Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of N-Sulfonyl Aminoalcohols via Achiral Enesulfonamide Intermediates.

Alles unter Kontrolle: Eine stereokonvergente formale Hydrogenolyse von N ‐ Sulfonylaminoalkoholen mit einem chiralen Pd ‐ Katalysator und Trifluoressigsäure (TFA) lieferte chirale Amine mit zwei benachbarten Stereozentren (siehe Schema; TFE=Trifluorethanol, Ts= p ‐ Tosyl). Die Reaktion verläuft über eine säurekatalysierte Dehydratation zum Ensulfamid, Enamin/Imin ‐ Isomerisierung und Pd ‐ katalysierte asymmetrische Hydrierung und ergibt die Produkte mit bis zu 94 % ee. [ABSTRACT FROM AUTHOR]