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Ein PEGyliertes, lichtspaltbares Auxiliar für die sequenzielle enzymatische Glykosylierung und native chemische Ligation von Peptiden.
- Source :
-
Angewandte Chemie . Jun2015, Vol. 127 Issue 26, p7823-7828. 6p. - Publication Year :
- 2015
-
Abstract
- Unser Verständnis der spezifischen biologischen Funktion von Proteinglykosylierungsmustern würde sehr von zusätzlichen Methoden profitieren, die einen direkten Zugang zu homogenen Glykoproteinen ermöglichen. Hier wird die Entwicklung und Anwendung einer effizienten Methode für die Synthese komplexer, homogen glykosylierter Peptide, basierend auf einem multifunktionellen, lichtspaltbaren Auxiliar, beschrieben. Der Einbau eines PEG-Polymers ins Auxiliar ermöglicht die sequenzielle enzymatische Glykosylierung und einfache Isolierung in sehr guten Ausbeuten. Die modifizierten Peptide können mit Peptidthioestern, die durch direkte Hydrazinolyse und Oxidation der zugehörigen glykosylierten Peptidharze erhalten werden, direkt nativ chemisch ligiert werden. Die ligierten Glykopeptide lassen sich durch UV-Bestrahlung unter milden Bedingungen entschützen. Die Methode wird für die Synthese von Varianten des Tumormarkers MUC1 mit einem oder mehreren Tn-, T- oder Sialyl-T-Antigenen verwendet. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
Details
- Language :
- English
- ISSN :
- 00448249
- Volume :
- 127
- Issue :
- 26
- Database :
- Academic Search Index
- Journal :
- Angewandte Chemie
- Publication Type :
- Academic Journal
- Accession number :
- 103266280
- Full Text :
- https://doi.org/10.1002/ange.201501517