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Weak and strong hydrogen bonds conducting the supramolecular framework of 1-butyl-3-(1-naphthoyl)thiourea: crystal structure, vibrational studies, DFT methods, Pixel energies and Hirshfeld surface analysis

Authors :
Sonia E. Ulic
Jorge L. Jios
Hiram Pérez
Oscar E. Piro
Gustavo A. Echeverría
E. Contreras Aguilar
M.E. Tuttolomondo
Publication Year :
2017
Publisher :
Taylor & Francis, 2017.

Abstract

A detailed structural and spectroscopic study of a new thiourea derivative 1-butyl-3-(1-naphthoyl)thiourea (1) is presented with the assistance of theoretical calculations. The X-ray diffraction structure analysis reveals a planar carbonylthiourea group, favoured by intra-molecular NH···O bond. The compound is arranged in the lattice as NH···O and NH···S bonded polymeric ribbons, that extend along the crystal b-axis. Molecular pairs involving N–H···S hydrogen bonds are a dominant contribution to packing stabilisation coming from coulombic component. Hirshfeld surfaces and two-dimensional-fingerprint plots show different intermolecular contacts and its relative contributions to total surface in each compound. The AIM approach shows the nature and strength of the strong and weak intramolecular interactions and the solvent effect, while NBO analysis reveals that the sulphur atom is responsible for the higher hyperconjugative stabilising energy. Fil: Contreras Aguilar, Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina Fil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de Luján; Argentina Fil: Jios, Jorge Luis. Provincia de Buenos Aires. Gobernación. Comisión de Investigaciones Científicas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata; Argentina Fil: Tuttolomondo, María Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina Fil: Pérez, H.. Universidad de La Habana; Cuba

Details

Language :
English
Database :
OpenAIRE
Accession number :
edsair.doi.dedup.....4fdf19894f4cfe81d4fdc8cbbc44fdbf
Full Text :
https://doi.org/10.1080/00268976.2017.1395917