Synthese vonβ-Mannosiden über vorverbrückte Glycoside

Nur der Aktivator entscheidet, ob aus dem vorverbruckten Glycosid 1 das α-(14)-verknupfte Disaccharid 2 α oder die anomere Verbindung 2 β entsteht. Auch andere β-Mannosylsaccharide lassen sich so selektiv durch intramolekulare Glycosylierung synthetisieren. Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl, MeOTf=Methyltrifluormethansulfonat, NIS=N-Iodsuccinimid.