Stereoselektive Synthese von Tropanen über eine 6π‐elektrocyclische Ringöffnung/ Huisgen‐[3+2]‐Cycloadditionskaskade von monocyclopropanierten Heterocyclen.

Die Synthese von Tropanen über eine mikrowellenunterstützte, stereoselektive 6π‐elektrocyclische Ringöffnung/ Huisgen‐[3+2]‐Cycloadditionskaskade von cyclopropanierten Pyrrol‐ und Furanderivaten mit elektronenarmen Dipolarophilen wird demonstriert. Ausgehend von Furanen oder Pyrrolen sind 8‐Aza‐ und 8‐Oxabicyclo[3.2.1]octane in zwei Schritten sowohl dia‐ als auch enantioselektiv zugänglich und stellen vielseitige Bausteine für die Synthese pharmazeutisch relevanter Zielmoleküle, insbesondere neuer Kokain‐Analoga mit verschiedenen Substituenten an den C‐6/C‐7‐Positionen des Tropanringsystems, dar. Darüber hinaus ist das 2‐Azabicyclo[2.2.2]octan‐Grundgerüst (Isochinuclidin), das in vielen natürlichen und pharmazeutischen Produkten vertreten ist, über diese Synthesestrategie zugänglich. [ABSTRACT FROM AUTHOR]