Azole, 31. Stellvertretende nucleophile Substitution von Wasserstoff in Nitrobenzotriazol-Derivaten

4-Nitropyrazolderivate 1a–1c und 1g–1j reagieren mit dem Carbanion von Chlormethyl-p-tolylsulfon (2) unter stellvertretender nucleophiler Substitution von Wasserstoff in Position 5. Die Anwesenheit einer zweiten Nitrogruppe in Stellung 3 (1c) oder 2′ (1h) setzt die Ausbeute der Reaktion bedeutend herab. Aus 1d und 1e wurden keine Substitutionsprodukte erhalten. Bei 1f erfolgt die Substitution in Position 4. Bei der Einwirkung von 2 auf 1h und 1j entstehen die Nebenprodukte 3h1 und 4/4a bzw. 3j1, 3j2 und 5. Azoles, 261). - Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitropyrazole Derivatives 4-Nitropyrazoles 1a–1c and 1g–1j react with the carbanion derived from chloromethyl p-tolyl sulfone (2) to give products of the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen at position 5. The presence of a second nitro group at position 3 (1c) or 2′ (1h) decreases the yield of the reaction considerably. 1d and 1e does not give products of VNS with 2. In 1f the substitution takes place at position 4. On treating with 2, 1h and 1j give the byproducts 3h1, 4/4a and 3j1, 3j2, 5, respectively.