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Unsymmetrical diaryliodonium phenyltrifluoroborate salts: Synthesis, structure and fluorination

Authors :
Omar Sadek
David M. Perrin
Emmanuel Gras
Department of Chemistry [Vancouver] (UBC Chemistry)
University of British Columbia (UBC)
Laboratoire de chimie de coordination (LCC)
Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut des Technologies Avancées en sciences du Vivant (ITAV)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées
Université Paul Sabatier
French Canadian Research Fund
Source :
Journal of Fluorine Chemistry, Journal of Fluorine Chemistry, Elsevier, 2019, 222-223, pp.68-74. ⟨10.1016/j.jfluchem.2019.04.004⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
HAL CCSD, 2019.

Abstract

International audience; The unprecedented reaction of organotrifluoroborates salts of unsymmetrical diaryliodoniums to give aryl fluorides is presented. This preliminary report describes the first synthesis of unsymmetrical diaryliodonium phenyltrifluoroborates along with an exemplary x-ray crystal structure, and explores their reactivity regarding the fluorination of the diaryliodonium cation. Fluorination was found to be chemoselective, providing exclusively hindered aryl fluoride products in moderate to good yields (up to 89%).

Details

Language :
English
ISSN :
00221139
Database :
OpenAIRE
Journal :
Journal of Fluorine Chemistry, Journal of Fluorine Chemistry, Elsevier, 2019, 222-223, pp.68-74. ⟨10.1016/j.jfluchem.2019.04.004⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....0714f367e7082f083b06dd201ad32942
Full Text :
https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2019.04.004⟩