Totalsynthese des Vancomycin-Aglycons – Teil 3: letzte Schritte

Eine Triazeneinheit als Schlüsselstruktur für die Synthese komplexer Biarylether und eine Suzuki-Kupplung waren die wesentlichen Merkmale beim Aufbau der Vorstufe 1 des Aglycons von Vancomycin, die bereits das vollständige Grundgerüst der Zielverbindung enthält; dabei wurde die Triazen-Methode im Zuge dieser Synthese entwickelt. Die Abspaltung der Triazeneinheit vom D-Ring und die Entfernung der übrigen Schutzgruppen führten dann zum Aglycon von Vancomycin. Diese Strategie sollte sich auch erfolgreich für die Synthese anderer natürlich vorkommender Glycopetid-Antibiotika einsetzen lassen und bietet Möglichkeiten für den Aufbau kombinatorischer Bibliotheken von Verbindungen der Vancomycin-Familie für biologische Studien.