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Atropselektive Silylierung von 1,1′‐Biaryl‐2,6‐diolen mittels chiraler gegenaniondirigierter Desymmetrisierung und anschließender Verbesserung durch kinetische Racematspaltung.
- Source :
-
Angewandte Chemie . 7/3/2023, Vol. 135 Issue 27, p1-5. 5p. - Publication Year :
- 2023
-
Abstract
- Es wird über eine desymmetrisierende Silylierung von aromatischen Diolen berichtet. Die zuvor unbekannte asymmetrische Silyletherbildung von Phenolderivaten wird mit der List'schen gegenaniondirigierten Silylierungsmethode erreicht. Ein silyliumionartiges Siliciumelektrophil, welches aus der Paarung eines Allylsilans und eines Imidodiphosphorimidats (IDPi) hervorgeht, erlaubt eine enantioselektive Unterscheidung von achiralen 1,1′‐Biaryl‐2,6‐diolen. Die Enantioselektivität dieser Desymmetrisierung wird zusätzlich durch eine nachgeschaltete kinetische Racematspaltung verbessert, indem das monosilylierte Mindermengenenantiomer in das entsprechende, abermals achirale bissilylierte Diol überführt wird. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
Details
- Language :
- English
- ISSN :
- 00448249
- Volume :
- 135
- Issue :
- 27
- Database :
- Academic Search Index
- Journal :
- Angewandte Chemie
- Publication Type :
- Academic Journal
- Accession number :
- 164587710
- Full Text :
- https://doi.org/10.1002/ange.202304475