Azo Dyes from Aminoimidazoles

2,4(または2,5)-ジメチル-5(または4)-アミノイミダゾールは亜硝酸ナトリウムと塩酸によりジアゾ化され, フェノール類とカップリングをおこなった。β-ナフトール, 2-オキシ-3-ナフトエ酸, ナフトールAS, 1-フェニル-3-メチル-5-ピラゾロン, レゾルシンとカップリングをおこなってジメチルイミダゾール環を持ったモノアゾ染料を合成した。アミノイミダゾール類をジアゾ成分とするアゾ染料は今日まで合成されておらず, 5-アミノ-4-メチルイミダゾールがジアゾ化され, β-ナフトールとカップリングをおこなうことが 1935 年に報告されているだけである。イミダゾール類は遷移金属と錯塩を形成し, また塩基性窒素原子を持っているので, 著者らはこれらの染料を金属塩改質ポリプロピレン繊維およびカシミロンFに適用した。これらの染料の染色性, 染色物の色調, 堅ろう度を検討した。その結果, 1-フェニル-3-メチル-5-ピラゾロンからの染料はニッケル塩改質ポリプロピレン繊維およびカシミロンFに濃色に染まり, また堅ろう度も非常にすぐれていた。2-p-アミノフェニルイミダゾールをジアゾ成分とする染料を合成した。これらの染料はアゾ結合が直接イミダゾール環についていないために金属塩改質ポリプロピレン繊維にはよい結果を与えなかった。