Photofading and Sublimation Property of Quinophthalone Disperse Dyes

ポリエステル用分散染料の合成に関連して, キノフタロン誘導体の光退色性と昇華性を検討した。そしてポリエステル上におけるキノフタロン誘導体の日光堅ロウ度と昇華堅ロウ度におよぼす置換基の影響を調べた。基本化合物, キノフタロン自身は日光と昇華の双方に対して最低の堅ロウ度しか持っていない。ところがこれに置換基を導入するとその日光堅ロウ性は次のように累進的に向上する。すなわち, 4-ニトロ, 5-ベンズオキサゾリル, 4,5,6,7-テトラバロゲノおよび 3'-水酸基の順であり, とくに 3'-水酸基の導入によって顕著にすぐれた耐光性を示すようになる。この知見と染料の光退色機構と IR データについての以前の結果から水酸基をもたないキノフタロンは光加水分解によって退色が著しく加速されるキノン系構造の寄与を大きくうけているものと思われる。キノフタンおよび 3'-オキシキノフタロンの 5,6-ベンゾ誘導体の昇華堅ロウ度は非常に優れており, 昇華に対する顕著な Annellation 効果が認められた。