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Transmetallierung in der Suzuki-Miyaura-Kupplung: Gabelung des Reaktionsverlaufs.

Authors :
Lennox, Alastair J. J.
Lloyd ‐ Jones, Guy C.
Source :
Angewandte Chemie. Jul2013, Vol. 125 Issue 29, p7506-7515. 10p.
Publication Year :
2013

Abstract

Die Suzuki ‐ Miyaura ‐ Kupplung ist eine der wenigen übergangsmetallkatalysierten Reaktionen zur C ‐ C ‐ Bindungsbildung, die eine weite Verbreitung in der Forschungs ‐ und industriellen Chemie gefunden haben. Obwohl die Kupplung über die allgemeine dreistufige Abfolge von oxidativer Addition, Transmetallierung und reduktiver Eliminierung abläuft, gibt es eine Reihe von Merkmalen, in denen sich das Suzuki ‐ Miyaura ‐ Verfahren von anderen übergangsmetallkatalysierten Kreuzkupplungen unterscheidet. Dies betrifft vor allem die Aktivierung des Borreagens für die Transmetallierung, die über zwei unterschiedliche Wege verlaufen kann. In diesem Kurzaufsatz fassen wir die Ergebnisse bezüglich dieser beiden charakteristischen Mechanismen zusammen und beschreiben das Potenzial, das ein solcher mechanistischer Einblick für die Gestaltung der Reaktionsbedingungen hat. Zwei Wege führen zum Ziel: Die Suzuki ‐ Miyaura ‐ Kupplung ist allgegenwärtig, dennoch herrscht zweierlei Meinung darüber, auf welchem der beiden Wege die Organoborkomponente im Transmetallierungsschritt an Palladium bindet (siehe Schema). Die Tragweite dieser mechanistischen Unterscheidung sollte nicht unterschätzt werden, da sie die Gestaltung optimaler Bedingungen für die Kupplung beeinflusst. [ABSTRACT FROM AUTHOR]

Details

Language :
German
ISSN :
00448249
Volume :
125
Issue :
29
Database :
Academic Search Index
Journal :
Angewandte Chemie
Publication Type :
Academic Journal
Accession number :
88958139
Full Text :
https://doi.org/10.1002/ange.201301737