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Durch sichtbares Licht vermittelte Funktionalisierungen von Benzotriazolen, inspiriert durch mechanismusbasiertes Lumineszenz- Screening.

Authors :
Teders, Michael
Gómez ‐ Suárez, Adrián
Pitzer, Lena
Hopkinson, Matthew N.
Glorius, Frank
Source :
Angewandte Chemie. 1/16/2017, Vol. 129 Issue 3, p921-925. 5p.
Publication Year :
2017

Abstract

Drei neuartige, durch sichtbares Licht vermittelte Funktionalisierungen von Benzotriazolen als Quencher ‐ Substratklasse, entdeckt mithilfe einer mechanismusbasierten Screening ‐ Methode, wurden entwickelt. Mit dieser Synthesestrategie wurden unter milden Bedingungen ortho ‐ thiolierte, borylierte und alkylierte N ‐ Arylbenzamide erhalten. Die Verträglichkeit der Borylierungsreaktion mit funktionellen Gruppen wurde durch die erste Anwendung eines additivbasierten Robustheits ‐ Screens einer photokatalytischen Transformation untersucht. Allen Funktionalisierungen liegen photokatalytisch initiierte Kettenmechanismen zugrunde, wie durch die Bestimmung der Reaktionsquantenausbeute und durch Stern ‐ Volmer ‐ Analysen ermittelt werden konnte. Dreigestirn: Drei durch sichtbares Licht vermittelte, milde Funktionalisierungen von Benzotriazolen, entdeckt mithilfe einer mechanismusbasierten Screening ‐ Methode, ergaben ortho ‐ thiolierte, borylierte und alkylierte N ‐ Arylbenzamide. Die Toleranz der Borylierung gegenüber funktionellen Gruppen wurde durch einen Robustheits ‐ Screen einer photokatalytischen Transformation untersucht. Alle Funktionalisierungen beruhen auf photokatalytisch initiierten Kettenmechanismen. [ABSTRACT FROM AUTHOR]

Details

Language :
English
ISSN :
00448249
Volume :
129
Issue :
3
Database :
Academic Search Index
Journal :
Angewandte Chemie
Publication Type :
Academic Journal
Accession number :
120628805
Full Text :
https://doi.org/10.1002/ange.201609393