Derivados de tiofenos fusionados: Óptica no lineal y colorantes en DSSC

Resumen del trabajo presentado a la XIII Escuela Nacional de Materiales Moleculares celebrada en El Escorial (Madrid) del 5 al 10 de febrero de 2012.
La sustitución de fragmentos olefinicos por anillos heteroaromáticos es una estrategia cada vez más habitual en la preparación de materiales orgánicos basados en sistemas π-conjugados, ya que supone un compromiso entre la transferencia de carga y la estabilidad de los sistemas finales. Dentro de los sistemas heterocíclicos, los basados en tiofenos fusionados cobran especial interés debido a sus moderadas energias de resonancia y a la posibilidad de alargar la conjugación. Estos pueden incorporarse como parte del espaciador conjugado en sistemas de tipo Dador-π-Aceptor (D-π-A), una de las estructuras más ampliamente utilizadas en materiales orgánicos con aplicaciones ópticas y electrónicas. En este trabajo se presentan sistemas D-π-A que incluyen los heterociclos fusionados tieno[3,2-b]tiofeno y ditieno[3,2-b:2',3'-d]tiofeno como paste del puente conjugado. Estos han sido diseñados para dos aplicaciones: Óptica No Lineal (ONL) de 2º Orden y colorantes para células solares de tipo Grätzel (DSSC). Como dador se utiliza la unidad proaromática de 4H~piranilideno, mientras que el aceptor varía en función de la aplicación final. El objetivo es evaluar el efecto de la presencia de estos espaciadores tiofénicos fusionados en las propiedades de los sistemas D-π-A. Para ello se ha estudiado su estabilidad térmica, así como sus propiedades electroquímicas y ópticas. Además, se ha llevado a cabo la comparación de estos sistemas con otros análogos que poseen una sola unidad de tiofeno en el espaciador, concluyéndose que la presencia de los heterociclos fusionados permite combinar unas buenas propiedades con una excelente estabilidad térmica tanto en el campo de la óptica no lineaI como en el de los dispositivos fotovoltaicos.