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Eine Enzymkaskade zur Synthese von ε-Caprolacton und dessen Oligomeren.
- Source :
-
Angewandte Chemie . Feb2015, Vol. 127 Issue 9, p2825-2828. 4p. - Publication Year :
- 2015
-
Abstract
- In industriellem Maßstab wird Poly-ε-caprolacton (PCL) gegenwärtig nur chemisch produziert, wobei mit Peressigsäure ein gefährliches Reagens als Oxidationsmittel genutzt wird. Baeyer-Villiger-Monooxygenasen (BVMOs) ermöglichen im Prinzip die enzymatische Synthese von ε-Caprolacton (ε-CL) direkt ausgehend von Cyclohexanon mit molekularem Sauerstoff, doch gegenwärtige Systeme leiden unter niedriger Produktivität sowie Substrat- und Produktinhibierung. Wir überwanden wesentliche Limitationen eines solchen biokatalytischen Wegs durch die Kombination einer Alkoholdehydrogenase mit einer BVMO für die effiziente Oxidation von Cyclohexanol zu ε-CL. Entscheidend war die direkte Ringöffnungs-Oligomerisierung des in situ gebildeten ε-CL in wässriger Phase unter Nutzung der Lipase A aus Candida antarctica. So wurde das Problem der Produktinhibierung gelöst, und Oligo-ε-CL wurde mit >20 g L−1 ausgehend von 200 m M Cyclohexanol erhalten. Dieses Oligomer konnte chemisch leicht zu PCL polymerisiert werden. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
Details
- Language :
- English
- ISSN :
- 00448249
- Volume :
- 127
- Issue :
- 9
- Database :
- Academic Search Index
- Journal :
- Angewandte Chemie
- Publication Type :
- Academic Journal
- Accession number :
- 101024367
- Full Text :
- https://doi.org/10.1002/ange.201410633