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Phosphahelicenes with (Thio)Phosphinic Acid and Ester Functions by the Oxidative Photocyclisation Approach

Authors :
Angela Marinetti
Charles S. Demmer
Julie Febvay
Pascal Retailleau
Arnaud Voituriez
Jeanne Crassous
Laura Abella
Jochen Autschbach
Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1)
Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
University at Buffalo [SUNY] (SUNY Buffalo)
State University of New York (SUNY)
Department of Chemistry [Buffalo]
State University of New York (SUNY)-State University of New York (SUNY)
ANR-15-CE29-0012-01, Agence Nationale de la Recherche
CHE-1560881, National Science Foundation
5505-2,2016, Indo-French Centre for the Promotion of Advanced Research
ANR-15-CE29-0012,HelPhos,Phospha-hélicènes. Une nouvelle classe de dérivés phosphorés chiraux(2015)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Chemistry-A European Journal, Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, 25 (68), pp.15609-15614. ⟨10.1002/chem.201903750⟩, Chemistry-A European Journal, 2019, 25 (68), pp.15609-15614. ⟨10.1002/chem.201903750⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
HAL CCSD, 2019.

Abstract

International audience; Phosphahelicenes with thiophosphinic acid and ester functions have been obtained via the oxidative photocyclisation of olefins bearing both a benzophenanthrene and a benzophosphole unit. When the method has been extended to olefins bearing a partially saturated benzophospholene unit, a divergent regioselectivity of the photocyclisation step has been observed, leading to new helicenes where the phosphorus function is located on the external rim of the helical backbone. The observed regioselectivity correlates well with the free-valence numbers of the atoms involved in the photocyclisation reaction (DFT calculations).

Details

Language :
English
ISSN :
09476539 and 15213765
Database :
OpenAIRE
Journal :
Chemistry-A European Journal, Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, 25 (68), pp.15609-15614. ⟨10.1002/chem.201903750⟩, Chemistry-A European Journal, 2019, 25 (68), pp.15609-15614. ⟨10.1002/chem.201903750⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....7bced3b261bbd5503b9000259fe96cb7