction, 010405 organic chemistry, structure elucidation, chemistry.chemical_element, General Chemistry, Yttrium, General Medicine, Photochemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, Catalysis, 0104 chemical sciences, Crystallography, agostic interactions, yttrium, chemistry, Covalent bond, lithium, density functional calculations, Lithium, [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry
Abstract

International audience; The structural distortions in a bis(cyclopropyl) heterobimetallic lithium yttrium complex can be interpreted as two types of CC agostic interactions (see structure), one with a more covalent character with Y, the other with a more electrostatic character with Li. The CC agostic interaction with Y is reinforced by a CH agostic interaction.

Published
2012
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6. ChemInform Abstract: Iron-Catalyzed Reduction of CO2into Methylene: Formation of C-N, C-O, and C-C Bonds

Author

Guanghua Jin, C. Gunnar Werncke, Sylviane Sabo-Etienne, Sébastien Bontemps, and Yannick Escudié

Subjects
Reduction (complexity), chemistry.chemical_compound, Chemistry, Iron catalyzed, Acetal, Iron complex, General Medicine, Methylene, Medicinal chemistry, Catalysis
Abstract

Based on the use of a (dihydrido)iron complex as catalyst the conversion of hydroboranes to bis(boryl)acetal (III) using CO2 as one-carbon source is optimized.

Published
2016
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7. Iron-catalyzed reduction of CO2 into methylene: Formation of C–N, C–O, and C–C bonds

Author

Sébastien Bontemps, Yannick Escudié, Guanghua Jin, Sylviane Sabo-Etienne, C. Gunnar Werncke, Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées

Subjects
Chemistry, Stereochemistry, Iron catalyzed, Acetal, General Chemistry, Biochemistry, Medicinal chemistry, Catalysis, 3. Good health, chemistry.chemical_compound, Colloid and Surface Chemistry, Selective reduction, [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry, Methylene, Iron catalyst
Abstract

International audience; We report herein the use of the (dihydrido)iron catalyst, Fe(H)2(dmpe)2, for the selective reduction of CO2 into either bis(boryl)acetal or methoxyborane depending on the hydroborane used as a reductant. In a one-pot two-step procedure, the in situ generated bis(boryl)acetal was shown to be a reactive and versatile source of methylene to create new C–N but also C–O and C–C bonds.

Published
2015
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8. Azavinylidenephosphoranes: A Class of Cyclic Push-Pull Carbenes

Author

Fernando P. Cossío, Vicenç Branchadell, Tsuyoshi Kato, Aimée El Kazzi, Nathalie Saffon-Merceron, Florie Lavigne, Antoine Baceiredo, Yannick Escudié, Eddy Maerten, Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC), Departament de Química [Barcelona] (UAB), Universitat Autònoma de Barcelona (UAB), Universidad del Pais Vasco / Euskal Herriko Unibertsitatea [Espagne] (UPV/EHU), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), and Université de Toulouse (UT)

Subjects
Chemistry, Stereochemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Transition metal carbene complex, Organic Chemistry, General Chemistry, Nuclear magnetic resonance spectroscopy, Catalysis, Cycloaddition, Crystallography, chemistry.chemical_compound, Deprotonation, Insertion reaction, Intramolecular force, Reactivity (chemistry), Carbene
Abstract

International audience; The synthesis of a novel family of cyclic push-pull carbenes, namely, azavinylidene phosphoranes, is described. The methodology is based on a formal [3+2] cycloaddition between terminal alkynes and phosphine-imines followed by an oxidation/deprotonation step. Carbenes 6, obtained by simple deprotonation, exhibit typical transient carbene reactivity like the intramolecular C-H insertion reaction and a pronounced ambiphilic character exemplified by [2+1] cycloaddition with electron-poor methyl acrylate. Owing to the cyclic structure, carbenes 6 also exhibit an excellent coordination ability toward transition metals. Rh I complex 10 was obtained in excellent yield and was fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The corresponding Rh I-carbonyl complex was also prepared; this indicates that carbenes 6 belong to the strongest s-donating ligands to date. DFT calculations confirmed the high s-donation ability of 6 and their classification as push-pull carbenes with a relatively small singlet-triplet energy gap of 23.2-24.3 kcal mol -1 .

Published
2014
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