Mestrado de dupla diplomação com a UTFPR - Universidade Tecnológica Federal do Paraná Currently, several industrial sectors, including the cosmetic industry, are interested in the development of innovative formulations and microencapsulation can be introduced as a technique to confer stabilization and controlled release to biofunctional principles. In this context, the use of natural or natural-derived polymers as encapsulating materials, such as chitosan (CS), and the application of emerging strategies for their crosslinking, to avoid typical toxic crosslinkers, are of high research interest. Therefore, the use of vanillin (VA) and citric acid (CA) as greener alternatives for CS crosslinking was studied, conjointly with tripolyphosphate (TPP), using the spray-coagulation technique. Firstly, a systematic study was accomplished by atomizing a solution of CS 3% (w/v) in acetic acid 3% (v/v) into different tested TPP concentrations (CTPP: 10, 5 and 3% (w/v)), as the coagulation agent and physical crosslinker. Following, the resulting control microspheres underwent covalent crosslinking with a VA solution of 1% (w/v), testing different reacting conditions: (1) the VA solution was added, under controlled flow, to the coagulation TPP bath containing the microparticles; (2) the microparticles were recovered by vacuum filtration from the coagulation TPP bath, followed by addition into the VA solution. The microparticles were characterized by optical microscopy (OM) to monitor morphology and particle size, Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) to inspect biopolymeric structure rearrangement, thermogravimetric analysis (TGA) to assess thermal behaviour, scanning electron microscopy (SEM) to check final particle morphology. Moreover, swelling tests in acidic medium were also conducted to check the crosslinking effectiveness. As main results, the OM showed the formation of consolidated spherical micro-sized particles, upon atomization in TPP, due to the physical crosslinking via electrostatic interactions. FTIR analysis confirmed CS structural changes derived from VA crosslinking reaction via Schiff base (C=N) formation and hydrogen bonding. Moreover, TGA thermograms also evidenced CS structural modifications, as the degradation temperature was intermediate to the base CS and VA, and the final residue weight increased. Also, VA lowered microparticle disintegration and swelling degree, granting stabilization to the microsystems. Finally, the microspheres comprised by the use of 5% TPP content and crosslinked via approach (1) was outlined and proposed for microencapsulation of bioactive principals. Preliminary studies using CA as the crosslinker were also performed, showing an alternative to be explored in future works. Atualmente, diversos setores industriais, por exemplo a indútria cosmética, procuram formulações inovadoras, podendo a técnica de microencapsulação ser introduzida para conferir estabilização e libertação controlada dos bioativos encapsulados. Assim, o estudo de polímeros de origem natural, como por exemplo o quitosano (CS), e a aplicação de estratégias emergentes para sua reticulação, evitando o uso de agentes tóxicos, é de elevado interesse. Neste contexto, o emprego da vanilina (VA) e do ácido cítrico (CA), alternativas verdes para reticular o CS, serão estudadas conjuntamente com o tripolifosfato (TPP), usando o método de spray-coagulação. Inicialmente, foi realizado um estudo sistemático, atomizando uma solução de CS 3% (m/v) em meio ácido (ácido acético 3%, v/v), para uma solução de TPP a diferentes concentrações (CTPP: 10, 5 e 3% (m/v)), que atua como agente reticulante iónico. Seguidamente, as microesferas foram submetidas à reticulação covalente com VA 1% (w/v), seguindo duas estratégias: (1) a solução de VA foi adicionada a caudal controlado à solução de coagulação contendo as microesferas; (2) as microesferas foram recuperadas por filtração a vácuo e seguidamente adicionadas à solução de VA. As micropartículas foram caracterizadas por microscopia óptica (OM) para avaliar a morfologia e tamanho de partícula, espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR) para verificar alterações estruturais do biopolímero, análise termogravimétrica (TGA) para avaliar o comportamento térmico, microscopia eletrônica de varrimento (SEM) para observar a morfologia das micropartículas. Adicionalmente foram realizados testes de inchamento em meio ácido para conferir a eficiência da reticulação. A técnica de OM permitiu confirmar a consolidação das microesferas porosas devido ao contacto com a solução de TPP responsável pela reticulação iónica. As análises de FTIR confirmaram as alterações estruturais do CS devido à reticulação com a VA por formação da base de Schiff (C=N) e ligações de hidrogênio. O TGA evidenciou alterações na temperatura de degradação, ficando esta entre a dos agentes base CS e VA, e também o aumento da massa residual. Adicionalmente, a VA evitou a desintegração das micropartículas em meio ácido, reduzindo o grau de inchamento devido à reticulação efetiva. O microssistema composto por CTPP 5% usando método (1) foi selecionado e proposto para microencapsulação de agentes bioativos. Foram ainda conduzidos estudos preliminares utilizando CA como reticulante, apontando o interesse futuro em explorar esta alternativa. Mestrado de dupla diplomação com a UTFPR - Universidade Tecnológica Federal do Paraná