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Stereoarrayed CF3 -Substituted 1,3-Diols by Dynamic Kinetic Resolution: Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation

Authors :
Andrej Emanuel Cotman
Barbara Mohar
Dominique Cahard
Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA)
Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF)
Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Angewandte Chemie International Edition, Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2016, 55 (17), pp.5294-5298. ⟨10.1002/anie.201600812⟩
Publication Year :
2016
Publisher :
Wiley, 2016.

Abstract

CF3 -substituted 1,3-diols were stereoselectively prepared in excellent enantiopurity and high yield from CF3 -substituted diketones by using an ansa-ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in formic acid/triethylamine. The intermediate mono-reduced alcohol was also obtained in very high enantiopurity by applying milder reaction conditions. In particular, CF3 C(O)-substituted benzofused cyclic ketones underwent either a single or a double dynamic kinetic resolution during their reduction.

Details

ISSN :
00448249, 14337851, and 15213773
Volume :
128
Database :
OpenAIRE
Journal :
Angewandte Chemie
Accession number :
edsair.doi.dedup.....711c1df61b5a01e89db1503c45eeed56
Full Text :
https://doi.org/10.1002/ange.201600812