Zur Konformation unsymmetrisch substituierter 1,4-Benzodiazepin-2-one

In H-NMR-Spektren 3-monosubstituierter 1.3-Dihydro-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-one erscheint jeweils nur eine Konformation mit dem Substituenten in quasi-aquatorialer Stellung. Bei 3-Hydroxyderivaten wird die quasi-aquatoriale Anordnung auserdem durch Wasserstoffbruckenbildung stabilisiert. Dieser Effekt uberwiegt den sterischen Einflus in unpolaren Losungsmitteln. On the Conformation of Unsymmetrically Substituted 1,4-Benzodiazepin-2-ones Only one conformation can be detected in the H-NMR spectra of 3-monosubstituted 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-ones with the substituent in the quasi-equatorial position. 3-Hydroxy substituents were additionally stabilized in the quasi-equatorial position by hydrogen bonding. This effect energetically dominates the steric influence in unpolar solvents.