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Synthesis of Fluorine-Containing 3,3-Disubstituted Oxetanes and Alkylidene Oxetanes

Authors :
Laporte, Romain
Prunier, Anais
Pfund, Emmanuel
Roy, Vincent
Agrofoglio, Luigi
Lequeux, Thierry
Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)
Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA)
Université d'Orléans (UO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)
Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Orléans (UO)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
European Journal of Organic Chemistry, European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2015, 2015 (14), pp.3121-3128. ⟨10.1002/ejoc.201500172⟩, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2015 (14), pp.3121-3128. ⟨10.1002/ejoc.201500172⟩
Publication Year :
2015
Publisher :
HAL CCSD, 2015.

Abstract

International audience; Access to fluoroalkylidene-oxetanes and-azetidines was realized from 3-oxetanone, 3-azetidinone, and fluorosulfones through the Julia-Kocienski reaction. This approach allows the preparation of new precursors of fluorinated four-membered rings that contain a nucleic base, an ester or aryl sulfone function, and a pyrrolidine ring. Benzothiazolyl-sulfonemediated aza-Michael addition reaction of nitrogen nucleophiles enables access to 3,3-disubstituted oxetanes.

Details

Language :
English
ISSN :
1434193X and 10990690
Database :
OpenAIRE
Journal :
European Journal of Organic Chemistry, European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2015, 2015 (14), pp.3121-3128. ⟨10.1002/ejoc.201500172⟩, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2015 (14), pp.3121-3128. ⟨10.1002/ejoc.201500172⟩
Accession number :
edsair.dedup.wf.001..77c678f3217713433f85c6db7adfe81a
Full Text :
https://doi.org/10.1002/ejoc.201500172⟩