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Sequential acid-catalyzed alkyl glycosylation and oligomerization of unprotected carbohydrates
Authors :
Lea Spitzer Henri Cramail Sébastien Lecommandoux François Jérôme Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP) Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) Fédération de recherche INCREASE (INCREASE) Institut des Sciences Moléculaires (ISM) Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-LIttoral ENvironnement et Sociétés (LIENSs) La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-La Rochelle Université (ULR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP) Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - 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Source :
Green Chemistry, Green Chemistry, 2021, 23 (3), pp.1361-1369. ⟨10.1039/D0GC04198J⟩, Green Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2021, 23 (3), pp.1361-1369. ⟨10.1039/D0GC04198J⟩
Publication Year :
2021
Publisher :
HAL CCSD, 2021.
Abstract
An efficient method has been developed to synthesize end-functionalized oligosaccharides from unprotected monosaccharides in a one-pot/two-step approach. In the first step, mannose (and glucose) was functionalized with an alkyne group at the anomeric position through the Fisher-glycosylation reaction with propargyl alcohol as a glycosyl acceptor. In the second step, the functionalized monosaccharides were oligomerized and the experimental conditions were optimized by varying the temperature, time and the molar ratio between alcohol and sugar to reach a up to 8. The obtained oligosaccharides showed complete propargylation at their reducing chain-end and were successfully coupled to oleic acid via the Huisgen reaction, affording bio-based surfactants.
Details
Language :
English
ISSN :
14639262 and 14639270
Database :
OpenAIRE
Journal :
Green Chemistry, Green Chemistry, 2021, 23 (3), pp.1361-1369. ⟨10.1039/D0GC04198J⟩, Green Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2021, 23 (3), pp.1361-1369. ⟨10.1039/D0GC04198J⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....3bde97511d7702eff4e5b17ad0b6b79a